静态法测定纯液体饱和蒸气压PPT课件.ppt

基础化学实验 有机化学实验 甲基橙 Methylorange 实验技能训练要点 第一次使用淀粉 碘化钾试纸监测重氮盐的生成2巩固训练水溶液作溶剂的重结晶操作 3巩固训练固体有机物的干燥时间控制 一 实验目的与要求 二 实验原理 三 装置图 四 实验操作步骤及注意事项 五 实验讨论 六 实验思考问题 内容提要 七 实验延伸 一 实验要求与目的 1 掌握偶氮苯化合物合成的反应原理2 学会甲基橙的制备操作3 复习用水作溶剂进行重结晶的操作 二 实验原理 1 甲基橙 别名金莲橙D 是一种酸碱指示剂 属偶氮类化合物 即含偶氮基 N N 此类化合物有色 常做染料 称做偶氮染料 通式为Ar N N Ar 2 偶氮染料一般通过重氮基与酚类或芳胺发生偶联反应来进行制备 此反应对PH的要求是 前者在7 9下偶合 后者在4 7下偶合 PH过高或过低 都会降低反应物的浓度 影响偶联反应发生 A为两性物质 其酸性大于碱性 以酸内盐存在 不能与酸成盐 3 甲基橙之所以能作为指示剂 是因为它的分子内含有可成盐的基团 一般为酚羟基 氨基 磺酸基 羧基 即 HO3S和 N CH3 2 这也是此类染料进行改善颜色和提高染色效果的基础 甲基橙的变色机理如下 4 主要试剂的物化常数 对氨基苯磺酸乙醇亚硝酸钠乙醚N N 二甲苯胺冰醋酸盐酸淀粉 碘化钾试纸氢氧化钠 三 装置图 烧杯搅拌棒 2020 1 7 11 四 实验操作步骤 一 操作步骤 各试剂用量均减半量 1 偶氮盐的制备 在烧杯中放置10mL5 氢氧化钠溶液及2 1g对氨基苯磺酸晶体 温热使溶 另溶0 8g亚硝酸钠于6mL水中 加入上述烧杯内 用冰盐浴冷至0 5 在不断搅拌下 将3mL浓盐酸与10mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中 并控制温度在5 以下 滴加完后用淀粉 碘化钾试纸检验 然后在冰盐浴中放置15min以保证反应完全 在试管内混合1 2g 约1 3mL N N 二甲基苯胺和1mL冰醋酸 在不断搅拌下 将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中 加完后 继续搅拌10min 然后慢慢加入25mL5 氢氧化钠溶液 直至反应物变为橙色 这时反应液呈碱性 粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出 将反应物在沸水浴上加热5min 冷至室温后 再在冰水浴中冷却 使甲基橙晶体析出完全 2 偶合 3 分离 抽滤收集结晶 依次用少量水 乙醇 乙醚洗涤 压干 若要得到更纯的产品 可用溶有少量氢氧化钠 约0 1 0 2g 的沸水 每克粗产物约需25mL 进行重结晶 待结晶析出完全后 抽滤收集 沉淀依次用少量乙醇 乙醚洗涤 得到橙色的小叶片状结晶 产量2 5g 4 提纯 溶解少许甲基橙于水中 加几滴稀盐酸 接着用稀氢氧化钠溶液中和 观察颜色变化 5 检验 二 数据记录 产物名称 甲基橙产物外观 产量 g 熔程 产率 酸碱指示检验 三 注意 1 偶氮盐的制备 1 对氨基苯磺酸的钠盐无色2 0 5 的温度控制及浓盐酸的浓度要够 重氮盐为肉色3 用淀粉 碘化钾试纸检验反应的完全程度很重要 试纸变蓝 HNO2 KI可生成I2加料的顺序不要颠倒2 偶合 加完叔胺和冰醋酸后 颜色为橙色或棕红色氢氧化钠加入后溶液为棕红色3 分离 水洗碱 乙醇洗水 乙醚洗醇 加快干燥速度4 提纯 重结晶操作要迅速 否则由于产物呈碱性 在温度高时易变质 颜色变深 产物自然晾干 烘干易使颜色加深 甚至发黑5 检验 水溶液为黄色 加酸后显红色 加碱后显黄色 四 提问 在本实验中 制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成纳盐 本实验如改成下列操作步骤 先将对氨基苯磺酸与盐酸混合 再滴加NaNO2溶液进行重氮化反应 可以吗 为什么 五 实验讨论 结合本实验讨论影响重氮化反应及偶联反应因素 六 实验思考问题 1 偶氮类化合物所含的官能团是什么 2 什么叫偶联反应 试结合本实验讨论一下偶联反应的条件 3 试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因 并用反应式表示 4 重氮化反应中 NaNO2的量对反应有何影响 5 重氮化反应为何要在较低温度下进行 6 要使对氨基苯磺酸完全重氮化 可采取何种措施 7 重结晶后 用乙醇 乙醚洗的目的是什么 溶液的酸碱度对反应有何影响 为什么实验得到的甲基橙一般颜色较深 10 淀粉 碘化钾试纸检验得到何种实验现象 试解释之 七 实验延伸 还可用流动法进行甲基橙的合成 可在室温下进行 但产率稍低 另外甲基橙一般不做染料用 具体见鲍慈光 应用化学实验 一书 B 参考书 1 有机化学实验 兰州与复旦合编 第二版 北京 高等教育出版社 1994 2 有机化学实验 兰