有机化学题.doc

1、（2012国标38）对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。回答下列问题：（1）A的化学名称为_（2）由B生成C的化学方程式为_，该反应类型为_；（3）D的结构简式为_；（4）F的分子式为_；（5）G的结构简式为_；（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_（写结构简式）。1答案：（1）甲苯 （2） 取代反应（3） （4）C7H4O3Na2 （5） （6）13 2、（2012北京28）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：（1）B为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是 。(CH3 )2CHCl与A生成B的化学方程式是。A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。(2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色F的官能团是。C的结构简式是 。反应I的化学方程式是 。(3)下列说法正确的是(选填字母) 。aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体cD的酸性比E弱d. E的沸点高于对孟烷(4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1，G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是 。2、答案：（1）加成（还原）反应 (2) 碳碳双键 (3)a d(4) 3、（2013国甲38）化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2）D的结构简式为 。（3）E的分子式为 。（4）F生成G的化学方程式为 ，该反应类型为 。（5）I的结构简式为 。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式 。3、答案：（1）2甲基2氯丙烷（或叔丁基氯）（2） （3）C4H8O2（4），取代反应（5） （6）18， 4、（2014国乙26）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素质的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图和有关数据如下：实验步骤：在A中加入4.4 g的异戊醇，6.0 g的乙酸数滴浓硫酸和23片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140143馏分，得乙酸异戊酯 3.9 g。回答下列问题：（1）装置B的名称是：_。（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是：_；第二次水洗的主要目的是：_。（3）在洗涤分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_（填标号）， A直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 B直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出 C先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 D先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出（4）本实验中加入过量乙酸的目的是：_。（5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是：_。（6）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是：_ _(填标号) （7）本实验的产率是：_(填标号) A30 B40 C60 D90（8）在进行蒸馏操作时，若从130便开始收集馏分，会使实验的产率偏_(填高或者低)，原因是_ _ _。4、答案：（1）球形冷凝管（2）洗掉大部分硫酸和醋酸 洗掉碳酸氢纳（3）d （4）提高醇的转化率 (5)干燥 （6）b （7）c （8）高；会收集少量未反应的异戊醇5、（2015国乙38）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是。（2）的反应类型是，的反应类型是。（3）C和D的结构简式分别为、。（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线 。5、答案：（1）乙炔 碳碳双键和酯基（2）加成反应 消去反应（3） CH3CH2CH2CHO（4）11 （5）（6）6、（2015江苏17）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能团为_和_（填官能团的名称）。(2)化合物B的结构简式为_；由CD的反应类型是：_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。.分子含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见下图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH36、答案：(1)醚键、醛基(2) 取代反应(3) (4)或7化学选修5：有机化学基础（15分）有机物F(分子式为C12H14O2)广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；峰面积比为 。（2）C物质的官能团名称是 。（3）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)；（4）反应的化学方程式为 。（5）E有多种同分异构体，请写出符合下列条件的一个结构简式 ：属于芳香族化合物，且含有与E相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。（6）参照上述合成路线，设计一条由乙烯为起始原料制备草酸的合成路线： 。 7. 化学选修5：有机化学基础 (15分)（1）（3分）4 （1分） 3:2:3:2（没有顺序，2分）（2）（2分）羟基、羧基（3）（3分） （4）（2分）（5）（2分）（6）（3分）8【化学选修5：有机化学基础】（15分）G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：已知：；B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；D和F是同系物。请回答下列问题：（1）(CH3)2CCH2的系统命名法名称为 。（2）AB反应过程中涉及的反应类型依次为 、 。（3）D分子中含有的含氧官能团名称是 ，G的结构简式为 。（4）生成E的化学方程式为 。（5）同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有 种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为 。（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取-羟基丙酸（ ） 的合成线路：_ 。8【化学选修5有机化学基础】（15分）（1）2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙烯，或甲基丙烯） （2）取代反应、加成反应（顺序不正确不给分）一定条件（3）羟基、羧基（顺序可以颠倒）（4）（5）21（1分） 和 （6）9、（2014广东30）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。（1）下列化合物I的说法，正确的是 。A遇FeCl3溶液可能显紫色B可发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1mol化合物I最多能与2molNaOH反应（2）反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物II的分子式为_ ，1mol化合物II能与molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为_（写1种）；由IV生成II的反应条件为_。（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_。9、答案：（1）AC （2）C9H10 4(3) 或 NaOH醇溶液/。 (4)10、（2015北京25）“张一烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录，该反应可高效构筑五元环状化合物:（R、R、R表示氢、烷基或芳基）含成五元环有机化合物J的路线如下:已知：(1)A属于炔烃，其结构简式是。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是 。(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ，试剂b是 。(5) M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。(6)N为顺式结构，写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式 。10、答案：(1)CH3CCH (2)HCHO (3)碳碳双键、醛基(4)NaOH的醇溶液(5)CH3CCCH2OH (6)11、（2015福建32） “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。（1）下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：烃A的名称为_。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是_。步骤II反应的化学方程式为_。步骤III的反应类型是_.肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。11、【答案】（1）a、c；（2）甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；加成反应；9。12、（2015安徽26）四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：(1)A的名称是 ；试剂Y为 。(2)BC的反应类型为 ；B中官能团的名称是 ，D中官能团的名称是 。(3)EF的化学方程式是 。(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式： 。(5)下列叙述正确的是_ _ _。a. B的酸性比苯酚强 b. D不能发生还原反应c. E含有3种不同化学环境的氢 d. TPE既属于芳香烃也属于烯烃12、答案：9(1)甲苯、酸性高锰酸钾 (2)取代反应、羧基、羰基(3)(4) (5)a、d13、（2015四川10）化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：请回答下列问题：(1) 试剂I的化学名称是 ，化合物B的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。(2) 第步反应的化学方程式是。(3) 第步反应的化学方程式是。(4) 试剂的相对分子质量为60，其结构简式是。(5) 化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。13、答案：(1) 乙醇 醛基 取代反应或酯化反应(2) (3)(4)(5)14、（2015广东30）有机锌试剂(RZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物：(1)化合物的分子式为。(2)关于化合物，下列说法正确的有（双选）。A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C、可与FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由到的合成路线： (标明反应试剂，忽略反应条件)。(4)化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构）。(5)化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为： 。14、答案：(1)C12H9Br(2)AD(3)CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 BrCH=CHCOOH BrCH=CHCOOCH2CH3 BrCH2CH2COOCH2CH3BrCCCOOH BrCH2CH2COOCH2CH3 BrCH2CH2COOCH2CH3（第一步和第