高中化学 最困难考点系列 考点6 溴乙烷的制取 新人教版选修5.doc

考点6 溴乙烷的制取【考点定位】本考点考查溴乙烷的制取，利用乙烯的制备与乙烯的加成反应原理，注意浓硫酸的强氧化性对实验的影响，排除so2的干扰。【精确解读】一实验目的 1学习以溴化钠、浓硫酸和乙醇制备溴乙烷的原理2学习低沸点蒸馏的基本操作和分液漏斗的使用方法 二、反应原理主反应：nabr+h2so4=hbr+nahso4 ch3ch2oh+hbrch3ch2br+h2o副反应：2ch3ch2ohch3ch2och2ch3+h2o ch3ch2ohch2=ch2+h2o 2hbr+h2so4=br2+2h2o+so2 三、实验仪器与药品 100ml圆底烧瓶、直形冷凝管、接受弯头、温度计、蒸馏头、分液漏斗、锥形瓶；乙醇(95%)10ml(0.17mol)、溴化钠(无水)15g(0.15mol)、浓硫酸(d=1.84)19 ml、饱和亚硫酸氢钠 5ml 四、实验步骤 1溴乙烷的生成 在100ml圆底烧瓶中加入10ml95%乙醇及9ml水，在不断振荡和冷却下，缓慢加入浓硫酸19ml，混合物冷却到室温，在搅拌下加入研细的15g溴化钠，再加入几粒沸石，小心摇动烧瓶使其均匀冷凝管下端连接接引管溴乙烷沸点很低，极易挥发为了避免损失，在接收器中加入冷水及5ml饱和亚硫酸氢钠溶液，放在冰水浴中冷却，并使接受管的末端刚浸没在水溶液中 开始小火加热，使反应液微微沸腾，使反应平稳进行，直到无溴乙烷流出为止(随反应进行，反应混合液开始有大量气体出现，此时一定控制加热强度，不要造成暴沸然后固体逐渐减少，当固体全部消失时，反应液变得粘稠，然后变成透明液体(此时已接近反应终点)用盛有水的烧杯检查有无溴乙烷流出 2溴乙烷的精制 将接收器中的液体倒入分液漏斗，静止分层后，将下面的粗溴乙烷转移至干燥的锥形瓶中在冰水冷却下，小心加入12ml浓硫酸，边加边摇动锥形瓶进行冷却用干燥的分液漏斗分出下层浓硫酸将上层溴乙烷从分液漏斗上口倒入50ml烧瓶中，加入几粒沸石进行蒸馏由于溴乙烷沸点很低，接收器要在冰水中冷却接受3740的馏分产量约10g(产率约54%) 纯溴乙烷为无色液体，沸点38.4，nd20=1.4239 注：如果在加热之前没有把反应混合物摇均，反应时极易出现暴沸使反应失败开始反应时，要小火加热，以避免溴化氢逸出加入浓硫酸精制时一定注意冷却，以避免溴乙烷损失实验过程采用两次分液，第一次保留下层，第二次要上层产品在反应过程中，既不要反应时间不够，也不要蒸馏时间太长，将水过分蒸出造成硫酸钠凝固在烧瓶中 【精细剖析】1溴乙烷沸点低(38.4)，实验中采取了哪些措施减少溴乙烷的损失？ 反应中加入少量的水，防止反应进行时发生大量的泡沫，减少副产物乙醚的生成和避免hbr 的挥发c2h5br在水中的溶解度小(1：100)常在接受器预放冷水并将接液管的末端浸入水中 分离时尽可能将水分离干净，否则用浓h2so4洗涤时会产生热量，导致产物的挥发蒸馏的速度要慢，否则蒸气来不及冷凝而损失 选择高效冷凝，各接头不漏气2溴乙烷的制备中浓h2so4洗涤的目的何在？ 除去副产物、乙醚、乙烯和原料乙醇【典例剖析】1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是2.18克/厘米3，沸点131.4，熔点9.79，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂在实验中可以用如图所示装置制备1，2-二溴乙烷其中分液漏斗和烧瓶a中分别装有浓硫酸和乙醇溶液，试管d中装有浓溴(表面覆盖少量水)请填写下列空白： （1）请写出烧瓶a中发生的化学反应方程式为_；（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞请写出发生堵塞时瓶b中的现象为_；（3）c装置内naoh溶液的作用是_；e装置内naoh溶液的作用是_。【答案】（1） ch3ch2ohch2=ch2+h2o （2）b中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出 （3）除去乙烯中带出的酸性气体(或答二氧化碳、二氧化硫)；吸收hbr和br2等气体，防止大气污染【变式训练】某兴趣小组在实验室用加热乙醇、浓h2so4、溴化钠和少量水的混合物来制备溴乙烷，检验反应的部分副产物，并探究溴乙烷的性质 (一)溴乙烷的制备及产物的检验：设计了如图1装置，其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出请根据实验步骤，回答下列问题：（1）仪器a的名称是_；（2）制备操作中，加入的少量的水，其目的是_；(填字母)a减少副产物烯和醚的生成 b减少br2的生成c减少hbr的挥发 d水是反应的催化剂（3）加热片刻后，a中的混合物出现橙红色，该橙红色物质可能是_；（4）理论上，上述反应的副产物还可能有：乙醚(ch3ch2-o-ch2ch3)、乙烯、溴化氢等检验副产物中是否含有溴化氢：熄灭酒精灯，在竖直冷凝管上方塞上塞子、打开a，利用余热继续反应直至冷却，通过b、c装置检验b、c中应盛放的试剂分别是_、_(答出一种即可)；检验副产物中是否含有乙醚：通过红外光谱仪鉴定所得产物中含有“-ch2ch3”基团，来确定副产物中存在乙醚请你对该同学的观点进行评价：_；（5）欲除去溴乙烷中的少量杂质br2，下列物质中最适合的是_； (填字母)anai bnaoh cnahso3 dkcl(二)溴乙烷性质的探究：用如图2实验装置(铁架台、酒精灯略) 验证溴乙烷的性质：在试管中加入10ml6mol/l naoh溶液和2ml 溴乙烷，振荡：将试管如图2所示固定后，水浴加热（1）观察到_现象时，表明溴乙烷与naoh溶液已完全反应（2）为证明溴乙烷在naoh乙醇溶液中发生的是消去反应，将生成的气体通入如图3装置a试管中的水的作用是_，若无a试管，b试管中的试剂应为_。【答案】(一)（1）三颈烧瓶 （2）abc （3） br2 （4） 苯(或四氯化碳等有机溶剂)； 硝酸银或石蕊试液(答出一种即可) 不正确，溴乙烷中也含乙基 （5）c (二)（1）液体不分层 （2）吸收乙醇 溴水（4）检验溴化氢，可用硝酸银溶液或石蕊溶液检验，但先要除去混有的有机物，所以，将混合物通过有机溶剂，再通入硝酸银溶液或石蕊溶液；由于溴乙烷中也含乙基，故该同学的判断不正确；（5）a除去溴乙烷中的少量杂质br2，加nai会引入碘单质杂质，故a错误；b加氢氧化钠会引起溴乙烷水解，故b错误；c加亚硫酸氢钠只与溴反应不与溴乙烷反应，故c正确；d加氯化钾都不反应，故d错误；故答案为c；(二)（1）因为溴乙烷与氢氧化钠溶液不相溶，会出现分层，故液体不分层时，说明溴乙烷反应较完全；（2）溴乙烷在naoh乙醇溶液中反应，生成的气体混有乙醇蒸汽，所以将混合气体先通过水可除去乙醇；若无a试管，b试管中装高锰酸钾溶液，混合气体中的乙醇也可以使高锰酸钾褪色，故高锰酸钾要改为溴水，乙醇不与溴水反应。【实战演练】1实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水混合物的试管a中，实验结束发现试管a中的物质分为三层对该实验的分析错误的是( ) a烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等b产物在a中第一层ca中有产物和水还含hbr、ch3ch2oh等db中盛放的酸性kmno4溶液会褪色【答案】b 2如图是实验室制备1，2一二溴乙烷并进行一系列相关实验的装置(加热及夹持设备已略) 有关数据列表如下：乙醇1.2二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/(g/cm)0.792.20.71沸点/78.513234.6熔点/-1309-116请按要求回答下列问题：（1）装置g的名称为_，g中药品为1，3的无水乙醇和浓硫酸混合液，写出制备乙烯的化学反应方程式为_；（2）装置b中长直导管的作用是_；（3）反应过程中应用冷水冷却装置e中大试管，但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_；（4）某学生发现反应结束时，g中试剂消耗量大大超过理论值(装置不漏气)，其原因是_；（5）有学生提出，装置f中可改用足量的四氯化碳液体吸收多余的气体，其原因是_；（6）若消耗无水乙醇的体积为100ml，制得1，2一二溴乙烷的体积为40ml，则该反应的产率为_。【答案】 （1）连通滴液漏斗；ch3ch2ohch2=ch2+h2o （2）防止倒吸 （3）1，2-二溴乙烷易凝结成固体而发生堵塞 （4）副反应发生或反应太剧烈乙醇部分挥发 （5）尾气的成分是乙烯和溴，二者都易溶于四氯化碳 （6）27.26%【解析】（1）g的名称为连通滴液漏斗；乙醇在浓硫酸作催化剂加热170时生成乙烯，方程式为：其反应方程式为：ch3ch2ohch2=ch2+h2o；（2）长直导管的作用是防止倒吸；（3）液溴易挥发，反应过程中应用冷水冷却装置e，能减少液溴挥发，由表中数据可知1，2-二溴乙烷的熔点为9，如用冰水冷却时温度太低，1，2-二溴乙烷会凝结为固体，从而导致导管堵塞；31，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是2.18克/厘米3，沸点131.4，熔点9.79，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂在实验中可以用下图所示装置制备1，2-二溴乙烷其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有浓溴(表面覆盖少量水)请填写下列空白： （1）烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170，并且该反应要求温度迅速升高到170，否则容易产生副反应请你写出乙醇的这个消去反应方程式为_；（2）写出制备1，2-二溴乙烷的化学方程式：_；（3）安全瓶b可以以上倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞请写出发生堵塞时瓶b中的现象：_；（4）容器c中naoh溶液的作用是：_；（5）某学生做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超出许多，如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因：_；（6）e装置内naoh溶液的作用是_。【答案】（1）ch3ch2ohch2=ch2+h2o （2）ch2=ch2+br2ch2brch2br （3）b中水面会下降，玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出 （4）吸收乙烯气体中含有的co2、so2等酸性气体 （5）乙烯流速过快，未完全发生加成反应、实验过程中，乙烯和浓硫酸的混合液没有迅速达到170，发生副反应生成乙醚 （6）吸收hbr和br2等气体，防止大气污染【解析】（1）乙醇在170时发生消去生成乙烯，温度必须是170，反应方程式：ch3ch2ohch2=ch2+h2o；（