（全国通用版）2019版高考化学大一轮复习 第51讲 合成有机高分子化合物 考点2 有机合成考题集萃实战演练.doc

第十二章第51讲考点二1(2017天津卷)2氨基3氯苯甲酸(f)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：已知：。回答下列问题：(1)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备b，而是经由三步反应制取b，其目的是_避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)_。(2)写出的化学反应方程式：_hcl_。该步反应的主要目的是_保护氨基_。(3)写出的反应试剂和条件：_cl2/fecl3(或cl2/fe)_；f中含氧官能团的名称为_羧基_。(4)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。_解析 (1)从反应流程可以看出，步骤是在甲基对位引入磺酸基，步骤是在甲基邻位引入硝基，步骤是去掉对位的磺酸基，而甲苯直接与硝酸反应会在邻位和对位都引入硝基，故步骤的目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物或占位)。(2)步骤是将硝基还原为氨基，步骤为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应，其主要目的是保护氨基，以防止其在步骤中被浓硫酸氧化。(3)综合分析反应、可知，反应的变化是在的邻位引入cl，反应的变化是在h作用下，转化为h2n，失去苯环上的so3h。反应在苯环上引入cl，其反应试剂和条件是cl2/fecl3(或cl2/fe)。(4)形成含肽键聚合物的单体中含有氨基和羧基，则可将水解后再缩聚，即可得高分子。2(2016全国卷乙节选)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)b生成c的反应类型为_取代反应(酯化反应)_。(2)d中的官能团名称为_酯基、碳碳双键_，d生成e的反应类型为_消去反应_。(3)f的化学名称是_己二酸_，由f生成g的化学方程式为(2n1)h2o。(4)具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体，0.5 mol w与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g co2，w共有_12_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三个峰的结构简式为_。(5)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和c2h4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线：_。解析 (1)bc发生酯化反应，又叫取代反应。(2)d中官能团名称是酯基、碳碳双键，d生成e，增加两个碳碳双键，说明发生了消去反应。(3)f为二元羧酸，名称为己二酸或1,6己二酸。己二酸与1,4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n1)，高聚物中聚合度n不可漏写。(4)w具有一种官能团，不是一个官能团；w是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol w与足量碳酸氢钠反应生成44 g co2，说明w分子中含有2个羧基。则有四种情况：ch2cooh，ch2cooh；cooh，ch2ch2cooh；cooh，ch(ch3)cooh；ch3，ch(cooh)cooh。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，w共有12种结构。在核磁共振氢谱上只有3个峰，说明分子是对称结构，结构简式为。(5)流程图中有两个新信息反应原理：