辽宁省锦州市锦州中学高中化学《苯酚》教案 新人教版选修5.doc

第四节 苯酚教学目标1、.使学生了解苯酚的物理性质、化学性质及用途；2、通过实验，培养学生动手能力、观察能力及分析问题的能力；3、通过“结构决定性质”的分析，对学生进行辩证唯物主义教育。教学重点苯酚的化学性质。教学难点酚和醇性质的差别。课时安排一课时教学用具投影仪、苯酚的比例模型苯酚、水、浓溴水、naoh溶液(5%)、fecl3溶液、试管、酒精灯、胶头滴管教学过程师比较两种水解产物，它们有何关系？组成和结构上有什么相同和不同之处？学生讨论后回答1、它们互为同分异构体。2、结构上的相同点：都含有苯环和羟基。3、不同点：前者羟基连在苯环的侧链上，后者羟基直接连在苯环上。师它们的官能团都是羟基，那么它们是不是都属于醇类？生不是。前者属于醇类，后者属于酚类。师什么叫酚？板书酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。讲述酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称，苯酚是最简单的一种酚类物质，通常又把它简称为酚。练习 判断下列物质哪种是酚类？说明 a为芳香醇，b为环醇，均不是酚类思考 1、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？ 2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？板书 饱和一元酚通式：cnh2n-6o（n6） （说明）我们这节课通过苯酚的性质，来了解酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质性质上的异同。板书第四节 苯酚师演示苯酚分子的比例模型。让学生写出苯酚的结构式、结构简式、分子式。板书一、苯酚的分子结构官能团：oh（说明）苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。师下面我们来学习苯酚的物理性质。板书二、苯酚的物理性质（阅读）p161后小结苯酚的颜色、状态、气味。（小结）纯净的苯酚是无色的晶体，有特殊气味，熔点43，常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。长时间露置在空气中的苯酚晶体会因部分被氧化而呈粉红色，故应隔绝空气，密封保存苯酚。思考：将较多的苯酚晶体投入水中，搅拌或振荡，形成浑浊的液体，将其加热至65以上，液体变澄清。将该澄清液体冷却至室温时又变浑浊。苯酚是有毒的，他的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。（苯及其同系物、硝基苯、苯酚、甲醇、大多数卤代烃都有毒）苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。师oh是醇的官能团，也是酚的官能团，那么oh决定了醇类具有哪些化学性质？生与na反应产生h2；发生消去反应；羟基的取代反应、催化氧化等。师那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢？下面我们学习苯酚的化学性质。板书三、苯酚的化学性质（演示实验63）取少量苯酚晶体，放入一试管中，加入少量水(12 ml)，振荡，观察再逐滴滴入5%的naoh溶液。现象溶液浑浊，滴入5%的naoh溶液后，浑浊的液体变为澄清透明的液体。结论在水溶液中，苯酚易与naoh反应，苯酚有酸性。板书1、酸性（弱酸性）(1)和naoh反应师在这个反应中，反应的实质是酚羟基的氢跟naoh的oh结合成水，发生了酸碱中和反应，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。演示实验64向上述澄清的溶液中通入co2气体。现象出现浑浊。结论通入co2后，易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理，说明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱，也是一种弱酸。（思考）若加入醋酸呢？（分析）醋酸的酸性比碳酸强，强酸制弱酸原理，所以现象应是一样的。 酸性比碳酸强的酸，均可与苯酚钠在水溶液中反应。（小结）酸性强弱顺序为ch3coohh2co3 。（ hco3）+ hcl + nacl讲述苯酚的酸性虽然比h2co3弱，但比hco酸性强，因此在苯酚钠溶液中通入co2,只能生成苯酚和nahco3,而不能生成苯酚和na2co3，因为 +na2co3 +nahco3， 与na2co3不能共存。 （强调）所以苯酚钠与水、co2反应时，不论co2过量与否，均生成nahco3而不生成na2co3提问苯酚钠溶液显什么性？为什么？生应该显碱性，因为苯酚钠是强碱弱酸盐，水解显碱性。师对。苯酚酸性极弱，它不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。那么苯酚能不能和钠反应呢？若能反应，则反应速率与c2h5oh、水相比如何？生由于苯酚显弱酸性，肯定也与na反应生成h2，比乙醇、水与na的反应要容易，速率要快，因为乙醇、水都显中性。板书(2) 和na反应师通过上述内容可分析得出：虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但苯酚分子中的oh键比乙醇分子中的oh键易断裂。即酚羟基上h原子比醇羟基上h原子要活泼。这是什么原因造成的？生结构决定性质，官能团相同，烃基不同，只能是烃基苯环对羟基影响的结果。师由于苯环的影响，使苯酚分子中的oh键比乙醇分子中的oh键易断裂。那么，oh对苯环是否有影响呢？板书2、苯环上的取代反应演示实验65在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。现象立即有白色沉淀生成。结论在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。说明苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。（与稀溴水不反应）本实验成功的关键是br2要过量。若c6h5oh过量，生成的三溴苯酚会溶于c6h5oh溶液中。c6h5oh与br2的反应很灵敏，可用来检验苯酚的存在，常用于苯酚的定性检验和定量测定。这说明，有机化学反应也能快速、定量进行，无副反应。 白色沉淀问该反应属于什么反应类型？生取代反应。师和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比，苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代，这是因为oh对苯环的影响使苯酚中oh邻、对位上的h原子变得更活泼了。（过渡）同样，苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。（因为苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和h2发生加成反应，和hno3发生硝化反应。）（板书） （说明）另外，苯酚还有一些特殊的性质。板书3、显色反应演示向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴fecl3溶液，振荡。现象溶液立即变为紫色。结论在溶液中，苯酚与fecl3反应，生成紫色、易溶于水的物质。板书苯酚遇fecl3溶液显紫色师此反应操作简便，现象明显，常用于检验苯酚的存在。（说明）其它的酚类遇fecl3也会有特殊的显色反应，但不一定都是紫色。讨论根据苯酚在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？（板书）4、氧化反应常温下在空气中氧化为粉红色可被酸性kmno4溶液氧化，使其褪色。可燃性分析由苯酚在空气中变色可知苯酚极易被氧化，所以苯酚可以使色。师很正确。通过这节课的学习，我们了解了苯酚的一些性质与乙醇相比既有相似之处，又有不同之处，现总结如下：投影苯酚与乙醇性质的比较苯酚( )乙醇(ch3ch2oh)官能团酚羟基oh醇羟基oh水溶性常温下溶解度不大，65以上与水以任意比互溶与水以任意比互溶电离出h的能力比水强、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性主要化学性质性质活泼，弱酸性，能发生置换反应、中和反应、显色反应、苯环上的取代反应、加成反应，常温下的缓慢氧化、燃烧等。性质较稳定，能与钠发生反应、消去反应、羟基的取代反应等，在点燃或有催化剂时可被o2氧化师从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。作业布置p165一、二、三、四随堂检测1、由羟基与下列某官能团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是答案：bd2、有关苯酚性质，下列说法错误的是a.与苯相似，也能发生硝化反应b.与乙醇相同，羟基中h原子可以被金属取代，但不与naoh溶液发生中和反应c.往苯酚钠溶液中通入co2可生成苯酚和碳酸氢钠d.易溶于乙醚中答案：b3、下列各对物质互为同系物的是答案：b4、白藜芦醇 广泛存在于食物(如桑椹、花生，尤其是葡萄中)，它可能具有抗癌作用。能与1 mol该化合物起反应的br2和h2的最大用量分别是a.1 mol、1 molb.3.5 mol、7 molc.6 mol、7 mold.3.5 mol、6 mol答案：c 5、甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是a加fecl3溶液 b加水分液 加溴水过滤 加naoh溶液，分液思路分析：应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和fecl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多，因此用加水分液法也是行不通的，因此只能选d，因为苯酚与naoh溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去。解答：d 启示：有机物除杂时经常要用到物理性质，要特别注意有机物的溶解性问题，一般共价化合物易溶于有机溶剂中，而离子化合物易溶于水中，本题极易多选c。6、a和b两种物质的化学式都是c7h8o，它们都能跟金属钠反应放出h2。a不溶于氢氧化钠溶液，而b能溶于氢氧化钠溶液，b能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，a不能。b的一溴代物有两种结构，写出a和b的结构简式和名称。思路分析：从化学式c7h8o看，只能知道a和b是不饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推出a和b。由于a和b都能与金属钠反应放给出氢气，且这两种物质中每个分子都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有一个羟基，即它们为醇或酚。a不溶于naoh溶液，说明a为醇，a不能使溴水褪色，则a中一定含有苯环。推测a只能是一种芳香醇苯甲醇。b能使适量溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类甲基苯酚，但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构。 解答：a是苯甲醇： ，b是对甲基苯酚： 启示：熟练掌握各官能团的性质是解答好有机推断题的关键，任何复杂的题目都可转化为简单问题的组合。7、关于苯酚的说法中错误的是（ad）a纯净的苯酚是粉红色的晶体b有特殊气味c易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水d苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤 8、可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂是（c）a浓溴水 b石蕊试液 cfecl3溶液 dfecl2溶液 9、扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为 下列说法正确的是（d）a它不与烧碱溶液反应 b它能与浓溴水发生取代反应c它不能被氧化 d遇fecl3溶液发生显色反应 10、下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（cd）a丁烯 b乙醇 c苯酚 d氢硫酸 11、符合化学式c7h8o的芳香族化合物的同分异构体有x种，能与金属钠反应放出h2的有y种，能与naoh反应的有z种，则x、y、z分别是（a）a5，4，3 b4，4，3 c4，3，3 d3，3，3 12、由c6h5、c6h4、ch2、oh四种原子团共同组成的属