（有机化学专业论文）微波辐射条件下小分子杂环化合物的合成研究.pdf

中文摘要 本论文共分为六章 第一章综述了近十年来 在不同新技术 新方法条件 如 聚合物支载技 术 微波辐射技术和无溶剂干反应技术等 下 2 5 二取代 1 3 4 嘿二唑类化合 物的合成进展 并简单介绍了咏二唑在电致发光器件中的应用 第二章在微波辐射条件下 利用p e g 支载的环合剂 以取代羧酸和酰肼为 原料 经一步反应合成2 5 一二取代1 3 4 一嗯二唑化合物 并分别考察了原料配 比 溶剂 催化剂 微波辐射功率及辐射时间等多种因素对反应的影响 从而优 选出较佳反应条件 合成了3 6 种新的2 5 一二取代1 3 4 嗯二唑类化合物 用 1 h n m r i r 表征其结构 并测定了部分化合物的荧光激发 发射光谱 第三章筒述了4 氨基 5 巯基 1 2 4 均三唑类化合物的化学性质及其生物 活性 l 2 4 一均三唑并 3 4 b h 3 4 噻二唑的制备及其生物活性 第四章在微波辐射条件下 首先合成关键中间体3 5 芳基 2 呋哺基 4 一 氨基 5 一巯基 1 2 4 均三唑 以此中间体为原料 微波辐射条件下分别与芳甲酸 芳氧基乙酸反应 合成了1 7 种新型1 2 4 一均三唑并 3 4 一b 一1 3 4 噻二唑化合物 第五章酰基硫脲及酰氨基硫脲通常具有广泛的生物活性和生理活性 在医 学 农学和生物学等方面展示了良好的应用前景 本章扼要简述了酰基及酰氨基 硫脲类化合物的合成 性质及其生物活性 第六章在室温条件下 以p e g 4 0 0 为催化剂 2 6 毗啶二甲酰氯为原料 首先研磨合成了中间体异硫氰酸酯 进一步分别与芳胺 芳甲酰肼反应 高产率 的合成了9 种新的双酰基硫脲及9 种新的双酰氨基硫腮 并分别考察了原料配比 催化剂 研磨时间等多种因素对反应的影响 从而优选出较佳反应条件 以上所有化合物均为未见文献报道的新化合物 其组成和结构经元素分析 红外光谱和核磁共振谱得到确证 与传统的方法相比 整个反应过程中 反应条 件易得 提纯方法简单 分离容易 产率也有明显的提高 关键词 5 一芳基呋喃2 5 一二取代一l 3 4 嗯二唑酰基硫脲微波 s 均三唑并 3 4 b 1 3 4 噻二唑 干法研磨 合成 a b s t r a c t t h i sp a p e ri sd i v i d e di n t os i xc h a p t e r s c h a p t e ro ne2 5 d i s u b s t i t u t e d1 3 4 一o x a d i a z o l e sa r ew i d e l yu s e di nt h ei n d u s t r yo f m e d i c i n ea n dm a t e r i a lb e c a u s eo ft h e i rw i d es p e c t m m o fb i o l o g i c a la n do p t i c a la c t i v i t i e s t h en e wm e t h o d s n e wr e a g e n t sa n dn e w t e c h n o l o g i e s s u c ha sp o l y m e rs u p p o r t e do r g a n i c s y n t h e s i s m i c r o w a v ei r r a d i a t i o na n ds o l v e n t f r e er e a c t i o n o fs y n t h e s i so f2 5 一d i s u b s t i t u t e d 1 3 4 o x a d i a z o l e sa r er e v i e w e di nt h i sc h a p t e r c h a p t e rt w o as e r i e so f s u b s t i t u t e d1 3 4 一o x a d i a z o l e s i r es y n t h e s i z e db yc y c l i z a t i o n o fs e v e r a la c i d sw i t ha r o y lh y d r a z i n e si nt h ep r e s e n c eo fap o l y m e rs u p p o s e dc y e l i z i n g a g e n tu n d e rt h es o l v e n t f r e ea n dm i c r o w a v ei r r a d i a t i o nc o n d i t i o n s w es t u d i e dd i f f e r e n t a f f e c t so fv a r i e sc o n d i t i o n s r a t i o s s o l v e n t c a t a l y s t s i r r a d i a t i o np o w e ra n dt i m e o nt h e r e a c t i o n s t h e nw es y n t h e s i z e d3 6n e w 2 5 d i s u b s t i t u t e d1 3 4 o x a d i a z o l e s t h ef l u o r o m e t r i c s p e c t r u mo fs o m ec o m p o u n d s i sa n a l y z e d c h a p t e rt h r e e1 2 4 t r i a z o l o 3 4 纠 1 3 4 t h i a d i a z o l ed e r i v a t i v e sh a v er e p r e s e n t e da n i n t e r e s t i n gc l a s so fc o m p o u n d sp o s s e s s i n gaw i d es p e c t r u mo fb i o l o g i c a la c t i v i t i e s s i n c e t h e yc o m b i n e dt w ob i o a e t i v es u b s t r u c t u r e 1 2 4 t r i a z o l ea n d1 3 4 t h i a d i a z o l e t h i sc h a p t e r h a sd e s c r i b e dt h ec h a r a c t e r i z a t i o n b i o l o g i c a la c t i v i t i e sa n dn e ws y n t h e s i st e c h n o l o g yo ft h e 1 2 4 一t r i a z o l o 3 4 6 1 3 4 t h i a d i a z o l ed e r i v a t i v e s c h a p t e rf o u rt h ek e ys y n t h o n3 5 a r y l 2 f u r a n y l 4 a m i n o 一5 m e r c a p t o s t r i a z o l e w a sp r e p a r e db yt w o s t e pr e a c t i o nd e r i v e df r o m5 a r y l 2 f u r a n y l c a r b o x y l i ca c i dh y d r a z i d e u n d e rm i c r o w a v ei r r a d i a t i o n t h er e a c t i o n so f3 5 a r y l 一2 f u r u n y t 4 a m i n o 一5 一m e r c a p t o s t r i a z o l e 谢t ha r y l c a r b o x y l i ca c i d a r y l o x y a e e t i ca c i da f f o r d8n e w3 f 5 m n i t r o p h e n y l 2 f u r a n y l 6 a r y l s t r i a z o l o 3 4 b 一1 3 4 t h i a d i a z o l e s 9n e w3 5 p c h l o r o p h e n y l 2 f u r a n y l 一6 a r y l o x y s t r i a z o l o 3 4 b 1 3 4 t h i a d i a z o l e sr e s p e c t i v e l y c o n s i d e r a b l e i n c r e a s ei n r e a c t i o nr a t eh a sb e e no b s e r v e dw i t hi m p m v e dy i e l d su n d e rm i c r o w a v ei r r a d i a t i o n c h a p t e rf i v e t h i o u r e a sa n dt h i o s e m i c a r b a z i d e sh a v ee x t e n s i v eb i o l o g i c a la c t i v i t i e s s u c ha sa n t i b a c t e r y a n t i h y p e r t e n s i o n a n t i c o n v u l s i v e a n t i d e p r e s s a n t f u g i c i d e i n s e c t i c i d e h e r b i c i d ea n dp l a n tg r o w t hr e g u l a t o ra c t i v i t i e s t h e r e f o r et h e yh a v eb e e na p p l i e dt om a n y f i e l d s f o ri n s t a n c e m e d i c i n e a g r o n o m y b i o l o g y e t c t h en e wm e t h o d s n e wr e a g e n t sa n d 1 1 1 n e w t e c h n o l o g i e so fs y n t h e s i so f t h e s ec o m p o u n d sa l er e v i e w e di nt h i sc h a p t e r c h a p t e rs i x a ne x p e d i t i o u s h i g h y i e l da n dg r e e n e ra p p r o a c ht o s u b s t i t u t e d b i s t h i o u r e a sa n db i s t h i o s e m i c a l b a z i d e sb yg r i n d i n gt h em i x t u r eo f2 6 p y r i d i n ef o r m y l d i c h l o r i d ew i t ha m m o n i u mt h i o c y a n a t ea n da r y l a m i n e so ra l o y lh y d r a z i n e sc a t a l y z e db y p e g 4 0 0a tr o o mt e m p e r a t u r eu n d e rs o l v e n t f r e ec o n d i t i o nv a o n e p o tp r o c e d u r ei s d e s c r i b e d w es t u d i e dd i f f e r e n ta f f e c t so fv a r i e sc o n d i t i o n s r a t i o s c a t a l y s t s g r i n d i n gt i m e 0 nt h er e a c t i o n sa n d1 8d e w c o m p o u n d sa l es y n t h e s i z e d i ns u m m a r y a l lt h ea b o v ec o m p o u n d sh a v en o tb e e nr e p o r t e di nt h el i t e r a t u r e t h e i r s t r u c t u r ea r ec o n f n m e db ye l e m e n t a la n a l y s i s i r 1 hn m r c o m p a r e dw i t hc o n v e n t i o n a l m e t h o d s t h ee o n d i t i o n so ft h e s er e a c t i o n sa r em i l da n dt h ep r o c e d u r e so fs e p a r a t i o na n d p u r i f i c a t i o no f t h ed e s i r a b l ec o m p o u n d sa l es i m p l e k e y w o r d s s o l v e n t f r e e g r i n d i n gs y n t h e s i s 5 a r y l 2 f u r a n c a r b o x y l i c a c i d 1 3 4 o x a d i a z o l e s s t r i a z o l o 3 4 6 1 3 4 t h i a d i a z o l e s t h i o u r e a s t h i o s c m i c a r h a z i d e sm i c r o w a v ei r r a d i a t i o n i v 独创性声明 本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取 得的研究成果 尽我所知 除了文中特别加以标注和致谢的地方外 论文 中不包括其他人已经发表或撰写过的研究成果 也不包含为获得西北师范 大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料 与我一同工作的同志 对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意 签名 赵缉 日期 毒时ss 泌 关于论文使用授权的说明 本人完全了解西北师范大学有关保留 使用学位论文的规定 即 学 校有权保留送交论文的复印件 允许论文被查阅和借阅 学校可以公布论 文的全部或部分内容 可以采用影印 缩印或其他复制手段保存论文 保密的论文在解密后应遵守此规定 签名 冽鳕导师签名 墨垄匠 毕业后去向 工作单位 通讯地址 日期 趟 f 一加 电话 邮编 西北师范大学硕士学位论文 微波辐射务件下小分子杂环化合舾的合成研究 第一部分微波辐射条件下利用聚乙二醇支载的环合剂合成 2 5 二取代 1 3 4 噫二唑类化合物 第一章2 5 二取代 1 3 4 嗯二唑类化合物的合成进展 摘要 综述了近十年来 在不同新技术 新方法条件 如 聚合物支载技术 微波辐 射技术和无溶剂干反应技术等 下 2 5 二取代 1 3 4 嗯二唑类化合物的合成进展 并 简单介绍了噫二唑在电致发光器件中的应用 1 1 前言 1 3 4 嗯二唑及其取代衍生物是一类重要的生理活性物质 其具有独特的消炎 抗菌 m 和调节植物生长 3 等活性 某些取代1 3 4 嗯二唑还是重要的光敏物质 可作 为荧光剂 激光材料 闪烁剂 尤其可作为感光高分予应用于电发光仪器 4 矧 电子传 输材料在有机发光二极管 o l e d 中占有特殊重要的地位 含有电子传输层的多层电致 发光器件 其电子和空穴的注入平衡明显得到改善 器件的发光效率得到较大的提高 曝二唑基团被公认为是具有高的电子亲和势 分子的高亲和性 有利于电子从金属电 极注入到电子的传输材料 7 9 1 因此 对i 3 4 嗯二唑类化合物的合成化学家们进行了 广泛深入的研究 1 2 1 本文拟对近年来文献中报道的新方法 新技术和新试剂作一扼 要的综述 1 2 2 5 二取代 1 3 4 嗯二唑类化合物的制备 1 2 1 传统合成方法 张自义等以1 4 二取代氨基硫脲为原料 h g o a c 矾 i o a c 为氧化环合剂 回流6 小时 直接合成了2 5 二取代 1 3 4 嗯二唑 1 3 1 o 鼻o n n 一一 洲h g 一铲 h g o a 而c 2 h o a cr 孓r 式中r 1 为吡啶 4 甲酰基 r 2 为取代芳胺基 在1 2 或d c c 的存在下加热回流1 4 一二取代氨基硫脲可制备取代l 3 4 嚼二唑 1 4 1 6 1 刘方明等将1 4 二取代氨基硫腺在1 2 的5 k i 饱和溶液中回流3 小时成功合成 了取代1 3 4 一嗯二唑化合物 西北师范大学硕士学位论文微波辐射条件下小分子杂环化合拍的合成研究 阶 溅 o r 一r e f l u x 阶 n h 岔带 由于制备上述中间体的前体原料肼是有毒物 1 6 并且产物不易处理 难以纯化等 原因 任仲皎等用氨基硫脲替代酰肼与芳香羧酸在多聚磷酸的作用下直接环合制得了 对称1 3 4 嚼二唑化合物 产率高达9 6 1 7 1 眦 n h 趣隅篙 骖 式中a r 为取代芳基 w a n g 等用芳香羧酸与氨基脲为原料 多聚磷酸作环合剂一步合成了对称的 1 3 4 噫二唑 1 8 1 卜幸出赡 n o 0 2 nn o 1 2 2 新合成技术及方法 鉴于用液体环合剂环合二元酰肼为1 3 4 嗯二唑的反应时间长 产率低以及所用 环合剂都为强腐蚀性 高沸点酸等缺点 研究者们正在寻找更有效 更优良的技术与 方法来代替传统的环合方法 并已取了得一些可喜成果 现分述如下 1 2 2 1 用催化剂催化环合 l u t u n 1 9 1 等用p d p p h 3 4 p p h 3 作催化剂 环合二元酰肼制得了2 5 取代 1 3 4 嗯二唑化合物 同时有两种副产物酰肼和芳香酸生成 0 0i p d pph3 4 pp可h3c6hscnhnhch c6hs吼零cehoecatin 1 7 5 一 c 6 h 5 长 l5 o n 7 副产物的生成是由于在环合反应中生成的水导致了二元酰肼的部分水解 但在体 系中加入苯甲酸酐时 目标产物的产率有所提高 t a n d o n 等用b f 3 e t 2 0 作催化剂 乙酰氯和水合肼为原料 在二氧六环中回流2 小时高产率地合成了对称的1 3 4 噫二唑化合物 该法产率高 易处理i 删 r 一 c 丽 i i n h 琢2 n h 而2h t o 忑 r 议 r 2 西北师范大学硕士学位论文微波辐射条件下小分子杂环化合物的合成研究 式中r 为脂肪基 脂环基 芳基等 l i r a s 等在一1 0 c 2 5 c 下在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理二元酰肼 合成了不对称 二取代的l 3 4 噫二唑化合物 产率达7 2 9 5 f 2 o n n 於并一一哥丫憋景寒簟r 1 v 培 实验表明当取代基为直链烷基 如甲基或正丁基 或不带支链的苯基时 产率较 低 为了减少有此类取代基时副反应的发生 反应时温度应保持在0 c 1 2 2 2 无溶剂合成法 无溶剂干法有机反应因避免了大量有机溶剂的使用 节约了资源 减少了环境污 染 且产物易处理而受到广泛重视 k m o g i l a i a h 等报道 在固相室温条件下将等摩尔 的酰腙与p h i o a c 2 混合物研磨3 0 分钟 即可得取代1 3 4 嘿二唑 2 2 1 反应时间短 产物易处理且无任何副产物生成 产率高 o o 呶c b n h n h 2 一a r c h o 认 c n h n 1 2 2 3 聚合物支载法 聚合物支载的有机反应为有机亿合物库的合成提供了一种有效的方法 成功地应 用于多肽和小分子化合物库的合成 1 聚合物支载合成过程可使用过量的试剂以使反 应进行完全 产物易分离和纯化 因此该技术在医药研制和开发中得到了广泛应用1 2 4 1 黄文强等首次用聚苯乙烯亚磺酸钠树脂作载体将二元酰肼树脂在三氯氧磷中回 流1 0 小时 得到取代1 3 4 嗯二唑嘲 总产率为1 5 3 6 婚s o 咖z c o 舳舳o c 椭壕t 1 1 u 跨s c h z 斗m r r tx n 面rp 竺h c o c 意h z b rb等u4nit h ft 婚吼i h h r p 2 r o p s i d v bc r o s s l i n k e dp o l y s t y r e n e r 一o 臂c h 扎m r 呷 一s 鄙h 弋多一p h i r t 3 父 詈 一 西北师范大学硕士学位论文微波辐射条件下小分子杂环化合物的合成研究 b r o w n 等在聚合物支载下用二异丙基碳酰亚胺诱导环化脱水合成 取代1 3 4 一嚼 二唑化合物库 产率为6 0 7 8 纯度达7 1 9 6 1 2 引 旷h n 页磷圳 半铲 旷咭 rt f a d c m 州西 r 而k i l b u m 等以1 4 二取代氨基硫脲为中间体 用不溶性聚合物作载体 较理想 她合成了取代1 3 4 嘿二畔化合物1 2 7 1 该法共用七步反应 总产率达4 4 9 2 扩p o 封r 肾 t f a b c m 1 2 0 l h e d c h a d m s o 8 0 1 6 1 1旷科贝 村娘时 r l h n 叉 h 娘一 1 2 2 4 微波辅助合成法 微波作用下的有机反应速率较传统方法快 操作简便 产率和纯度明显提高 反 应时间由数小时甚至十几小时缩短为几分钟或几秒钟 微波辅助的无溶剂合成还避免 了因使用溶剂而造成的高能耗和环境污染 微波技术与常规方法相结合利用微波快速高效的加热方式 用传统原料和环合剂可 有效生成1 3 4 嗯二唑 且反应时间短 产率高 纯度好 2 8 3 1 o u s s a i d 等报道了用亚硫酰氯作环合剂 微波辐射下快速高效地将二元酰肼环合为 l 3 4 曝二唑的方法 冽 r 弋一 斟鼍 r t 娘一 式中 r r7 分别为噻吩基 苯基或甲基等 b e n t i s s 等用芳香羧酸与盐酸水合肼在五氧化二磷和磷酸混合物作用下 微波辐射 合成了对称2 5 取代 1 3 4 一嚼二唑f 2 9 1 反应可在5 m i n 内完成 产率可达9 5 而当 用三氯氧磷作环合剂时 并没有得到目标产物 西北师范大学硕士学位论文微波辐射务件下小分子杂环化合物的合成研究 赋o o h n 玛n h 2h c i 警心弋p j o s h i 等利用微波技术将取代芳酰基氨基二硫代肼的钾盐溶液顺利环合为2 巯基 一5 芳基 1 3 4 嗯二唑 在此反应中用d m f 或d m s o 作溶剂的产率要高于用吡啶的产 率 这表明极性非质子 高沸点溶荆更有利于微波作用下的反应 3 0 o t s a r c n h n h c 时南舡娘s n k 1 丽两湎蟊西石 a r 弋 一姒 7 0 8 4 我们曾用i 4 取代氨基硫脲为原料 h g o a c 2 h o a c 存在下 微波辐射合成了 一系列2 5 二取代的1 3 4 嚼二唑类化合物 3 1 3 2 1 r 1 0 墨s n h n h o 尝 r l 文n n r 2h g o a c 2 h o a c 一r 2 r l 垡船墨n l i n h 尝 r l 趣参一r 式中r 1 r 2 为芳基 芳氧亚甲基 芳氧乙酰氨基等 微波与聚合物支载试剂相结合微波作用下 聚合物支载试剂可有效地脱去1 2 元 酰肼中的水生成l 3 4 一嗯二唑 此法反应时间短 2 n 蛐 产率高 7 5 9 8 且纯度好 8 9 9 9 1 3 3 科 一 衅蔫 一娘必 帅 e 只x 微波与无溶剂有机反应相结合将微波技术用于无机物支载的干法有机反应时 因无 机固体物不阻碍微波能量的传递 又可使吸附在无机载体表面的有机反应物吸收微波 能量后被活化 从而大大提高反应速率 此法具有反应速度快 产率高 产物易纯化 的突出特点 在合成杂环如嗯唑啉衍生物1 3 4 吡啶衍生物1 3 5 3 6 1 等杂环方面得到应用 同时还可有效地用于2 5 二取代 1 3 4 一嗯二唑类化合物的合成 矧 r t 一 一号 科芝0 i 父衅0o 12u3 5 西北师范大学硕士学位论文微波辐射条件下小分子杂环化合物的合成研究 1 3 2 5 i r 代 1 a 4 嗯二唑类化合物在电致发光材料中的应用 1 3 1 作为电子传输材料 在有机电致发光器件中电子传输材料占有特殊重要的地位 一般来说 电子传输材 料都是具有大的共轭平面的芳香族化合物 它们大都有较好的接受电子能力 同时在一 定正向偏压下又可以有效的传递电子 其中 1 3 4 嗯二唑和1 2 4 一三唑是目前应用 最广泛的电子传输材料 例如2 5 一二 卜萘基 一1 3 4 一曝二唑 b n d 2 联苯基一5 一 4 一 叔丁基苯基 一1 3 4 嗯二唑啪1 p b d 3 4 一二苯基一5 一联苯是1 2 4 一三氮唑 t a z 3 9 4 1 其结构如图l 所示 其他三唑类衍动物 4 2 删 主要是由于它们的缺电子性 高光致发光量子效率 较好的热稳定性和化学稳定性 它们既可以直接蒸镀 也可以分 散在惰性的高分子中旋涂成膜 还可直接分散在发光高分子的母体中同步加工 广泛用 于有机e l 器件中 r n n 日bc 叔丁基 8 b n d b t b u p b d c t a z 图13 种电子传输材料的结构 此外 增加嗯二唑结构单元数有利于改善其电子传输性能 为此许多超支化结构高 度对称的星型和树枝型嗯二唑衍生物被合成出来 例如s a i t o 等对p b d 进行了改进 使材料成为由苯环连接的嚼二唑二聚体结构 产生了非结晶性强 熔点高的化合物 o x d 一7 结构如图2 所示 1 3 b i s 2 4 一t e r t b u t y l p h e n y l 一1 3 4 o x a d i a z o l 一5 一y 1 b e n z e n e 在一定程度上克服了p b d 的缺点 现o x d 一7 已应用于具有不同发光材料的有机电致发光 材料中 且明显改善了o l e d 的性能 在p p v l e d 中使用d e n d r i m e r 结构如图3 所示 作为 电子传输与受阻材料也能获得相当大的外部量子效率 该类化合物的光致与电致发光 波段在蓝光和绿光区域内 发光亮度高 电致发光亮度可达l o o e d m 2 3 0 0 c d m 工 作电压一般2 0 v 且在空气中稳定性好 熔点2 5 0 0 c 左右 易成膜 可用于电致发光器件的 电子传输层 该类化合物是性能优良的电子注入p 传输材料 因为大部分e l 器件的电流 主要是由正电荷支配 所以该类化合物在平衡正负电荷的注入 提高发光效率方面起着 不可忽视的作用 6 o 矿 f 卜 q 西北师范大学硕士学位论文微波辐射条件下小分子杂环化合物的合成研究 由于吡啶环与嗯二唑具有类似的缺电子性 已有报道i l 将含有吡啶基团的材料作 为电子传输材料应用于0 l e d 拶 飞蔓墨 多 图20 x d 一7 的结构图3d e n d r i m e r 的结构 1 3 2 作为主发光体材料 研究表明 大部分作为发光材料的有机分子由于其电子亲和势较弱而以空穴为主 要载流子 为了达到正 负载流子平衡 从而提高发光效率 应当相应的有以传输电子 为主的发光材料分子j 于是 1 3 4 一嗯二唑及其衍生物作为具有电子传输功能的发光 材料 引起了人们的极大兴趣 含1 3 4 嗯二唑环系的化合物有较强的电子亲和势 因 而以电子为主要裁流子 它主要发蓝或紫光 弥补了蓝 紫色光材料较缺乏的现状 从 材料学的角度看 双体或多元分子型的曝二唑大都可以产生较好的薄膜型态 例如联苯 基嗯二唑不但比苯基嗯二唑稳定得多 而且在电场下的再结晶现象也有明显改进 有很 多类似1 3 4 o x a d i a z o l e s o x d 衍生物成功地被应用于双层e l 结构中作为主发光 体 由于有机e l 屋目前唯一被公认为能够同时拥有低耗电性 出色的发光品质及可达 1 6 0 0 视角的最先进的显示技术 相信在不久的将来它一定会被成功地推广到全彩色平 板显示器的市场上 1 4 小结 将支载聚合物合成技术 微波辐射技术和无溶剂干反应技术应用于2 5 二取代 3 4 嗯二唑类化合物的合成 避免了传统合成方法中反应时间长 产率低等缺点 同时避免了环境污染 是具有广泛应用前景的新方法 西北师范大学硕士学位论文微波辐射条件下小分子杂环化合物的合成研究 参考文献 l m o g i l a i a h k b a b u h k a m e s hr a o s y n t h e s i sa n da n t i m i c r o b i a la c t i v i t yo fs o m en e w 1 3 4 o x a d i a z o l y l 一1 8 n a p h t h y r i d i n e s i n d i a n 上h e t e r o c y c l c h e m 2 0 0 0 1 0 2 1 0 9 1 1 2 f 2 h a z a r k a j a n dk a t a k y j cs s t u d i e so nb i o l o g c a l l ya c t i v eh e t e r o e y e l e s p a r tx s y n t h e s i so f 2 a m i n o 4 5 2 c h o l o r o p h e n y l 一1 3 4 o x a a h i a d i a z o l 2 y 1 6 a r y s u b s t i t u t e da r y l 一7 o x o 6 7 d i h y d r o t h i a z o l o 4 5 d p y r i m i d i n e 一5 r 0 一t h i o n e sa sp r o b a b l eb i o a c t i v ec o m p o u n d s i n d i a nj c h e m 2 0 0 1 4 0 b 3 2 5 5 2 5 7 3 j张自义 陈立民 冯小明 酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究 1 一 乙酰氨基 3 芳酰 基硫脲及3 a 苯基氰甲基 4 一芳基一1 2 4 三唑 5 碗酮衍生物的合成 香税纪钱1 9 8 9 9 2 1 5 0 1 5 5 4 张志明 李国文 马於光 等 用于电子传输材料的含噻吩环嚼二唑衍生物的合成 存柳让钱 2 0 0 0 加 4 5 2 9 5 3 2 f 5 5 张文勤 杨梅 孙雁等 2 j 5 c 芳基嚼二唑的研究 卜反式 2 4 2 一 4 一取代苯基 乙烯 基 苯基 5 4 一联苯基 嚼二唑的合成 电子光谱与光性能 房等学技纪学学撼1 9 9 7 1 8 0 8 5 8 7 6 陈希文 李仲晓 谢洪泉蒋 主链含嚼二唑的离子传导型聚对苯乙炔衍生物的合成及发光 性镜 商等学校钝学学报 2 0 0 0 2 1 瞬1 3 0 1 1 3 0 4 7 孙一峰 宋化灿 李卫明 许遵乐 有机电致发光材料嚼二唑衍生物的合成 青祝纪髯 2 0 0 3 2 3 1 1 1 2 8 6 1 2 9 0 8 杨国波 孙晓波 吴英 田文晶 李敏 液晶性嗯二唑类载流子传输材料 发踏学彪 2 0 0 4 1 2 5 1 3 9 4 3 9 陈令武 刘田东 成义祥 含嚼二唑单元共轭聚合物合成与性质研究 蔚分子学撼2 0 0 4 4 5 9 0 5 9 4 1 0 杨骏 花文廷 2 5 一二取代一1 3 4 嚼 唑类化合物的台成 化学遵撼1 9 9 6 9 1 1 8 2 6 1 1 h a d i z a d e h f o n d t a f t i f l s y n t h e s i s o f s u b s t i t u t e d 2 2 a l 酊l t h i o 一1 b e n z y l 5 i m i d s z o l y 1 i 3 4 o x a d i a z o l e s 上h e t e r o c y c l 凸 2 0 0 2 3 9 4 8 4 1 8 4 4 1 2 a c a d e m i c k b u r e a u c t h i o u r e a sf r o m3 a m i n o q u i n a z o l i n 4 3 h o n e s u n u a u a la l k a l i n e r e e y l i z a l i t i o n o f 3 n n 一t d a l k y l i s o t h i o u r e i d o q u i n a z a l i n 4 3 h o n e s i n t on e w 1 3 4 一 o x a d i a z o l e s r u s s c e m 肌f f 2 0 0 1 5 0 2 2 7 2 2 7 5 8 西北师范大学硕士学位论文 微波辐射条件下小分子杂环化合物的合成研究 张自义 杨柯新 曾福礼 1 一 比啶 4 甲酰基 4 芳基氨基硫脲及其相应的氮 硫 氧五元杂 环化合物的合成 蔚警学技化学号 援1 9 8 8 9 3 2 3 9 2 4 5 刘方明 王宝雷 张正方 1 2 苯基 1 2 3 一三唑 4 一甲酰基 4 一芳基氨基硫脲及其环化产物 的合成 香扔彤学2 0 0 1 2 1 1 2 1 1 2 6 1 1 2 8 h u i x p z h a n g lm z h a n g z y s y n t h e s i sa n da n t i b a c t e r i a la c t i v i t i e so f1 3 4 t h i a d i a z o l e 1 3 4 o x a d i a z o l ea n d l 2 4 t r i a z o l ed e r i v a t i e so f 5 m e t h y l i s o x a z o l e i n d i a n 上c h e m s e c t 1 9 9 9 3 8b 9 1 0 6 6 1 0 6 9 m a n d o u rah f a w z ynm e l s h i h le ta i s y n t h e s i s a n t i m i c r o b i a la n da n t i a f i a t o x i g e n i c a c t i v i t i e so fs o m eb e n z o f u r a nc o n t a i n i n g1 2 4 t r i a z o l e 134 t h i a d i a z o l ea n do x a d i a z o l e d e r i v a r i e s p a k 上 i n d r e s 1 9 9 5 3 8 1 1 1 2 任仲皎 李云 李建有 多聚磷酸作用下由硫代氨基脲合成1 3 4 月憩二唑 佑学斌粼1 9 9 7 1 9 6 3 8 1 3 7 3 w a n g s l i z t a n dh u a w zs y n t h e s i sa n dc h a r a c t e r i z a t i o no ff u l l yc o n j u g a t e ds c b i f fb a s e m a e r o e y e l e sc o n t a i n i n g1 3 4 o x a d i a z o l em o i e t y 墨 饥c o m m u n 2 0 0 2 3 2 2 1 3 3 3 9 3 3 4 5 l u t u n s h a s i a k b a n dc o u t u r i e r d an e ws y n t h e s i so f1 3 4 o x a d i a z o l e s c y e l i z a t i o no fn n d i a e y l h y d r a z i n e sc a t a l y z e db yp a l l a d i u m 0 s y n t h c o m m u n 1 9 9 9 2 9 1 i i i 一1 1 6 t a n d o n vka n dc h h o r r b a ne f f i c i e n t0 1 ep o ts y n t h e s i so f1 3 4 o x a d i a z o l e s s y n t h c o m m u n 2 0 0 1 3 1 1 1 1 7 2 7 1 7 3 2 l i r a s s a l l e n m ea n ds e g e l s t e i n b am i n dm e t h o df o rt h ep r e p a r a t i o no f1 3 4 o x a d i a z o l e s t r i f l i ca n h y d r i d ep r o m o t e dc y e l i z a t i o no fd i a e y l h y d r a z i n e s m h c o m m u n 2 0 0 0 3 0 3 4 3 7 4 4 3 m o g i l a i a h ea n dr e d d y er a g h o t h a mh y p e n v a l e n ti o d i n em e d i a t e ds o l i ds t a t es y n t h e s i so f 1 8 n a p h t h y r i d i n y l 1 3 4 o x a d i a z o l e s i n d i a n 上c h e m 2 0 0 1 4 0 b 6 1 9 6 2 1 g r a v e r t d j a n dj o r d a 莨d o r g a n i cs y n t h e s i so os o l u b l ep o l y m e rs u p p o r t s l i q u i d p h a s e m e t h o d o l o g i e s c h e m r e v 1 9 9 9 9 7 2 4 8 9 5 0 9 b a x e n d l e i r l e y s vp o l y m e r s u p p o r t e dr e a g e n t sf o rm u t i s t e po r g a n i cs y n t h e s i s a p p l i c a t i o n t ot h es y n t h e s i so fs f l d e n a f i l b i o o r g m e d c h e m l e t t 2 0 0 0 1 0 1 7 1 9 8 3 1 9 8 6 黄文强 候信 李晨曦等 2 5 一二取代1 3 4 嗯二唑化合物库的固相合成 摩子杰攒与 g g 雕1 9 9 8 1 4 2 1 7 1 1 7 4 9 m 呻 眇 脚 阻 阱 阱 瞄 西北师范大学硕士学位论文 微泼辐射条件下小分子杂环化合物的合成研冗 一 2 6 b r o w n b j c l e m e n s i r n e e s o m j kd i s s o p r o p y l c a r b o d i i m i d e an o v e lr e a g e n tf o rt h e s y n t h e s i so f1 3 4 一o x a d i a z o l e so ns o l i d p h a s e s y n l e t t 2 0 0 0 1 1 3 1 1 3 3 1 2 7 1 k i l b u m j e l a u j a n dj o n e s r c f 1 3 4 x a d i a z o l ef o r m a t i o n an o v e ls o l i ds u p p o r t s t r a t e g y t e t r a h e d r a nl e f t 2 0 0 1 4 2 1 3 l2 5 8 3 2 5 8 6 1 2 8 o u s s a i d b m o e i n i l m a r t i n b e ta 1 i m p r o v e ds y n t h e s i so fo x a d i a z o l e su n d e m i o 8 i r r a d i a t i o n 母n t h c o m m u n 1 9 9 5 2 5 1 0 1 4 5 1 1 4 5 9 2 9 b e n t i s s e l a g r e n e e m a n db a r b r y d r a p i ds y n t h e s i so f2 5 d i s u b s t i t u t e d1 3 4 o x a d i a z o l e s u n d e rm i c r o w a v ei r r a d i a t i o n y n t h c o m r a u n 2 0 0 1 3 1 6 9 3 5 9 3 8 3 0 j o a h i s a n dk a m i k a v f a c i l ec o n v e r s i o no fa c y l d i i t h i o e a r b a z i n a t e ss