（江西专用）高三化学二轮复习专项检测题11 有机物的合成与推断.doc

有机物的合成与推断(45分钟100分)一、选择题(本题包括6小题,每小题6分,共36分)1.(2013新课标全国卷)下列叙述中,错误的是()a.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生成硝基苯b.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷c.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷d.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯2.阿司匹林是一种常见的解热镇痛药,其结构为,根据其结构推断它不应具有的性质是()a.与naoh溶液反应b.与金属钠反应c.与乙酸发生酯化反应d.与乙醇发生酯化反应3.维生素c是一种水溶性维生素(其水溶液呈酸性),结构如图所示。下列关于维生素c的叙述错误的是()a.维生素c能使溴水褪色b.维生素c不能与碘单质反应c.维生素c可发生水解反应d.维生素c是较强的还原剂4.过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为c7h5o3na的是()a.nahco3溶液b.na2co3溶液c.naoh溶液 d.nacl溶液5.甲基多巴是一种降压药,它可由香兰醛经多步反应合成。下列说法正确的是()a.香兰醛不能使酸性kmno4溶液褪色b.1 mol a最多能与3 mol h2发生加成反应c.甲基多巴分子中的所有碳原子共平面d.甲基多巴可以发生加成、取代、氧化、缩聚反应6.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。其转化过程如下:下列说法不正确的是()a.酪氨酸既能与盐酸反应又能与naoh溶液反应b.对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团c.1 mol尿黑酸最多可与含3 mol naoh的溶液反应d.可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸二、非选择题(本题包括4小题,共64分)7.(13分)(2013新课标全国卷)查尔酮类化合物g是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃a的相对分子质量在100110之间,1 mol a充分燃烧可生成72 g水。c不能发生银镜反应。d能发生银镜反应、可溶于饱和na2co3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。+rch2ircoch3+rchorcochchr回答下列问题:(1)a的化学名称为。(2)由b生成c的化学方程式为 。(3)e的分子式为;由e生成f的反应类型为。(4)g的结构简式为。(5)d的芳香同分异构体h既能发生银镜反应,又能发生水解反应,h在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。(6)f的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与fecl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为(写结构简式)。8.(15分)(2013天津红桥区期末)有机物a(c10h20o2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:b分子中没有支链。d能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。d、e互为具有相同官能团的同分异构体。e分子烃基上的氢若被氯原子取代,其一氯代物只有一种。f可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)d可以发生的反应有(选填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2)c分子所含的官能团的结构简式是 ,f分子中所含的官能团的名称是 。(3)任意写出一种与d、e具有相同分子式且属于乙酸酯类的物质结构简式: 。(4)bc的化学方程式是 ,c发生银镜反应的离子方程式为 。(5)e可用于生产氨苄青霉素等。已知e的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取e。该反应的化学方程式是 。9.(18分)某些有机化合物之间具有如下转化关系:其中:a是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;f核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为223。已知:a.2rcooh(其中r是烃基)b.rcoohrch2oh(其中r是烃基)(1)g是合成顺丁橡胶的主要原料,g的系统名称是。b中所含官能团的名称是。(2)写出反应类型:是反应,是反应。(3)a的结构简式是 。(4)的化学方程式是 。(5)e在一定条件下能够发生缩聚反应,写出链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式是 。有机物y与e互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,则y的结构可有种。10.(18分)(2013天津高考)已知2rch2cho水杨酸酯e为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。e的一种合成路线如下：请回答下列问题：(1)一元醇a中氧的质量分数约为21.6%,则a的分子式为；结构分析显示a只有一个甲基,a的名称为。(2)b能与新制的cu(oh)2发生反应,该反应的化学方程式为。(3)c有种结构；若一次取样,检验c中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂： 。(4)第步的反应类型为；d所含官能团的名称为。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式： 。a.分子中有6个碳原子在一条直线上；b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为；写出e的结构简式： 。答案解析1.【解析】选d。苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560水浴加热发生取代反应生成硝基苯,其中浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用,a项正确;苯乙烯中的碳碳双键和苯环都可以和氢气发生加成反应,故在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,b项正确;乙烯可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,碳碳双键断开分别加溴原子,生成1,2-二溴乙烷,c项正确;甲苯与氯气在光照下应该发生甲基上的取代反应,不是生成2,4-二氯甲苯,d项错误。2. 【解析】选c。乙酰水杨酸的结构简式为,分子结构中含有cooh,故能与naoh、na发生取代反应,能与乙醇发生酯化反应。3. 【解析】选b。维生素c中有碳碳双键,能使溴水褪色,a对；维生素c具有较强的还原性,可以被碘氧化,b错,d对；维生素c含有酯基,可以发生水解,c对。4.【解析】选a。本题考查有机化学知识,意在考查学生对羧酸、酚以及碳酸酸性强弱的判断。由于酸性:h2co3hc,可知水杨酸与nahco3溶液反应时只是cooh转化为coona,产物的分子式为c7h5o3na,a项正确;水杨酸与na2co3溶液反应时cooh、oh均反应,生成产物的分子式为c7h4o3na2,b项错误;水杨酸与naoh溶液反应时cooh、oh均反应,生成产物的分子式为c7h4o3na2,c项错误;与nacl溶液不反应,d项错误。5.【解析】选d。a项,香兰醛中含有酚羟基和醛基,均易被酸性kmno4溶液氧化,错误。b项,a中除苯环外,还含有co键,每份最多消耗4份h2,错误。c项,甲基多巴分子中连接羧基的碳原子属于饱和碳原子,与周围碳原子不可能共平面,错误。d项,甲基多巴含有苯环可以加成,含有酚羟基易被氧化,含有氨基和羧基可以缩聚生成肽键(也属于取代),酚羟基的邻对位可以与溴水发生取代,正确。6.【解析】选d。a项,nh2显碱性,能与盐酸反应;cooh显酸性,能与naoh溶液反应,正确;b项,对羟苯丙酮酸分子中含有cooh、oh和羰基,正确;c项,尿黑酸中cooh和两个酚羟基均能与naoh反应,正确;d项,两者都属于酚,与溴水均能发生取代生成白色沉淀,无法鉴别,错误。7.【解析】(1)7218=4,可知一个a分子有8个氢原子,(110-8)12=8余6,所以一个a中有8个碳原子,所以a的分子式为c8h8,有(18-8)2=5个不饱和度,所以a结构中含有一个碳碳双键,所以a的名称为苯乙烯;(2)(4)ab为加成反应,b为醇,bc为醇的催化氧化,c不能发生银镜反应,则c为酮,b为仲醇,a、b、c的结构简式分别为、,由b生成c的化学方程式为2+o22+2h2o,d(c7h6o2)能发生银镜反应、可溶于饱和na2co3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢(苯环上对二取代,或苯环上一取代),结合信息和反应条件,可推知d的结构简式为,e的结构简式为,e的分子式为c7h5o2na,结合信息推断f的结构简式为,e到f的反应为取代反应,根据信息可知g的结构简式为;(5)d的芳香同分异构体h既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明h是酯,即甲酸苯酚酯,结构简式为,h在酸催化下发生水解反应的化学方程式为+h2o+hcooh;(6)f的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与fecl3溶液发生显色反应,则其结构中有醛基和酚羟基。分两种情况:苯环上有ch2cho和oh,有邻位、间位和对位3种情况,苯环上有ch3、cho和oh,有10种情况,共13种。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的结构简式为。答案:(1)苯乙烯(2)2+o22+2h2o(3)c7h5o2na取代反应(4)(5)+h2o+hcooh(6)138.【解析】本题是有机合成题,考查学生使用化学用语的熟练程度、同分异构体、反应类型,推理能力、分析问题的能力。根据a的分子式、bcd的反应条件、d、e互为同分异构体等可知a为酯,d、e为酸:c5h10o2,b为醇:ch3ch2ch2ch2ch2oh,c为醛:ch3ch2ch2ch2cho,含醛基:cho,f为ch3ch2ch2chch2,含碳碳双键,d为ch3ch2ch2ch2cooh,可发生取代、氧化反应,e为c(ch3)3cooh。(3)乙酸酯类有ch3cooch2ch2ch3、ch3cooch(ch3)2。(5)根据题意e的制备不同于其他物质,该反应为(ch3)2chch2oh+hcoohc(ch3)3cooh+h2o。答案:(1) (2)cho 碳碳双键(3)ch3cooch2ch2ch3或(4)2ch3ch2ch2ch2ch2oh+o22ch3ch2ch2ch2cho+2h2och3ch2ch2ch2cho+2ag(nh3+2oh-ch3ch2ch2ch2coo-+n+2ag+3nh3+h2o(5)+hcooh+h2o9.【解析】根据信息a.结合分子式、氢类型,推出a中还含有一个碳碳双键,是一种不饱和的环状酸酐,结构简式是,顺推b是,结合反应条件是加成反应,c是丁二酸;是还原反应,根据信息b,d是丁二醇,结合反应条件是消去反应。根据官能团性质,是碳碳双键发生加成反应,生成羟基羧酸。丁二酸分子内含有两种不同化学环境的氢原子,根据f核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为223,推出x是乙醇,是酯化反应。y的同分异构体可以看作是两个羧基、一个羟基取代乙烷分子中的三个氢原子,且羧基必须连在同一个碳原子上,羟基则有2种连接方式,即形成2种同分异构体。答案:(1)1,3-丁二烯碳碳双键、羧基(2)还原消去(3)(4)hoocch2ch2cooh+2ch3ch2ohch3ch2oocch2ch2cooch2ch3+2h2o(5) 210.【解析】(1)a是一元醇,氧的质量分数约为21.6%,a只有一个甲基,推知a的相对分子质量为74,oh相对分子质量为17,烃基部分为57应该为c4h9,只有一个甲基,所以为正丁醇。(2)b为丁醛,与新制的cu(oh)2反应的化学方程式为ch3ch2ch2cho+2cu(oh)2+ naohch3ch2ch2coona+cu2o+3h2o。(3)根据题干信息,2分子丁醛先发生加成反应生成,再发生消去反应可以形成两种结构。检验c中的碳碳双键和醛基时,用银氨溶液先检验醛基,再加稀盐酸使溶液呈酸性后,加溴水检验碳碳双键,也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。在这里不能先检验碳碳双键。(4)d为醛基与h2加成形成的醇,故第步的反应类型为加