《科学家怎样研究有机物》教案1.doc

科学家怎样研究有机物教案课标要求1通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机物的分子式。2知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机物的结构。3了解常见有机物分子中的官能团，能正确表示其结构。课标解读1会根据李比希法确定最简式或分子式。2会利用物理光谱法确定有机物的结构或官能团。教学地位确定分子式和结构是研究有机物性质的前提，在教学上也是非常重要的一部分，在每年的高考试题均有涉及。教学重点分子式的确定方法。新课引入在确定的化合物中，有机物的量是很大，要搞清这些有机物的性质和应用，那就必须弄清楚这些有机物的组成元素、组成比、分子式和结构式。本课时就重点而系统的探究分子式的确定方法和结构的确定方法。教学过程一、有机化合物组成的研究1研究方法2仪器元素分析仪(1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。(2)特点【思考题1】某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，能否推测该有机物一定为烃类？【提示】不能确定一定为烃类，因为含氧衍生物(如乙醇)的燃烧产物也只有CO2和H2O。二、有机化合物结构的研究1有机化合物的结构(1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。(2)1831年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有：羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、氨基(NH2)、烃基(R)等，它们有不同的结构和性质特点。2测定有机化合物结构的分析方法(1)核磁共振法在1H核磁共振谱图中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类。特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。如：甲醚(CH3OCH3)的核磁共振谱中只有一个位置出现特征峰；CH3CH2OH的核磁共振谱中有三个位置的特征峰，其峰的面积之比为321。(2)红外光谱法原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。应用：初步判定有机物中基团的种类。(3)质谱法用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。【思考题2】CH3CH2COOH的氢核磁共振谱中有几个位置的特征峰，其峰面积比为多少？【提示】3；321。三、有机物分子式的确定【问题导思】有机物燃烧法如何确定分子式？【提示】a实验式法；b化学方程式法；c直接法。相对分子质量的确定方法有哪些？【提示】aM bM22.4c相对密度法：MDM。1有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。2分子式的确定方法(1)实验式(最简式)法：根据有机物中各元素的质量分数(或各元素的质量比)，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。(2)直接法：直接推算出1 mol该有机物中各元素的原子的物质的量，从而得到分子中的各原子个数，确定分子式。(3)燃烧反应通式法常用的化学方程式有：CxHy(x)O2xCO2H2OCxHyOz(x)O2xCO2H2O。【注意】确定分子式的两种特殊情况：某些特殊组成的实验式，在不知相对分子质量时，也可据组成特点确定其分子式。例如实验式为CH3的有机物，其分子式可表示为(CH3)n，当且仅当n2，碳原子达饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为CH3O的有机物，当且仅当n2，分子式为C2H6O2时，才存在该物质。部分有机物的实验式中，碳原子已达饱和，则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。【例1】为了测定一种气态烃A的分子式，取一定量的A置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽)；甲：燃烧产物质量增加2.52 g质量增加1.30 g生成CO2 1.78 g乙：燃烧产物质量增加5.60 g质量减少0.64 g质量增加4 g请回答下列问题：(1)根据两方案，你认为学生甲、乙谁能求出A的最简式？(2)请根据你选择的方案，通过计算求出A的最简式。(3)若要确定A的分子式，是否需要测定其他数据？说明其原因。【解析】甲方案中浓硫酸中增加的质量为水的质量，产物再通过碱石灰，增加的质量为CO2的质量，最后CO继续燃烧后产生CO2。n(H)20.28 mol，两次产生CO2的总质量为1.30 g1.78 g3.08 g，n(C)0.07 mol。碳氢原子个数比为14，故烃A的最简式为CH4，若将碳原子和氢原子的数目扩大，碳氢原子个数比不可能超过n(2n2)，故最简式即为分子式。乙方案，通过碱石灰，则同时吸收CO2和H2O的质量，而无法得到两者的各自质量，所以无法求得碳氢原子个数比。【答案】(1)甲方案能求出A的最简式。 (2)CH4。(3)不需要，因最简式中氢的含量已达到最大，最简式就是A的分子式。【变式】用元素分析仪分析6.4 mg某有机化合物，测得生成8.8 mg CO2和7.2 mg H2O，无其他物质生成。下列说法中，正确的是( )A该化合物的分子式为C2H8O2B该化合物中碳、氢原子个数比为14C无法确定该化合物中是否含有氧元素D该化合物中一定含有氧元素【解析】8.8 mg CO2为0.0002 mol，含碳元素2.4 mg；7.2 mg H2O中含氢元素0.8 mg，即含氢原子0.0008 mol。因此原6.4 mg有机物中一定含氧元素，氧元素质量为6.4 mg2.4 mg0.8 mg3.2 mg，即含氧原子0.0002 mol，则C项不正确；D项正确；碳、氢原子个数比为0.00020.000814，B项正确；由于只含C、H、O元素的有机物分子中氢原子数最多为碳原子数的2倍再加2，故该有机化合物的分子式不是C2H8O2，而是CH4O，A项错误。【答案】BD四、有机化合物结构的确定【问题导思】分子式为C2H6O的有机物与Na反应可以生成H2，则该有机物的结构简式如何写？【提示】CH3CH2OH。能确定有机物结构的方法有哪些？【提示】a特征现象法b核磁共振谱c红外光谱d紫外光谱e质谱法1由分子式确定有机物结构式的一般步骤有机物的分子式符合分子式的各种同分异构体同分异构体中官能团的种类定性、定量实验有机物结构式2有机物结构式的确定方法(1)根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。(2)通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有C=C。(3)通过定量实验确定通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子中含2个OH。(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等对其进行“组装”和“拼凑”。(5)可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物的结构式。【例2】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是( )未知物A的红外光谱未知物A的1H核磁共振谱A由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键B由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为123C若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3D仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数【解析】由A的红外光谱可知，A中至少含有CO、CH、OH三种不同的化学键，A项正确；由1H核磁共振谱可知，其分子中含有三种不同的氢原子，峰的面积之比等于其个数比，而不能确定其具体个数，故B、D项正确；由C项中的结构简式可知分子中只有一种等效氢原子，C项不正确。【答案】C【规律总结】11H核磁共振谱反映的是等效氢原子的种类，等效氢原子的种类反映的是分子的对称性，反过来也一样。2从1H核磁共振谱上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们各自的数目之比。【变式】在1H核磁共振谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是( )【解析】A项，H原子数比为31，B项，有3种H；C项H原子数比为43；D项，H原子数比为6432。【答案】D课堂练习1(2013南通高二期中)某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为11，由此可得出结论是( )A该有机物分子中C、H、O个数比为123B分子中碳氢原子个数比为21C有机物中必定含氧D无法判断有机物中是否含有氧元素【解析】由n(H2O)n(CO2)11，可推知n(C)n(H)12，要想判断有机物中是否含氧，应知道m(H2O)、m(CO2)及有机物的质量。若m(有机物)m(C)m(H)，则不含氧元素；若m(有机物)m(C)m(H)，则含氧元素。【答案】D2某气态有机物X可能含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需最少条件是( )X中含碳的质量分数 X中含氢的质量分数 X在标准状况下的体积 X对氢气的相对密度 X的质量A和BCD【解析】A项只能确定最简式；B项可确定分子式，C项只能确定最简式，D项只能确定相对分子质量。【答案】B3(2012海南高考)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的有( )A乙酸异丙酯CH3COOCH(CH3)2B乙酸叔丁酯CH3COOC(CH3)3【解析】A选项有三种氢；B选项有两种氢，个数比为93；C选项有两种氢，个数比为64，D选项有两种氢，个数比为93。【答案】BD4下图分别是A、B两种物质的1H核磁共振谱，已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子，试根据两种物质的1H核磁共振谱推测A、B分子式可能是( )图甲A的1H核磁共振谱图乙B的1H核磁共振谱AC3H6，C6H6BC2H6，C3H6CC2H6，C6H6DC3H6，C2H6【解析】1H核磁共振谱是根据不同化学环境中的氢原子核对电磁波的吸收情况来推知氢原子种类的谱图。根据题目提供的谱图，A只有一种氢原子，且是稳定的氢原子，所以题中图甲是C2H6的1H核磁共振谱图。在图乙中，氢原子有3种，且比例为213，符合此情况的物质分子是C3H6。C3H6的结构简式为CH3CH=CH2，其中氢原子有三种，这三种氢原子的原子核吸收的电磁波的强度不相同，且比例为312，因此题中图乙是C3H6的1H核磁共振谱图。【答案】B5某有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子