有机化合物期末复习.doc

有机化合物期末复习要点一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HCCH等有机化合物 脂环化合物：如， 环状化合物 芳香化合物：如又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。2按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团）类别官能团饱和或一元有机物通式烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯要点二、有机化合物的结构特点 1碳原子的成键特点：碳原子价键为四个；碳原子间的成键方式：CC、C=C、CC；碳链：直线型、支链型、环状型等甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。2分子构型： 甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型3同分异构现象及同分异构体的书写有机化合物的同分异构现象主要种类：a碳链异构：，b官能团异构：CH3CH2OH和CH3OCH3； CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCHc 位置异构：CH3CH2CCH和CH3CCCH3d 顺反异构：要点三、有机化合物的命名 1习惯命名法 碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。2系统命名法选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链） 叫“某烷”-定起点：主链中离支链较近的一端 编号：1、2、3（如果有多种定起点方式，采用支链位置序号之和最少的那一种方式）把支链作为取代基写名称支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；要点四、研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；(2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；(3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。要点五、重要有机反应类型取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应(含加聚和缩聚)、氧化反应、还原反应1、取代反应1概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。2常见能发生取代反应的官能团有：醇羟基（OH）、卤原子（X）、羧基（COOH）、酯基（COO）、肽键（CONH）等。3常见能发生取代反应的有机物（1）卤代反应：烃分子的氢原子被X所取代的反应。（2）硝化反应：苯分子里的氢原子被NO2所取代的反应。（3）磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所取代的反应。（4）酯化反应：酸和醇起作用生成酯和水的反应。羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。（5）水解反应：一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解。CH3CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH3H2O其中皂化反应也属于水解反应。皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解，生成高级脂肪酸钠和甘油的反应。2、加成反应1能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基（醛、酮）等（包括：加水、加卤素、加氢、加卤化氢等）2加成反应有两个特点：（）反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。（）加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。说明：（1）羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。（2）醛、酮的羰基与H2发生加成反应，与其它物质一般难于加成。3、加聚反应1.本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。2.特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的比相同。3.能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯、醛类等。4.典型反应塑料 nCH2=CHC=CH2CH3CH2CH=CCH2nCH3催化剂 天然橡胶4、消去反应1.定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。2.能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃(与连有羟基或卤原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子)。3.典型反应CH3CH2ClCH2=CH25、氧化反应1.含义：有机物去氢或加氧的反应。2.三种类型：（1）在空气中或氧气中燃烧。绝大多数有机物（除等外）都能燃烧，燃烧产物取决于的量是否充足。若足量，产物为和，若氧气不足，产物是和。（2）在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：（3）有机物被某些非的氧化剂氧化。能被酸性（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂（含）、葡萄糖等。能被银氨溶液或新制备的悬浊液氧化的有机物为含醛基的物质：6、重要的有机反应类型与主要有机物类别之间的关系小结基本类型有机物类别取代反应卤代反应酯化反应水解反应硝化反应加成反应消去反应氧化反应燃烧酸性KMnO4溶液直接（或催化）氧化还原反应聚合反应加聚反应缩聚反应显色反应要点六、常见有机物转化的化学方程式要点7、糖类、油脂、蛋白质的重要性质1酯类（包括油脂）的化学性质： 乙酸乙酯的水解：（酸性或碱性条件） 硬酯酸甘油酯的水解： 油脂的氢化（或硬化，加成反应）：2脂皂的制取及盐析：3葡萄糖的化学性质：（1） 氧化反应：葡萄糖分子中含有 ，具有 的特性。I 银镜反应：用于制热水瓶胆及镜子II 与新制Cu（OH）2反应：尿液验糖III 使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。（2） 还原反应（加成反应）： （3） 酯化反应：葡萄糖与足量乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯（4） 发酵得酒精： 4中学阶段需要掌握的几种氨基酸甘氨酸（氨基乙酸）丙氨酸（氨基丙酸） 苯丙氨酸：（氨基苯基丙酸）谷氨酸：（氨基戊二酸）5氨基酸的性质：由于氨基酸中既含有NH2又含有COOH，因此氨基酸表现出两性。 与酸反应：HOOCCH2NH2+HCl 与碱反应：H2NCH2COOH+NaOH 缩聚反应： 6蛋白质的结构性质：结构：天然蛋白质是由多种 形成的高分子化合物，其典型结构为存在着肽键，即：结构。其官能团为：肽键、氨基、羧基。（1） 性质：（天然蛋白质） 某些蛋白质易溶于水而形成胶体（如鸡蛋白），该胶体的分散质微粒为单一的蛋白质分子，而非多个分子或离子的聚集体如Fe(OH)3胶体。 加入 可使蛋白质溶解度降低而析出（盐析），该过程为可逆过程。 等都能使蛋白质凝聚变性（不可逆）。 两性： 灼烧： 水解：肽键断裂，“酸加羟基氨加氢”，得氨基酸 颜色反应：含有苯环的蛋白质遇 而显 色，可用于检验蛋白质。要点8、一些比较1、苯、甲苯、苯酚比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应溴代反应反应条件产物结论2、烃的羟基衍生物比较比较项目乙醇苯酚乙酸结构简式羟基氢原子活泼性酸性与Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应3、烃类物质比较甲烷乙烯乙炔苯结构特点共性KMnO4(H+)溴水燃烧典型反应4、反应现象试剂有机物现象与溴水反应KMnO4(H+)与金属钠反应与氢氧化钠反应与碳酸氢钠反应银氨溶液或新制氢氧化铜5、化学性质与官能团化学性质官能团与Na或K反应放出H2与NaOH溶液反应与 Na2CO3 溶液反应与NaHCO3溶液反应与H2发生加成反应（即能被还原）不易与 H2 发生加成反应能与H2O、HX、X2 发生加成反应能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色能被氧化（发生氧化反应）发生水解反应发生加聚反应与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生绛蓝色生成物能使指示剂变色使溴水褪色且有白色沉淀遇FeCI3溶液显紫色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色使I2变蓝使浓硝酸变黄要点9、有机推断的常见题眼：1、由反应条件确定官能团 ：反应条件可能官能团浓硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照2、由反应物性质推断官能团 :反应物性质可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基 （羧基）使溴水褪色CC、CC加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚AB氧化氧化CA是醇（CH2OH）或乙烯 3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应CC、CC酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或同时含有羧基和氨基 4、根据计算确定有机物分子式1、确定有机物的式量的方法：、根据标准状况下气