有机实验报告整理要点.docx

一、薄层层析、柱层析、辣椒红色素的提取、分离1. 薄层层析，硅胶为吸附剂2. 离边1cm点样，毛细管口一定要整齐，不可以把薄层板戳破，否则斑点形状会改变3. 样品太少，斑点不清楚，难以观察，样品太多，斑点太大或拖尾，相近Rf值的斑点分不开4. 可以提前在数个薄层板两端划线，保证所有展开剂上升的位置一样，每块板展开的距离都要相同，减小误差5. 湿法装柱，柱身垂直，使同一水平面上流速相同，硅胶面平整使同一水平面上样品浓度一致，装填紧密无气泡，有气泡的地方流速会变大，加入石英砂，加料时不会把吸附剂冲起6. 显色法：荧光法，碘蒸气法，试剂显色法7. 实验步骤：装柱常用湿法（色谱柱要垂直，把吸附剂用溶剂拌成的湖状物，一次性均匀加入乘有溶剂且打开活塞滴放着溶剂的层析柱中，使紧密、均匀、无气泡，溶剂不能流干，装柱溶剂一般为开始的洗脱溶剂）；吸附剂上常埔一层石英砂。 加样可用液体、溶液、固体拌料加入，待柱中溶剂流至刚好泡住吸附剂时，关闭活塞，加入样品，开启活塞，溶剂流至石英砂层时，关闭活塞，然后用少量溶剂洗下粘在柱壁上的样品（23次）。 洗脱按要求接收各组分；如不确定，则按等分接收，用薄层层析鉴定后，再分别合并各组分。8. -胡萝卜素极性最小，跑的最快，辣椒玉红素极性最大，跑的最慢9. 分离效果取决于柱长，填料性质，色带宽度，流动相和流动速度二、比旋光度的测定公式要掌握，D代表钠光光源三、醇、酚的性质1. 醇的性质 活泼氢 醇的同系物在水中的溶解度 氧化（重铬酸钾氧化伯醇仲醇） 卢卡斯反应，反应速率苄醇叔醇伯醇仲醇，卢卡斯试剂:HCl+无水氯化锌 多元醇与氢氧化铜作用，羟基越多速率越快，形成绛蓝色络合物2. 酚的化学性质 与三氯化铁的颜色反应（烯醇式结构） 与溴水反应，间位取代振荡后沉淀消失，再加溴水沉淀又出现（含有羧基、硝基），邻位取代沉淀不消失 酚的酸性弱于硫酸和碳酸，强于碳酸氢根，苯酚和-萘酚酸性都有此规律四、醛、酮的性质 与苯肼反应，不同颜色产生，丙酮是一种较好的溶剂，可以溶解生成的丙酮-2，4-二硝基苯腙 与亚硫酸氢钠加成反应，产生沉淀。酸和碱都能使沉淀转化回醛或酮。与饱和NaHSO3溶液呈阳性反应的醛酮有醛类、脂肪族甲基酮和小于C8的环酮 碘仿反应：甲基酮/乙醇/甲基醛与碘-碘化钾试剂反应都可以生产黄色沉淀 醛的特殊性质： 品红实验（西夫碱），变色，放出气体，加入浓硫酸后，甲醛颜色持久，乙醛褪色（鉴别甲醛） 菲林试剂生成砖红色沉淀，新制硫酸铜，苯甲醛不能发生该反应 Tollens试剂，银镜反应五、二苄叉丙酮 原理：claisen-schmidt反应，苯甲醛，丙酮反应，羟醛缩合 回流装置 重结晶装置的选择：回流冷凝装置圆底烧瓶和冷凝管，蒸馏烧瓶的大小根据产物的量来确定，一般占三分之一到三分之二的体积，过小会有安全问题，如果装入液体量过多，当加热到沸腾时，液体可能冲出或飞沫被蒸气带走，混入馏出液中。过大液体在容器壁上停留的时间太长，难以全部蒸出 提高重结晶产物的纯度：用适量的乙醇，多次重结晶，加热温度不可过高，以免破坏产物 洗涤时用的试剂：冷水洗涤？6. 重结晶操作：15ml乙醇，不够再补加 选择适当的溶剂。 将粗产品溶于适宜的热溶剂中，制成饱和溶液。 趁热过滤除去不溶性杂质。若溶液带颜色，则应先脱色后过滤。 冷却过滤液或蒸发溶剂，使结晶慢慢析出，而杂质留在母液中(或者杂质析出，被提纯物留在溶液中)。 减压抽滤，分离母液，分出晶体或杂质。 洗涤晶体，除去表面吸附的母液。 干燥晶体(风干或烘干)。 测定熔点，确定是否合乎要求。若不合格，应进行第二次重结晶 重结晶时，如果溶液冷却后不析出晶体怎么办？可采用下列方法诱发结晶：(1) 用玻璃棒摩擦容器内壁。(2) 用冰水冷却。(3) 投入“晶种”。8. 重结晶操作中，活性炭起什么作用？为什么不能在溶液沸腾时加入？答：(1)重结晶操作中，活性炭起脱色和吸附作用。 (2)千万不能在溶液沸腾时加入，否则会引起暴沸，使溶液溢出，造成产品损失。9. 重结晶时，理想的溶剂必须具备的条件是什么？答：（1）与被提纯化合物不起化学反应；（2）被提纯化合物在冷与热的溶剂中的溶解度应有显著的差别，一般高温时溶解度好而低温时溶解度差；（3）杂质的溶解度非常大或非常小；（4）溶剂的沸点不宜太高，以便容易从结晶中除去。（5）待提纯物在溶剂中能形成较好的结晶。此外，还要考虑溶剂的价格、易燃程度、毒性大小、操作与回收的难易等。10. 丙酮不可过量：苯甲醛容易发生康尼查洛反应，歧化生成苯甲醇和苯甲酸，苯甲醛应该过量。丙酮容易形成双负离子和单负离子，产物不纯11. 碱不可过量：过量容易促进苯甲醛的羟醛缩合反应的发生，产物产率和纯度都降低，丙酮同时生产双负离子和单负离子，增加副反应12. 想知道二苄叉丙酮的异构体，用IR、核磁共振氢谱，物理常数的测定，NMR谱13. 测熔点毛细管熔点测定法：1、装置：热浴、温度计、熔点管装配而成。(胶塞的打孔和熔点测定装置的安装)2、测定操作：（示范）样品的干燥和研磨装样（把两头封闭长度约1012cm的熔点管中间割裂，开口的一端插入样品粉末中，装样约高34mm，倒转填紧后，样高23mm）把装样品的毛细管附于温度计上（样品部分在水银球中部）放入热浴（温度计水银球在热浴中部，水银球不能碰瓶底也不能离开热浴液面）加热、控温（开始升温可快，接近熔点10时，控制升温速度12/min观察熔点（始熔：固体收缩，当样品开始塌落并出现液相时，即为始熔；全熔：固体完全消失而成透明的液体时，即为全熔）记录结果（熔点范围，即始熔至全熔温度）。要有二次以上重复的数据（通常不取平均值），第二次要用新装样品的熔点管，浴温要低于熔点20以上才放入。1、仪器因素：a 温度计要校正； b 熔点管要干净，管壁要薄。2、操作因素：a 样品必须干燥并研磨细、装填紧密； b 严格控制升温速度观察准确。六、1-溴丁烷 尾气吸收1. 反应原理2. 先加酸，后加醇，不能调换顺序，浓硫酸具有强氧化性，能把KBr氧化成Br2，溶液会变为棕红色，醇的密度小于浓硫酸，后加醇，浓硫酸稀释大量放热，容易引起液体飞溅。3. 减少副反应发生的办法：适当稀释硫酸至1：1，控制硫酸加入的速率，充分搅拌，防止硫酸局部浓度过高，并且充分散热，严格控制加料顺序，控制反应时长和升温速度4. 硫酸浓度太高，容易引发很多副反应，降低产率和纯度，脱水性氧化性表现明显；硫酸浓度太低，起不到催化的作用，酸性太弱Sn2反应的基团质子化速率太慢，离去基团活性降低，反应速率慢5. 本实验有毒气体SO2、Br2，HBr产生，需要用气体吸收装置，并且注意防倒吸，用碱液吸收6. 回流产物中有机副产物较多，溶于有机产物中，不能通过分液除去7. 反应完成后，水洗除去水溶性杂志，浓硫酸洗除去丁醚和丁醇（容器必须干燥，否则佯盐会分解），水洗除去大部分浓硫酸和水溶性杂质防止后一步碱洗时放出大量气体使得容器内压过大酸碱中和使得碱的浓度不够洗涤效果不充分，碱洗除去少量浓硫酸，HBr，Br2，水洗除去碱和部分水溶性杂质，CaCl2干燥，过滤8. 1-溴丁烷密度小于浓硫酸9. 用胶头滴管向分液漏斗中第一滴水，溶于哪一层那层就是水层10. 分液时摇动促进酸碱中和，放热导致内压增大，需要放气，应该倾斜漏斗，保持漏斗柄向上45度，朝向无人无明火处打开活塞11. CaCl2要在蒸馏之前除去，它的吸水反应可逆12. 分液时，如果上层悬浮油状液体，应该轻轻旋转分液漏斗使油状液体下沉再将其放出，有机液体最好用锥形瓶接受。13. HBr和硫酸反应生成溴单质的反应式14. 蒸馏用的仪器必须烘干，否则容易浑浊15. 在正溴丁烷的制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml水（2）8ml浓硫酸（3）10ml水（4）10ml饱和碳酸氢钠溶液（5）10ml水洗涤，请说说每步洗涤的作用并判断产物是上层还是下层？（1）10ml水洗去HBr、正丁醇下层；（2）8ml浓硫酸少量正丁醚、正丁醇、烯上层；（3）10ml水洗去硫酸下层；（4）10ml饱和碳酸氢钠溶液洗去硫酸下层；（5）10ml水洗涤洗去碳酸氢钠下层第一次水洗：稀释水层中的溶质（如HBr、Br2、SO2、正丁醇等），降低水层的相对密度，有利于正溴丁烷沉到下层。（正溴丁烷在下层）浓硫酸洗：洗去未反应的正丁醇和副反应产物正丁醚。（正溴丁烷在上层）第二次水洗：洗去粗产物中的氢溴酸、硫酸、残留正丁醇（水中溶解度约8%）以及其它水溶性物质。（正溴丁烷在下层）10%Na2CO3溶液洗：进一步洗去酸性物质，如硫酸、氢溴酸等。（正溴丁烷在下层）第三次水洗：洗去残留的Na2CO3等其它水溶性物质。（正溴丁烷在下层）16. 在正溴丁烷的合成实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层，但有时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸馏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液层的相对密度发生变化，正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。遇此现象可加清水稀释，使油层(正溴丁烷)下沉。 17. 有机液体的干燥：1、干燥剂种类与水结合可逆和与水作用反应不可逆两大类。2、与水结合可逆干燥剂的用量是否合适的判断方法： 液体由浊变清； 干燥剂不附着在瓶壁上并不互相粘结18. 实验应该注意：1、稀释硫酸要注意安全2、混合原料时每加入一个都应摇均匀，在加入正丁醇时溶液应先经冷却。3、最后加完KBr固体，粘在烧瓶磨口的固体应清除干净，以防漏气。4、反应发生及终点的判断。蒸出液是否由混浊变为澄清；蒸馏瓶中的上层油状物是否消失；取一试管收集几滴馏出液；加水摇动观察无油珠出现。如无，表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成。19. 蒸馏：1、原理：液体的气化、沸腾、沸点、蒸馏；沸点是一个常数，对吗？把液体加热沸腾气化为蒸气，蒸气被冷凝再形成原来的液体，并收集起来，这一操作称为蒸馏。2、应用： 分离不同沸点的液体混合物（相差大于30）； 测沸点（常量法）； 提纯液体及低熔点固体，以除去不挥发的杂质； 回收溶剂；浓缩溶液。3、蒸馏装置 组成：蒸馏瓶装液量1/32/3，最好为1/2。冷凝管bp130用空气冷凝管。接收器接收高沸点物可敞口，如遇易挥发、易燃物时，接收瓶要用冰水冷却，并要接上尾气管。 热浴比蒸出物沸点高20以上。4、蒸馏操作 安装装置（仪器的安装顺序由下而上，从左至右。最后装温度计（示范）。仪器须干燥；装置不能是密闭系统）。 加入被蒸液体（用有颈漏斗和棉花直接滤入蒸馏瓶）。 加入沸石及装上温度计（温度计水银球上端应在蒸馏瓶支管管口下方的水平延线上）。 加热和控制蒸出速度（12d/s）。 收集各馏分。（接收瓶要预先称重） 注意，不能蒸干。 从反应液中蒸出粗产品时，判断是否被完全蒸出的方法见p86注释。5、蒸馏记录：第一滴温度；前馏分、馏分的温度范围；各馏分及残留液的外观和重量。6、提醒： 蒸完粗1-溴丁烷后烧瓶中的残留液要回收。 蒸完粗1-溴丁烷后蒸产品前必须干燥仪器。 由于温度计不标准，如何正确接收产品馏分。20. 分液漏斗的使用： 检查（是否匹配）、存放（长放活塞垫纸片）、洗涤（用后即洗干净）、烘干（把活塞和塞盖取下放入烘箱）。 装液（总装液量2/3，萃取液一般是被萃取液的1/51/3）。 振摇（常用旋摇方法，振摇时要注意放气，放气时不对人、不对火，为什么？）。 静置（放于铁环上，明显分层后再分开两层液体）。 分液（下层液体由活塞放出，上层液体由上口倒出，为什么？）21. 注意事项： 未拿到所要物质前，不要丢弃分出液。 乳浊液的处理方法：a.长时间静置；b.若碱性，加少量酸破坏；c.加入少量无机电解质或几滴乙醇。 盐析可加速萃取。 用浓硫酸洗涤要用干燥的分液漏斗。洗涤后的硫酸应倒到指定的回收瓶。 使用低沸点有机溶剂进行萃取操作时，应熄灭附近的火源。22. 七、乙醇分馏1. 原理2. 绝对乙醇：实验室共沸95.57%，CaO干燥得99.5%，金属镁处理得100%3. 巴斯德溶液为微生物提供繁殖养分4. 测定酒度之前要将残液冷却到室温，读数在水平面5. 乙醇浓度越高浮力越小，密度越小6. 分馏和蒸馏的区别：蒸馏所需沸点差异在30C以上，分馏可以分离沸点相近的化合物，分馏的过程是沸腾气化的混合物蒸汽通过分馏柱并进行一系列热交换从而分离各组分，蒸馏是将液体加热至沸点，液体变为蒸汽，蒸汽通过冷凝装置重新液化7. 分馏 原理 沸腾气化混合物蒸气通过分馏柱，在柱中进行一系列热交换，达到相当于多次蒸馏的分离效果。 简单分馏装置 与蒸馏装置比较，在圆底瓶与蒸馏头之间多一根分馏柱。 影响分馏效果因素 柱的垂直、保温，蒸出速度1D/（23）s八、三苯甲醇的制备1. 格氏试剂：绝对无水无氧，不可以有活泼氢，镁条用砂纸打磨光亮彻底去除氧化膜，剪碎，乙醚用金属钠丝干燥一晚，反应装置彻底干燥，乙醚产生的蒸汽能够将装置内的空气赶走。乙醚需要微沸。2. 采用滴加卤代烷的方式是至关重要的。先加入少量的卤代烷和乙醚引发反应，再将其余的卤代烷缓缓滴加，速度保持乙醚微沸。反应体系中如果存在过量的卤代烷会导致卤代烷自身偶联。3. 碘的催化方程式4. 卤代烷过量5. 漏斗和塞子间垫一个小纸片防止溶剂挥发造成容器内压过大，塞子容易弹出6. 水解大量放热，加入盐酸速度不能太快，水解酸的量根据镁量计算，将氢氧化镁絮状物全部溶解，也可以使用氯化铵固体或者饱和氯化铵溶液7. 混合溶剂重结晶产品：现将粗产品加热溶解在少量良溶剂中，向这个热溶液中逐滴滴加预热的不良溶剂，溶液恰好出现浑浊，再滴入一滴良溶剂使浑浊消失，冷却结晶。8. 什么叫混合溶剂？用混合溶剂重结晶时应怎样操作？答:所谓混合溶剂就是把对此物质溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的两种溶剂混合起来，这样可获得新的良好的溶解性能。用混合溶剂进行重结晶时，一般先用适量溶解度大的溶剂，在加热的条件下使样品溶解。溶液若有颜色，则用活性炭脱色。趁热过滤除去不溶物。将滤液加热至接近沸腾时，慢慢滴加溶解度小的溶剂至刚好出现浑浊不消失时，再小心滴入溶解度大的溶剂，直至溶液刚好变澄清。放置，冷却结晶。若已知两种溶剂的某一比例适用重结晶被提纯物，则可先配好混合溶剂，按单一溶剂重结晶的方法进行9. 反应不能立即开始：温热或轻摇反应容器10. 重结晶只能除去总含量5%的杂质，过多的杂志需要先蒸馏除去11. 水蒸气蒸馏除去溴苯和联苯，这两种化合物沸点较高，水蒸气蒸馏可在较低温度下蒸出。12. 在水蒸气蒸馏过程中，发生下列情况应如何处理？ T形管经常充满冷凝水。处理：这可能是水蒸气不足或水蒸气导气管部分距离太长。若水蒸气不足时，应加大热源温度；若导气管的距离太长，应撤下导气管截断，尽可能使水蒸气迅速进入蒸馏部分。 蒸馏瓶中的混合物迟迟不翻腾。处理：可以用小火在烧瓶底部助热(但不能加热至沸)。 蒸馏瓶中因水蒸气冷凝速度太快致使液体混合物体积迅速增加。处理：提高加热温度，加大水蒸气量；在水蒸气出口至导气管部分采取保温措施(如裹石棉绳等)；在蒸馏部分用小火助热，以提高混合物的温度。 安全管中的水柱持续上升。处理：安全管中的水柱持续上升说明系统发生阻塞。此时应立即打开T形管的螺旋夹使体系与大气相通，移去热源，排除阻塞，然后装好仪器继续蒸馏。 加热水蒸气的热源中断。处理：应立即打开T形管螺旋夹，使其与大气相通，从而可防止倒吸现象。 冷凝管里有被蒸馏物的结晶析出或被阻塞。处理：可减少冷却水的流量，以提高冷凝管的温度使结晶熔化。 接受器部分直冒蒸汽。处理：应控制水蒸气发生器的加热温度，加大冷却水的流速，使被蒸物的蒸汽能在冷凝管中全部冷凝下来。 水蒸气蒸馏：1、原理：两组分（其中一组分是水）的蒸气压之和等于外界大气压时，混合物便沸腾，这种把化合物与水一起蒸出的操作称水蒸气蒸馏。2、条件：（被蒸出有机物） 不溶或几乎不溶于水； 与水一起在近100作长时间加热不发生化学变化； 在近100时，有一定的蒸气压（至少1.33KPa）.3、装置：（安装装置示范）水蒸气发生器，蒸馏器，冷凝管和接收器。 水蒸气发生器中安全管位置及作用（冒气、冲出水各说明什么问题？如何处理）。 T型管的作用排管道水，停止蒸馏时先通大气。4、操作： 安装装置不要漏气和堵塞。 开始时，T管通大气，蒸气冲出后，关闭T管，即开始蒸馏。 蒸馏时注意速度（23d/s）,不要过于激烈而有物料冲出。 蒸出物被蒸完的判断：蒸出液由浊变清，蒸出液不含油珠。5、本实验水蒸气蒸馏是蒸出什么物质（产物还是杂质）？14. 什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质15. 九、己二酸 气体吸收装置1. 环己醇被硝酸氧化2. 气体吸收装置NO23. 预热，目的是最后一个反应物加入时可以立即开始反应，控温85-90C反应物处于微沸状态，反应到一定程度后，反应物消耗快，可以适当加快滴加速度保证反应物的浓度，提高反应速率4. 冰水洗涤5. 1g产品4ml水重结晶6. 己二酸无色单斜晶体7. 此反应强烈放热，不可一次性将环己醇全部加入反应容器中，热量聚集容易爆炸，若反应缓慢，应该停止滴加环己醇，使先加入的环己醇全部作用后再继续滴加，否则未作用的环己醇累积容易爆炸8. 己二醇在水中的溶解度随温度变化较大9. 控温：己二酸反应中、环己醇为何不能滴加过快？为什么反应在85-90还能保持微沸？此反应为强烈放热反应，必须严格控制环己醇滴加速度，以保持反应物处于微沸状态为宜。环己醇的滴加速度如果太快，反应将非常剧烈且可能会造成事故。反应需要一定能量才能进行，若反应过于缓慢，反应不能顺利进行。且未反应的环己醇积累起来，一旦反应变得剧烈，此部分环己醇将迅速被氧化，容易引起爆炸。十、扁桃酸 -羟基苯乙酸 白色晶体？1. 相转移催化TEBA，三乙基苄基氯化铵2. 强碱夺取氯仿HCl，二氯卡宾与羰基加成，重排水解3. 剧烈搅拌混合物，使不同相的反应物充分接触，使相转移催化剂与水相反应物充分接触，促进相转移4. 反应温度不能太高，氯仿沸点低，容易挥发，反应物减少会导致产率的下降，温度过高氯仿会分解，温度过高苯甲醛容易在碱性条件下发生歧化反应5. 反应完成后，加水，加碱将扁桃酸转化为盐6. 酸化前提取乙醚，除去未反应的原料7. 酸化后提取乙醚，将产品从水溶液中提取出来，除去水溶性杂质8. 碱液滴入过快，苯甲醛容易歧化，放热过快。9. 安装有电动搅拌器的反应装置，除按一般玻璃仪器的安装要求外，还要求： 1.搅拌棒必须与桌面垂直。 2.搅拌棒与玻璃管或液封管的配合应松紧适当，密封严密。3.搅拌棒距烧瓶底应保持5mm上的距离。 4.安装完成后应用手转动搅拌棒看是否有阻力；搅拌棒下端是否与烧瓶底温度计等相碰。如相碰应调整好以后再接通电源，使搅拌正常转动。10. 电动搅拌反应装置的安装（示范）1、先检查电动机2、固定反应瓶与搅拌后，再装其余部分3、检查运转正常后，才能投料 操作要点1、搅拌充分有利于反应的进行。2、碱液滴加要慢，防止副反应的发生（Cannizzaro反应）。3、要区分酸化前后两次乙醚提取的目的。4、最后应用水泵减压尽可能抽净乙醚，产品才易析出固体。 重结晶时，如果溶液冷却后不析出晶体怎么办？可采用下列方法诱发结晶：(1) 用玻璃棒摩擦容器内壁。(2) 用冰水冷却。(3) 投入“晶种”。12. 干燥剂要足量，用无水硫酸钠干燥13. 扁桃酸，NaOH滴加过快，温度达到95，会发生什么情况？若碱液滴加过快，两分子无活泼氢的醛在浓强碱作用下发生分子间氧化还原反应，生成一份子羧酸和一分子醇，如下所示。所以滴加氢氧化钠溶液的速度一定要慢，要控制在8-10s一滴。十一、乙酸正丁酯 无水硫酸钠干燥1. 酯化反应的特点： 反应慢加酸（常用H2SO4）、加热提高反应速度。 可逆平衡增加某一反应原料、移去生成的水提高反应产率。2. 反应终点判断：（前提是分水器中的有机层应全部流回反应瓶） 反应温度升至酯的沸点（123以上）； 冷凝回流液无水分出； 分出水量理论生成水量。3. 共沸化合物应用： 移去反应生成的水； 除去溶剂中的水，制备无水试剂。4. 分水器两种（分出比水轻和比水重）。5. 分水器的使用可根据反应理论生成水量，从乘满水的分水器中放出此量的水。从而让水留在分水器中，让有机层自动返回反应瓶中。6. 副反应，正丁醚，丁烯，硫酸酯，二硫酸酯，醇氧化为丁酸7. 提高产率：原料（乙酸）过量，及时转走产物，使用合适催化剂并加热8. 反应完成后，碱（碳酸钠）洗除硫酸，乙酸，酯层用pH试纸检验呈中性（先一滴水润湿试纸，再一滴酯）；水洗，除碱；氯化钙洗，除醇；无水硫酸钠干燥除水；蒸馏除丁烯和正丁醚9. 前馏分较多：杂质形成共沸化合物在较低温度的时候蒸出，此时乙酸正丁酯若与杂质形成共沸化合物被蒸出，产率下降10. 改进：减少硫酸用量，粗产品可以用浓硫酸洗，醚和醇与浓硫酸形成佯盐，不用、少用氯化钙，碱洗可以直接在反应容器中进行，减少转移损失十二、呋喃甲醇和呋喃甲酸1. 原理：康尼查洛反应2. 控温：呋喃甲醛与浓NaOH反应温度不能过高（高于12、低于8），为什么？反应温度若高于12，则反应温度极易升高而难以控制，有大量副反应发生，致使反应物变成深红色，影响产率；若反应温度低于8，则反应过慢，可能积累一些氢氧化钠，一旦反应又使反应过于猛烈，增加副反应，反而影响产量和产品纯度。3. 反应完全，乙醚萃取得醇，乙醚萃取过后水溶液冷却，加浓盐酸得白色沉淀，冷水洗涤4. 重结晶，活性炭脱色，除去固体化合物中的有色杂质应注意： (1)加入活性炭要适量，加多会吸附产物，加少，颜色脱不掉； (2)不能在沸腾或接近沸腾的温度下加入活性炭，以免暴沸； (3)加入活性炭后应煮沸几分钟后才能热过滤。 5. 用活性炭脱色时，为什么要待固体物质完全溶解后方可加入？为什么不能往正在沸腾的溶液中加活性炭？答：用活性炭脱色，要待固体样品完全溶解后才能加入。这是因为：一方面只有固体样品完全溶解后才看得出溶液是否有颜色，以及颜色的深浅，从而决定是否需要加活性炭或应加多少活性炭；其次，固体样品未完全溶解，就加活性炭会使固体样品溶解不完全(活性炭会吸附部分溶剂)，同时活性炭沾的被提纯物的量也增多；第三，由于黑色活性炭的加入，使溶液变黑，这样就无法观察固体样品是否完全溶解。上述三个方面的原因均会导致纯产品回收率的降低。6. 康尼查洛反应的醛没有-H，羟醛缩合的反应物中有一个必须有-H7. 甲醛氧化性最强，一定被氧化为甲酸8. 较低温度下进行，抑制副反应（容易聚合）9. 控温方法：冰浴，控制碱的滴加速度10. 得到呋喃甲酸时，HCl不能只加到中性，酸化至中性时，还有大量产品以钠盐形式存在于水溶液中，通过观察加酸后是否有沉淀产生判断反应终点，酸化过度会导致呋喃甲酸开环生成烯酸十三、黄酮化合物 2-苯基苯并吡喃酮 白色针状晶体1. 原理 Baker-venkataramann，弗里斯重排，克莱森缩合十四、2，4-D1. 原理 HCl被过氧化氢氧化为氯气，次氯酸质子化，次氯酸形成ClO2，都是良好的氯化试剂2. 温度计伸入反应容器液面以下3. 各步调节pH： 加碳酸钠，调pH，增强亚甲基碳原子缺电子性，与