高中化学《烃的含氧衍生物醇》课件人教版选修.ppt

第一节醇酚 第三章烃的含氧衍生物 1 定义 烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的化合物 2 分类 烃的含氧衍生物可分为醇 酚 醛 羧酸和酯等 烃的含氧衍生物 不同点 醇 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物酚 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为 CH3CH2OH 乙醇 2 丙醇 苯酚 邻甲基苯酚 共同点 都含 OH 第一节醇酚 一 醇 1 醇的分类 1 根据羟基所连烃基的种类 2 根据羟基的数目 醇可分为一元醇 二元醇 三元醇 乙二醇和丙三醇都是无色 黏稠 有甜味的液体 都易溶于水和乙醇 是重要的化工原料 饱和一元醇通式 CnH2n 1OH或CnH2n 2O 乙二醇可用于汽车作防冻剂 丙三醇可用于配制化妆品 2 饱和一元醇的命名 2 定编号 1 选主链 3 写名称 含 OH 近 OH 标 OH 苯甲醇 乙二醇 1 2 3 丙三醇 或甘油 丙三醇 练习 写出下列醇的名称 2 甲基 1 丙醇 2 丁醇 2 3 二甲基 3 戊醇 结论1 相对分子质量相近的醇和烷烃 醇的沸点远远高于烷烃 原因 醇分子间羟基氧原子与另一羟基氢原子形成氢键 2 溶解性 3 醇的物理性质 1 沸点 教材49页 思考与交流 结论2 饱和一元醇随nC增加 沸点升高 原因 Mr越大 分子间作用力越大 与水形成了氢键 甲醇 乙醇 丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶 学与问 乙二醇的沸点高于乙醇 1 2 3 丙三醇的沸点高于1 2 丙二醇 1 2 丙二醇的沸点高于1 丙醇 其原因是 由于羟基数目增多 使得分子间形成的氢键增多增强 思考与交流 第 3 种方案由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和 热效应小 因此是比较安全 可行的处理方法 4 乙醇 乙烷分子中1个H原子被 OH 羟基 取代衍变成乙醇 1 乙醇的结构 无色 透明 有特殊香味的液体 沸点78 易挥发 密度比水小 能跟水以任意比互溶 能溶解多种无机物和有机物 2 乙醇的物理性质 3 乙醇的化学性质 a 与金属钠反应 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 思考 怎样检验生成的H2中的H来自 OH b 消去反应 脱去 OH和与 OH相邻的碳原子上的1个H 断键位置 用途 用于实验室制乙烯 制乙烯实验装置 为何使液体温度迅速升到170 酒精与浓硫酸体积比为何要1 3 碎瓷片作用是什么 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么 温度计的位置 混合液颜色如何变化 为什么 有何杂质气体 如何除去 1 碎瓷片作用是什么 防止暴沸 2 浓硫酸的作用是什么 催化剂和脱水剂 3 酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3 药品滴加顺序 为保证有足够的脱水性 先醇后酸 4 温度计的位置 温度计感温泡要置于反应物的中央位置 因为需要测量的是反应物的温度 5 为何使液体温度迅速升到170 因为在140 时乙醇将以另一种方式脱水 即分子间脱水 生成乙醚 6 混合液颜色如何变化 为什么 逐渐变黑 因为浓硫酸还能将无水酒精碳化 7 有何杂质气体 如何除去 CO2 SO2 H2O等气体 可将气体通过碱石灰等 8 为何可用排水集气法收集 乙烯难溶于水 且密度比空气密度略小 归纳 气体制取装置中一般包括哪些部分 学与问 CH3CH2OH CH3CH2Br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH 乙醇溶液 加热 C Br C H C O C H C C C C CH2 CH2 HBr CH2 CH2 H2O 浓硫酸 加热到170 c 取代反应 d 氧化反应 乙醇 乙醛 乙酸 燃烧 催化氧化 被强氧化剂氧化 酸性重铬酸钾 高锰酸钾 条件 与羟基相连的碳的必须还有H 氧化反应 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应 5 有机物的氧化还原反应 还原反应 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应 分子间脱水 与HX反应 与金属反应 消去反应 催化氧化 小结 第二章分子结构与性质 第一节醇酚第二课时 新课标人教版高中化学选修5 第三章烃的含氧衍生物 二 酚 1 定义 羟基跟苯环直接相连的化合物 2 结构 苯环和羟基会相互影响 将决定苯酚的化学性质 3 物理性质 无色晶体 具有特殊气味 熔点是430C 常温下难溶于水 易溶于乙醇等有机溶剂 650C以上时 能与水混溶 有毒 可用酒精洗涤 医院常用的 来苏水 消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液 放置时间长的苯酚往往是粉红色 因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对 苯醌 小资料 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 实验3 3 4 化学性质 1 弱酸性 苯酚能与碱反应 体现出它的弱酸性 因此 苯酚俗称石炭酸 说明 苯酚酸性很弱 比碳酸还弱 2 与溴反应 可用于苯酚定性检验与定量测定 浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应 这说明羟基对苯环产生了影响 使取代更易进行 溴取代苯环上羟基的邻 对位 与甲苯相似 该反应很灵敏 可用于苯酚的定性检验 不能用该反应来分离苯和苯酚 3 苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色 这一反应可用于检验苯酚或Fe3 的存在 溴水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢 后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响 使苯环上氢原子更活泼 苯酚与苯取代反应的比较 学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基 由于羟基对苯环的影响 使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼 因此苯酚比苯更易发生取代反应 乙醇分子中 OH与乙基相连 OH上H原子比水分子中H原子还难电离 因此乙醇不显酸性 而苯酚分子中的 OH与苯环相连 受苯环影响 OH上H原子易电离 使苯酚显示一定酸性 由此可见 不同的烃基与羟基相连 可以影响物质的化学性质 5 苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料 可用来制造酚醛塑料 合成纤维 如锦纶 医药 染料 农药等 粗制的苯酚可用于环境消毒 纯净的苯酚可配成洗剂和软膏 有杀菌和止痛效用 药皂中也掺入少量的苯酚 酚醛树脂的合成 1 怎样分离苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 分液 在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2 2 如何鉴别苯酚 B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 A利用与三价铁离子的显色反应 巩固练习 第二节醛 新课标人教版高中化学选修5 第三章烃的含氧衍生物 1 醛基 2 醛的定义 结构式 结构简式 不能写成 电子式 分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物 饱和一元醛的通式 CnH2n 1CHO或CnH2nO n 1 CHO COH 一 醛基和醛 3 常见的醛 甲醛 一种常见的室内污染气体之一 苯甲醛 肉桂醛 1 分子结构 结构简式 二 乙醛 学与问 乙醛分子中含两类不同的氢原子 峰面积较大的是甲基氢原子 面积较小的是醛基上的氢原子 3 乙醛的化学性质 1 氧化反应 2 物理性质 无色 有刺激性气味的液体密度比水小 沸点20 80C 易挥发能跟水 乙醇等互溶 a 燃烧 资料卡片 银氨溶液的配制 AgOH 2NH3 H2O Ag NH3 2OH 2H2O AgNO3 NH3 H2O AgOH NH4NO3 Ag NH3 H2O AgOH NH4 AgOH 2NH3 H2O Ag NH3 2 OH 2H2O 实验3 5 b 银镜反应 实验3 5 现象 试管内壁附着一层光亮如镜的金属 注意事项 银氨溶液不要久置 要现配现用 配置银氨溶液应加氨水至沉淀恰好溶解 洁净试管 碱性环境 水浴静置加热 试管内壁银镜处理 用HNO3洗涤后水洗 用途 检验醛基工业利用银镜反应制镜或保温瓶胆 c 与新制氢氧化铜反应 实验3 6 现象 将CuSO4溶液滴入NaOH溶液中时出现蓝色絮状沉淀 滴加乙醛后加热煮沸有红色沉淀生成 注意事项 碱性环境 新制Cu OH 2 用途 也用于检验醛基 d 与氧气反应 乙醛是否能被酸性高锰酸钾 溴水等强氧化剂氧化 思考 能 因为乙醛的还原性很强 总结 2 加成反应 同时也是还原反应 CH3CHO CH3COOH CH3CH2OH 三 甲醛 2 物理性质 无色有刺激性气味的气体 易溶于水 35 40 的水溶液又称福尔马林 有杀菌 防腐性能 1 分子式CH2O结构简式HCHO 3 化学性质 学与问 58页 俗名蚁醛 3 乙醛发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C O的影响 活性增强 能被氧化剂氧化 氧化时断开醛基中的C H键引入一个氧原子 能发生还原反应是由于醛基上的C O与C C类似 可以与H2发生加成反应 学与问 58页 2 在有机化学反应里 通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应 即加氢就是还原反应 去氢就是氧化反应 C O称羰基 是酮的官能团 丙酮是最简单的酮 科学视野 58页 酮 羰基碳原子与两个烃基相连的化合物 丙酮 丙酮不能被银氨溶液 新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 但可催化加氢生成醇 1 某醛结构简式为 CH3 2C CHCH2CH2CHO 1 检验分子中醛基的方法是 检验C C的方法是 2 实际操作中 哪一个官能团应先检验 课堂练习 银镜反应 调节溶液pH至中性再加溴水 由于溴水能氧化 CHO 因此需要先检验 CHO 2 今有相对分子质量为58的几种有机物 试写出符合条件的有机物的结构简式 1 若该有机物为烃 则可能的结构简式为 2 若该有机物是一种饱和一元醛 则其结构简式为 3 若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出4molAg 则有机物的结构简式为 4 若该有机物能与金属钠反应 又能使溴的四氯化碳溶液褪色 则该有机可能是 注羟基连在双键上的有机物极不稳定 CH3CH2CH2CH3 CH3CH CH3 2 CH3CH2CHO OHC CHO CH2 CH CH2OH 第三节羧酸酯 新课标人教版高中化学选修5 第三章烃的含氧衍生物 一 羧酸 1 定义 由烃基与羧基相连构成的有机化合物 2 分类 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 3 乙酸 1 物理性质 2 结构 结构式 电子式 有强烈刺激性气味的液体 易溶于水和乙醇沸点117 90C 熔点16 60C 温度低时 会凝结成冰一样的晶体 冰醋酸 科学探究 碳酸钠固体 乙酸溶液 苯酚钠溶液 3 化学性质 a 乙酸的酸性 b 乙酸的酯化反应 乙酸乙酯 弱酸 有酸的通性 自然界中的有机酸 资料卡片 蚁酸 甲酸 HCOOH 柠檬酸 未成熟的梅子 李子 杏子等水果中 含有草酸 安息香酸等成分 草酸 乙二酸 安息香酸 苯甲酸 二 酯 1 定义 羧酸分子羧基中的 OH被 OR 取代后的产物 2 简式 RCOOR 3 化学性质 水解反应 自然界中的有机酯 资料卡片 含有 丁酸乙酯 含有 戊酸戊酯 含有 乙酸异戊酯 思考与交流 1 由于乙酸乙酯的沸点比乙酸 乙醇都低 因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率 2 使用过量的乙醇 可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率 根据化学平衡原理 提高乙酸乙酯产率的措施有 3 使用浓H2SO4作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率 第四节有机合成 新课标人教版高中化学选修5 第三章烃的含氧衍生物 在CAS登记的新物质呈指数增长 一 有机合成的过程 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 1 有机合成的概念 2 有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 问题1 如何利用已给的原料合成下列有机物 乙醇 乙二醇 乙烯 乙酸乙酯 1 官能团的引入 引入双键 C C或C O 1 某些醇的消去引入C C 2 卤代烃的消去引入C C 3 炔烃不完全加成引入C C 4 醇的氧化引入C O 3 官能团的引入和转化 引入卤原子 X 1 烃与X2取代 烷烃或苯与苯的同系物 3 醇与HX取代 或酚与浓溴水的取代 2 不饱和烃与HX或X2加成 缺点 产物不纯 引入羟基 OH 1 烯烃与水的加成 2 醛 酮 与氢气加成 3 卤代烃的水解 碱性 4 酯的水解 2 官能团的转化 官能团种类变化 CH3CH2 Br 水解 CH3CH2 OH 氧化 CH3 CHO 官能团数目变化 CH3CH2 Br 消去 CH2 CH2 加Br2 CH2Br CH2Br 官能团位置变化 CH3CH2CH2 Br 消去 CH3CH CH2 加HBr 氧化 CH3 COOH 酯化 CH3 COOCH3 3 分子骨架的构建 碳链的增减 1 增加碳链 酯化反应 醇分子间脱水 取代反应 生成醚 聚合反应 C C或C C和HCN加成等 信息 2 减少碳链 水解反应 酯水解 糖类 蛋白质水解 裂化和裂解反应 3 成环与开环 酯化与酯的水解 根据信息分析 问题2 只用乙醇一种有机物 无机物可以任选 合成 中间体 中间体 中间体 原料分子 中间体 目标分子 4 有机合成的过程 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 5 有机合成的方法 1 正合成分析法 顺推法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 已知存在下列两个有机反应 RCl NaCN RCN NaClRCN 2H2O HCl RCOOH NH4Cl 问题3 以乙烯为唯一有机原料 无机试剂及催化剂可任选 合成二丙酸乙二酯 CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3 设计正确的合成路线 写出相应的化学方程式 2 逆合成分析法 目标分子 原料分子 中间体 6 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现5 尊重客观事实 按一定顺序反应 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 7 产率计算 多步反应一次计算 A B C 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 有机合成小结 乙二酸二乙酯的合成 石油裂解气 CH3CH2OH 1 H2O 2 Cl2 3 4 O 5 浓H2SO4 水解 巩固应用 训练 以焦炭 食盐 水 石灰石为原料制聚氯乙烯 CaO 3CCaC2 CO 解析 先用逆向思维方法分析 聚氯乙烯 目标产物 乙炔 氯化氢 氯乙烯 单体 电石 氯气 氢气 焦碳 生石灰 食盐 答题时按原始原料 中间产物 目标产物的顺序回答 石灰石 2011全国38 香豆浆是一种天然香料 存在于黑香豆 兰花等植物中 工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 部分反应条件及副产物已略去 已知以下信息 A中有五种不同化学环境的氢B可与FeCl3溶液发生显色反应同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定 易脱水形成羰基 请回答下列问题 1 香豆素的分子式为 2 由甲苯生成A的反应类型为 A的化学名称为 3 由B生成C的化学反应方程式为 4 B的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种 5 D的同分异构体中含有苯环的还有 中 其中 既能发生银境反应又能发生水解反应的是 写结构简式 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 写结构简式 取代反应 2 氯甲苯 邻氯甲苯 4 2 4 复习课 课时 新课标人教版高中化学选修5 第三章烃的含氧衍生物 一 烃的各类衍生物的重要性质 二 有机反应的主要类型 1 取代反应 有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 取代反应包括卤代 硝化 磺化 水解 酯化等反应类型 是原子或原子团与另一原子或原子团的交换 两种物质反应 生成两种物质 有进有出的 该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化 取代反应总是发生在单键上 这是饱和化合物的特有反应 2 加成反应 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应 加成反应试剂包括H2 X2 卤素 HX HCN等 加成反应发生在不饱和 碳 原子上 该反应中加进原子或原子团 只生成一种有机物 相当于化合反应 只进不出 加成前后的有机物的结构将发生变化 烯烃变烷烃 结构由平面形变立体形 炔烃变烯烃 结构由直线形变平面形 加成反应是不饱和化合物的较特有反应 另外 芳香族化合物也有可能发生加成反应 3 消去反应 有机物在