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文档简介
专题6 有机化学基础(选考)1(2016江西十校联考)(代号dmp)是一种常用的酯类塑化剂,其蒸气对氢气的相对密度为97。工业上生产dmp的流程如图所示:(1)上述转化中属于取代反应的是,d的核磁共振氢谱有3组峰。(2)的名称1,2二甲苯(或邻二甲苯),c中官能团的名称为醛基,dmp的分子式为c10h10o4。(3)ab的化学方程式为。(4)e是d的芳香族同分异构体,e具有:与fecl3溶液发生显色反应;能发生银镜反应;苯环上有三个取代基,则符合条件的e最多有20种,写出其中任意两种物质的结构简式:、。(5)制备dmp的另一种途径;其中反应还有另外一种产物,该产物最可能是h2o,反应中的另一产物是水,且n(f) n(h2o)21,则f的结构简式为ch3oh。 解析:(1)反应是邻二甲苯上的甲基中的h被cl取代,生成a:,反应是卤代径的水解反应,生成b:,反应是醇的氧化反应生成醛,反应是醛氧化为d:邻苯二甲酸,反应是邻苯二甲酸与roh的酯化反应,因此取代反应是,邻苯二甲酸的核磁共振氢谱有3个峰;(2)根据dmp的蒸气对氢气的相对密度为97知其相对分子质量为194,即r是ch3,则dmp的分子式为c10h10o4;(4)邻苯二甲酸除苯环外的不饱和度是2,根据题意其同分异构体含酚羟基、醛基,有3个取代基,它们可以是酚羟基、cho、羧基(cooh)(共10种:是cooh位置,同理的cooh也有4种位置,的cooh有2种位置)或酚羟基、cho、酯基(hcoo)(也有10种),总共20种;(5)邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸、邻苯二甲酸失水生成邻苯二甲酸酐,即反应还有另外一种产物,最可能是水;根据及dmp的结构、反应中的另一产物是水,且n(f)n(h2o)21知f是甲醇,反应是h2o。2(2015安徽卷)四苯基乙烯(tpe)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是tpe的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)a的名称是甲苯;试剂y为酸性kmno4溶液。(2)bc的反应类型是取代反应;b中官能团的名称是羧基,d中官能团的名称是羰基。(3)ef的化学方程式是。(4)w是d的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(ch2oh)。写出w所有可能的结构简式:。(5)下列说法正确的是ad。ab的酸性比苯酚强bd不能发生还原反应ce含有3种不同化学环境的氢dtpe既属于芳香烃也属于烯烃解析:(1)由于b中含有苯环,a的分子式为c7h8,可推知a为甲苯;b为苯甲酸,所以试剂y为酸性高锰酸钾溶液。(2)由可知,由b到c发生了取代反应;b中官能团为羧基;由d可知,d所含官能团为羰基。(3)对照e的结构简式和f的分子式可知,e发生了卤代烃的水解反应,化学方程式为(4)d的分子式为c13h10o,w是d的同分异构体,含有,又因为是一元取代物,所以只有一个支链,支链含有3个碳原子,含有ch2oh,再根据氢原子总数为10,侧链上还应该有一个碳碳三键,所以w的结构只能为以下两种:。(5)b中含有羧基,酸性强于酚羟基,a正确;d中含有羰基和苯环,都可与h2发生还原反应,b错误;根据e的结构简式可知,e含有4种不同化学环境的氢,c错误;tpe是含有苯环的烃,可称之为芳香烃,又是含有碳碳双键的烃,可称之为烯烃,d正确。3(2016广西桂林二模)有机物m(c14h18o4)是一种塑化剂,其合成路线如下(合成路线中的部分产物已略去);已知:a的核磁共振氢谱有2个峰;d的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积指比为622;rch=ch2rch2ch2oh回答下列问题:(1)a的化学名称是2氯丙烷;由a生成b的反应条件为naoh醇溶液、加热;de的反应类型为取代反应。(2)由f生成g的化学方程式为。(3)c与h反应生成m的化学方程式为。(4)f在浓硫酸、加热条件下可生成含有醚健的有机物n(c8h8o),f生成n的化学方程式为;n的同分异构体有多种,请根据以下要求回答:含有苯环,能发生银镜反应的n的同分异构体有4种。能与fecl3溶液发生显色反应的n的同分异构体有3种。解析:由于丙基有两种,所以a可能有两种结构:ch3chclch3、ch3ch2ch2cl,前者有2种氢,后者有3种氢,由已知可知a为ch3chclch3,即2氯丙烷。b为丙烯,说明发生卤代烃的消去反应,反应条件为强碱醇溶液、加热。由已知可知c为1丙醇(ch3ch2ch2oh)。d的分子式为c8h10,可能为邻、间、对二甲苯或乙苯,等效氢的种类数分别为3、4、2、5,可知d为邻二甲苯(),与氯气在光照条件下发生烷基取代反应。由m有14个碳原子,而c只有3个碳原子,可知发生的是2分子c与h反应,所以e的结构为,f为,g为,h为。(4)通过分子间脱水成醚n,除苯环外还有2个碳原子、1个氧原子、1个不饱和度,可得n的结构简式为。能发生银镜反应,说明有cho,此外还有1个饱和碳原子,若形成甲基,则有邻、间、对三种;也可以形成ch2cho,共4种。能与fecl3溶液发生显色反应,说明酚羟基,另外还有2个碳原子和1个不饱和度,组成chch2,与酚羟基有邻、间、对位置,共3种。4(2016全国卷甲)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(g)的合成路线如下:已知:a的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)a 的化学名称为丙酮。(2)b的结构简式为。其核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为61。(3)由c生成d的反应类型为取代反应。(4)由d生成e的化学方程式为。(5)g中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(填官能团名称)(6)g的同分异构体中,与g具有相同官能团且能发生银镜反应的共有8种。(不含立体结构)解析:(1)a的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,经计算知a中只含一个氧原子,结合信息知a是一种酮或醛,因a的核磁共振氢谱显示为单峰,即分子中只有1种氢原子,则a为,名称为丙酮。(2)根据信息可知,b的结构简式为,分子中含有2种氢原子,故核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为61。(3)由b的结构简式及c的分子式可推知c为,在光照条件下c与cl2应发生ch3上的取代反应。(4)由反应条件可知,d生成e的反应为氯原子的水解反应,由e的分子式为c4h5no可推知,d为,该反应的化学方程式为。(5)由efg的反应条件可推知,g为,分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。(6)能发生银镜反应,则分子中含有醛基,且与g含有相同的官能团,符合条件的g的同分异构体应为甲酸酯类,分别为,共8种。5(2016江苏苏州二模)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下法合成: (1)b中的含氧官能团有醚键和酯基(填名称)。(2)cd的转化属于氧化(填反应类型)反应。(3)已知ef的转化属于取代反应,则反应中另一产物的结构简式为。(4)a(c9h10o4)的一种同分异构体x满足下列条件:.x分子中有4种不同化学环境的氢;.x能与fecl3溶液发生显色反应;.1 mol x最多能与4 mol naoh发生反应。写出该同分异构体的结构简式:(或或或)。(5)已知:根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例 如下:ch3ch2brch3ch2ohch3cooch2ch3答案:解析:(1)b中“cooch3”中含有酯基,“o”为醚键。(2)cd为羟基被氧化为醛基,属于氧化反应。(3)对比e、f的结构简式知,2分子hi中的“h”取代了“”,同时生成。(4)能与fecl3发生显色反应,说明含有酚羟基;1 mol x最多能与4 mol naoh反应,则存在1个酚酯基(12消耗naoh),2个酚羟基(11消耗naoh),若为乙酸形成的酚酯,则多余的1个甲基与酚酯基为对位关系,两个酚羟基为对称的关系;若为甲酸形
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