高中化学 油脂（提高）知识讲解学案 新人教版选修5.doc

油 脂【学习目标】1、了解油脂的概念、组成和结构特点；2、掌握油脂的主要化学性质（如油脂的硬化、油脂的水解等）；3、了解油脂在生产、生活中的重要应用。【要点梳理】【高清课堂：油脂#油脂】要点一、油脂的组成和结构 1油脂的组成。 油脂是多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等）跟甘油形成的酯。属于酯类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，也就是说油脂是油和脂肪的统称。 2油脂的结构。 油脂是高级脂肪酸的甘油三酯，其结构可表示如下： 油脂结构中r、r、r分别代表高级脂肪酸中的烃基，它们可以相同，也可以不同。若r、r、r相同，称为单甘油酯，若r、r、r不相同称为混甘油酯。 注意：（1）油脂不属于高分子化合物。， （2）油脂都是混合物。 （3）天然油脂大多是混甘油酯。【高清课堂：油脂#油脂的物理和化学性质】要点二、油脂的性质 1物理性质。 纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质，室温下可呈固态，也可呈液态，油脂的密度比水小，难溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。 注意：因天然油脂是混合物，因而没有固定的熔点、沸点。 2化学性质。 油脂属于酯类，具有酯的化学性质，能够发生水解反应，许多油脂还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。 （1）油脂的水解反应。 油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。 油脂在酸或酶催化下的水解。 工业目的：制高级脂肪酸和甘油。油脂在碱性条件下的水解（又叫皂化反应）。 工业目的：制肥皂和甘油。（2）油脂的氢化。 工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于储存和运输。要点三、油脂的用途 1油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。 2油脂是重要的工业原料，可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。【典型例题】类型一：油脂的结构和性质例1 下列说法正确的是（）a的结构中含有酯基b顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物不同c葡萄糖可水解生成乙酸d油脂是能发生水解反应的高分子化合物【思路点拨】本题考查了有机化学的基础知识，注意对常见概念的理解。【答案】a【解析】a项，把两个链节连接起来：，即可清楚地看到酯基的存在；b项，加成产物为ch3ch2ch2ch3，不存在异构体；c项，葡萄糖是单糖，不能水解；d项，油脂不是高分子化合物。【总结升华】对概念辨析类问题，判断时不要只死记硬背概念的文字表述，要尽量做到多角度认识，如从油脂的定义、结构、分类来认识油脂。例2 下列说法正确的是( )a不含其他杂质的天然油脂属于纯净物 b油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中易水解c油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低 d各种油脂水解后的产物中都有甘油【思路点拨】油脂的结构及性质的认识，关键在于油脂中酯基的把握。注意知识的迁移。【答案】b、d【解析】天然的油或脂大都是混甘油酯，而且是不同混甘油酯的混合物，没有固定熔沸点；油脂可以在酸性或碱性催化剂作用下发生水解，在碱性环境下水解趋于完全；一般情况下，饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较高，呈固态；不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较低，呈液态；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，水解产物一定有甘油，根据水解的环境不同，还会生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐。【总结升华】对于脂的结构及性质的认识，可以从油脂分子中的酯基入手。因为含有酯基，所以难溶于水、可以在酸或者碱性环境中水解，并且碱性环境中水解更彻底。举一反三：【变式1】下列说法中，正确的是（ ）。 a油脂的相对分子质量很大，属于高分子化合物 b油脂是多种高级脂肪酸和甘油所形成的酯 c油脂都含有不饱和键，都能发生氢化反应 d油脂难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂【答案】b、d【变式2】下列说法正确的是( )a、碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体 b、碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质c、碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物 d、油和脂肪都属于酯类物质【答案】d类型二：油脂的相关计算 例3 油脂a的通式为（r中不含有三键）。0.1 mol a与溶有96 g br2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol a完全燃烧时生成的co2和h2o的物质的量之和为10.6 mol。求油脂a的结构简式，写出油脂a完全氢化的化学方程式。【思路点拨】根据油脂a与溴的加成情况，可以推断其中不饱和键的情况；根据油脂a燃烧产物的量，可进一步算出c原子、h原子数据，氢化方程式实际就是油脂a与氢气加成反应的化学方程式。 【答案】设与油脂a具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸为cnh2no2，则其形成的饱和甘油酯的分子式通式为c3n+3h6n+2o6， ， 说明此油脂a含有6个cc键，所以a的分子式通式为c3n+3h6n+212o6，即c3n+3h6n10o6。 每摩尔a燃烧可生成co2（3n+3）mol，h2o（3n5）mol， 0.1 mol(3n+3)+0.1 mol(3n5)=10.6 mo1， 解得n=18， 油脂a的结构简式为。油脂a发生氢化反应的化学方程式为 【解析】从油脂a与br2发生加成反应的物质的量之比，可求出油脂分子中碳碳双键的个数。然后从与a具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的分子式通式，推知油脂a的分子式通式，最后从燃烧后生成的co2和h2o的总物质的量可求出油脂a的分子式和结构简式。【总结升华】有关油脂的计算题是常见题型，形式上是考查计算，实际上仍是对油脂结构的考查，应用时一定要牢记油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，分子中有三个酯基，故1 mol油脂与naoh反应时可消耗naoh 3 mol，同时高级脂肪酸烃基部分若不饱和，则可以发生加成反应，若每个烃基中有1个，则可消耗h2或br2 3 mol，记住这些数量关系便可迅速解题。例4 参考下列项回答问题。皂化值是使1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数碘值是使100g油脂加成时消耗单质碘的克数。各种油脂的皂化值，碘值列表如下：花生油亚麻仁油牛油 黄油硬化大豆油大豆油皂化值190180192 226193193碘 值9018238 385126(1)单甘油酯(c17h33coo)3c3h5(相对分子质量为884)形成的油，其皂化值为_；(2)硬化大豆油和大豆油的皂化值相同，但硬化大豆油的碘值要小得多的原因是_；(3)为使100g花生油硬化，所需h2在标准状况下的体积为 _l；(4)不同油脂的皂化值越大，则油脂的平均相对分子质量_； 碘化值越高，则表明含_越多。【思路点拨】本题考查油脂的水解，提到皂化的概念。解答时明确油脂消耗碱的情况、双键加成比例问题。【答案】(1)190(2)硬化在豆油是大豆油氢化而转变的，分子中“c=c”键要少些。(3)7.94l(4)较小；“c=c”。【解析】(1)皂化值是1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。(c17h33coo)3c3h5 3koh8843561g xx=( 356884)g0.19g 换算成毫克(2)碘值是指100g油脂加成时消耗单质碘的克数，碘值越小， 说明加成时消耗的单质碘的质量越小，即不饱和程度小。(3)设需h2vl i2h2256g22.4l90gvv=22.490256=7.94l(4)根据前边的计算过程，总结得出规律。【总结升华】油脂在碱性环境中水解(皂化反应)情况：1mol油脂必然消耗3mol koh。另外，醇酯（有机酸与醇形成的酯）在碱性条件下水解时，消耗koh情况为：（醇酯：koh=1:1）；酚酯（有机酸与酚形成的酯）在碱性条件下水解时，消耗koh情况为：（酚酯：koh=1:2）。举一反三：【变式1】某天然油脂10.0 g，需1.8 g naoh才能完全皂化，又知该油脂1000 g催化加氢时需h2 12 g，则该油脂1 mol含碳碳双键（ ）。a1.2 mol b3 mol c4 mol d5 mol【答案】c【变式2】科学家发现某药物m能治疗心血管疾病是因为它在人体内释放出一种“信使分子”d，并阐明了d在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：(1)已知m的相对分子质量为227，由c、h、o、n四种元素组成，c、h、n的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则m的分子式是_。d是双原子分子，相对分子质量为30，则d的分子式为_。(2)油脂a经下列途径可得到m。图中的提示：c2h5oh+hono2c2h5ono2+h2o硝酸硝酸乙酯反应的化学方程式是_。反应的化学方程式是_。(3)c是b和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出c所有可能的结构简式：_。(4)若将0.1 mol b与足量的金属钠反应，则需消耗_g金属钠。【答案】(1)c3h5o9n3 no(4)6.9【解析】