高中化学 专题三 让有机反应为人类造福 第一单元 有机药物制备课后训练 苏教版选修2.doc

第一单元有机药物制备1在阿司匹林的结构简式中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量naoh溶液共煮时，发生反应时断键的位置是()。a b c d2下列说法中，不正确的是()。a现代药物主要是人工合成的药物b天然药物具有良好的药效，所以不需要进行改造c药物的生物活性跟它的结构中的某些官能团有关d在药物设计领域计算机应用前景广阔3脑白金主要成分的结构简式为下列对脑白金主要成分的推论错误的是()。a其分子式为c13h16n2ob能发生水解反应生成乙酸c不能与溴水发生反应d其官能团及营养成分与葡萄糖相同4莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()。 莽草酸 鞣酸a两种酸都能与溴水反应b两种酸遇三氯化铁溶液都显色c鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键d等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同52009年9月，继批准“达菲”进口以后，国家食品药品监管局近日又批准一种抗流感药物“依乐韦”在国内上市。这意味着国际上公认的两种有效抗流感药物均已进入中国内地。“达菲”和“依乐韦”的分子结构如下图：达菲依乐韦关于“达菲”和“依乐韦”的叙述正确的是()。a两者都含有苯环结构b两者都能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色c两者在热的naoh溶液中能稳定存在d两者都能发生酯化反应6在对肿瘤、癌症患者进行化疗时，为了提高药物对病理部位的选择性和治疗的有效性，现代医学采用药物靶向治疗，作为磁性靶向药物的载体磷脂酰丝氨酸，其结构为：则其不可能具有的性质是()。a既显酸性，又显碱性b能发生水解反应c能发生缩聚反应d能发生加成反应7氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是()。a能发生加成、取代反应b能发生还原、酯化反应c分子内共有19个氢原子d分子内共平面的碳原子多于6个8、阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也能发生聚合反应，生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：向150 ml干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 ml乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在8590 条件下反应510 min，然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。将粗产品置于100 ml烧杯中，搅拌并缓慢加入25 ml 饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌23 min，直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤，用510 ml蒸馏水洗涤沉淀。合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15 ml 4 moll1盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体析出。抽滤，用冷水洗涤晶体12次，再抽干水分，即得产品。(1)第步中，要控制温度在8590 ，应采用的加热方法是_，用这种方法加热需要的玻璃仪器有_。(2)在第步中，用冷水洗涤晶体，其目的是_、_。(3)在第步中，加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是_，加入盐酸的作用是_。(4)如何检验产品中是否混有水杨酸？_。9苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：回答下列问题：(1)在反应中属于取代反应的是_。(2)写出反应的化学方程式：_。(3)把阿司匹林分子连接在某高分子化合物上，便可形成结构如下的缓释长效药剂：长效阿司匹林完全水解后生成的有机物有_种。1 mol长效阿司匹林与氢氧化钠溶液充分反应后消耗naoh的物质的量是_。参考答案1. 解析：该有机物中能与氢氧化钠反应的结构就是羧酸和酯的结构。羧酸与碱的反应是中和反应，失氢离子，故在处断键；但羧酸与醇的反应却是羧酸失羟基，酯水解断键是在羰基与羟基的连接处。答案：d2. 解析：结构决定性质，官能团决定物质的特性。答案：b3. 解析：从脑白金结构可以看出，它含有亚氨基(nh)、碳碳双键和肽键三种官能团，能与溴水发生加成反应，能发生水解反应，生成乙酸，不具有醇羟基和醛基，因此与葡萄糖的官能团不同。答案：cd4. 解析：莽草酸分子中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，鞣酸分子中含有酚羟基，能和溴水发生取代反应，选项a正确。由于莽草酸分子中无酚羟基，因此不能和氯化铁溶液发生显色反应，选项b错。鞣酸分子中有一个苯环，在苯环中无碳碳双键，因此选项c错。两种有机物分子中含有的羟基数目之比为11，因此等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同，选项d正确。答案：ad5. 解析：本题以有机物药物为背景考查有机化学基础知识。解题的关键是明确官能团的性质。从“达菲”和“依乐韦”的分子结构来看，都不含苯环结构，a错；两种结构中都含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，b正确；“达菲”含有盐和酯的结构，在热的naoh溶液中易发生完全水解，不能稳定存在，“依乐韦”含有羧基，能与naoh溶液反应，也不能稳定存在，c错；前者既没有羧基也没有醇羟基，不能发生酯化反应，后者含羧基和醇羟基，能发生酯化反应，d错。答案：b6. 解析：由结构可知：该物质含有cooh又含有nh2，属于氨基酸类，故既显酸性又显碱性，还能发生缩聚反应；该物质还含有酯的结构又属于酯类，也能发生水解反应；但无c=c键不能发生加成反应。故答案是d。答案：d7. 解析：该分子中含有碳碳双键、酮羰基和苯环，因此能发生加氢反应即还原反应，分子中含有羧基能发生酯化反应即取代反应。由于该分子中含有3个氮原子，因此化学式中h原子数加上一个f原子应是一个奇数，由此可知该分子内h原子数是偶数，选项c错。由于氧氟沙星分子中含有一个苯环，苯环上还连有其他碳原子，因此易得选项d正确。答案：c8. 解析：本题考查物质的制备，难度中等。(1)水浴加热可以控制温度在100 以下，加热面积大，受热稳定。(2)用冷水洗涤晶体可以除去晶体表面附着的可溶性杂质，减少阿司匹林的溶解。(3)阿司匹林分子中有羧基，酸性比碳酸酸性强，比盐酸酸性弱，能与碳酸氢钠反应生成可溶性盐；加入盐酸可将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林。(4)水杨酸分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应。答案：(1)水浴加热温度计、酒精灯、烧杯(2)除去晶体表面附着的可溶性杂质减少阿司匹林的溶解(3)使阿司匹林转化为可溶性盐将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林(4)向水中加入少量产品，滴加氯化铁溶液，若有紫色出现，说