Chem3D在有机化学教学中的应用论文.doc

Chem3D在有机化学教学中的应用论文 【摘要】结合构象教学、立体化学教学、反应机理教学等简单地介绍了Chem3D软件的一些功能及其在有机化学多媒体授课中的应用 【关键词】Chem3D；有机化学；教学 Chem3D是英国剑桥软件公司（CambridgeSoftCorporation）所编写的Chemoffice化学办公软件的一个组成部分其界面友好便于操作可以显示分子的立体结构、键长、键角、分子轨道形状等同时还具有简单的量子化学计算功能可以对有机分子进行能量、电荷分布、红外和拉曼光谱、核磁性质、反应动力学等的计算与模拟作为一款专业的化学图形软件Chem3D可以为化学教育工作者1特别是有机化学教师在教学工作中带来很多便利下面简单介绍笔者在有机化学23教学过程中利用Chem3D软件的实践和体会 1在构象教学中的应用 环己烷的构象是有机化学教学中的一个难点在传统的教学过程中总是占用大量的时间但是教学效果也并不理想利用Chem3D可以简单形象的把环己烷的两种经典的构象椅式和船式图1(a),(b)展现出来为教学提供很多便利 在授课时可以事先在制作的PPT中插入超级链接然后就可以方便地把已经制作好的图形文件打开如图1(e)所示点击鼠标左键可以使模型任意地旋转让学生从不同的角度观察分子模型从而可以清楚地辨认出e键和a键的位置以及它们的特点还可以用鼠标选定任意的两个氢原子软件则自动测出两者之间的距离从而很方便地说明椅式构象没有空间张力而船式构象存在较大的空间张力并且通过软件的ModelDisplay选项可以控制图形显示或不显示氢原子便于学生分辨出船式和椅式构象 一般学生通过教材中的图1(c)、1(d)很难想象的出它们就是图1(a)、(b)所表示的分子构象但是通过Chem3D的图像旋转功能可以很清楚地把图1(e)旋转为1(g)图1(f)旋转为1(h)通过观察图1(g)和1(h)中的分子构象特征很容易发现前者的氢处于对位交叉式而后者的氢处于重叠式这也说明了椅式构象的扭转张力小能量低船式构象的扭转张力大能量高这样的授课方式对于一些空间想象能力不够好的学生起到一个很好的辅助理解作用 在讲取代环己烷的构象分析时同样可以利用Chem3D来建立模型观察分子的立体结构以及空间张力另外还可以利用Chem3D自带的量子化学计算程序快速地计算出取代基分别位于e键和a键时分子的能量比较分子能量的大小就可以很容易地判断出当取代基位于e键时的构象是优势构象这样通过3D模型和理论计算两种方法证明了教材中给出的结论 2在立体化学教学中的应用 立体化学是有机化学的重要组成部分在有机化学中占有非常重要的地位立体化学也是有机化学教学中的重点和难点它需要学生有很强的空间想象能力由于学生缺乏对分子结构的直观认识难于在头脑中产生分子结构的立体几何形象所以有相当一部分学生感到立体化学的学习较难并产生畏惧情绪从而影响了对整个有机化学的学习4立体化学教学中有两个难点：Fisher投影式和构型的标记（R/S构型标记法）由立体结构投影到Fisher投影式学生一般都可以理解但是由Fisher投影式转换为立体结构式就显得比较困难利用Chem3D可以很好地解决这一难题并使教学过程简单、形象化 如图2(a)、(b)所示D,L踩樗岬牧褰峁埂诮萄墓程中首先打开制作好的模型文件然后用鼠标拖动D踩樗峄騆踩樗幔使其任意的旋转并使两者尽量重合但是不管怎样转动或平移两者均无法重合从而生动形象地演示了手性现象加深学生对手性概念的理解旋转分子的立体模型使其碳链位于竖直方向即睠OOH基团位于碳链的上方睠H3位于下方并使其向投影屏的后方伸展如图2(a)、(b)所示这样从学生的视线方向来看其投影式即为图2(c)、(d)也就是该分子的Fisher投影式通过这样一种教学方式使学生直观地掌握了Fisher投影式的概念投影方法及还原方法同样在后续章节中讲授比较复杂的Fisher投影式时如酒石酸分子、葡萄糖分子也可以用该方法使其投影式的立体结构清晰地展现在学生面前在讲授另外一难点R/S构型判断时可以首先建立3D模型然后旋转使H原子远离学生的视线再让学生判断其他原子或基团大小从而较为容易的判断分子是R还是S构型这样利用Chem3D中分子模型可以任意旋转来帮助初学者使其学习变得相对容易并增加其学习兴趣 另外在讲授无手性碳原子的手性分子时也可以把Chem3D引入教学如图3(a)所示学生一般难以通过教材中的两个结构式想象出这两个分子是实物与镜像的关系且不能相互重合但是通过Chem3D构建出两个分子的3D模型图3(b)并任意地旋转、平移学生就可以很直观地判断出它们之间是不可能重合的从而可以在更深层次上理解“手性”及手性分子的含义 3在反应机理教学中的应用 有机化学的反应机理一般较为复杂步骤多涉及到电子效应、立体效应等诸多因素初学者往往难以准确的理解和掌握如在乙烯与Br2的亲电加成反应机理中反应首先生成溴钅翁离子图4(a)所示然后Br离子再从反面进攻C原子最终生成反式的加成产物针对这种机理很多学生容易产生疑问：Br离子为什么从反面而不从正面进攻实际上这种机理是由空间位阻所决定的但是从教材中的结构式很难看到空间位阻的影响所以就给教师的讲解造成了较大的困难如果利用Chem3D的DisplayModel功能中SpaceFilling选项将结构式图4(b)转换为比例模型图4(c)就可以清楚地给学生展示空间位阻的概念上面的问题也就迎刃而解 从图4(c)中可以直观的看出由于Br原子的体积较大几乎占据了C原子上方所有的空间所以Br离子不可能从同一侧来接近C原子只可能沿空间位阻较小的反方向进攻所以最终形成反式的加成产物 4总结 Chem3D在有机化学教学中的应用远不止本文所讲例如还可以利用该软件显示共轭体系中的离域大兀键；在讲述波谱分析时利用其计算功能可以显示红外光谱、一维核磁共振谱以及对应的谱图解析；在讲反应机制时可以通过Calculation菜单计算反应历程然后可以将整个反应过程动态地显示出来在以往的教学过程中教师是利用实物模型（如球棍模型）进行授课但是现在随着高校地扩招学生人数地增多大多高校采用大班授课如果还用模型教学一是制作携带不方便二是坐在后排的学生很难观察清楚势必严重影响教学效果所以教师适当地学习一些计算机知识和专业软件操作技巧并成功应用在教学中则可以达到事半功倍的效果从而促进有机化学的教学同时还可以使学生较早接触到专业的科研工具培养其科研兴趣 【参考文献】 1顾云兰.CSChem3D和Gaussian98在结构化学教学中的应用J.临沂师范学院学