第三节《卤代烃》课件.ppt

烃的衍生物 从结构上说 都可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物 叫做烃的衍生物 烃的衍生物 卤代烃 C2H5Br醇 C2H5OH酚 C6H5OH醛 CH3CHO酮 CH3COCH3羧酸 CH3COOH酯 CH3COOCH2CH3 烃 烷烃烯烃炔烃芳香烃 第三节卤代烃 你知道不粘锅为什么 不粘 锅吗 它的表面到底涂了什么神奇的东西 聚四氟乙烯 氯乙烷 体育比赛中 当运动员肌肉挫伤或扭伤时 队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂 进行局部冷冻麻醉应急处理 稍后运动员又可上场了 你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗 氯乙烷 C2H5Cl 沸点12 2 常温下是气体 加压后液化 装入容器中 气化后对伤口起冷却 止血 局部麻醉的作用 在运动场上常用于小型伤口的紧急处理 同学们用的涂改液中含有挥发性的有毒溶剂 三氯乙烷 三氯乙烯等 致癌的甲苯等应避免使用 以减少对身体的毒害及环境的污染 知识回顾 写出下列化学反应方程式 1 甲烷与氯气混合后光照2 乙烯和氯气反应 乙炔与氯化氢反应3 苯在催化剂条件下与溴混合加热 溴苯 氯乙烷 氯乙烯 一氯甲烷 二氯甲烷等都可看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 称为卤代烃 可用R X X 卤素 表示 一 溴乙烷 1 溴乙烷的组成与结构 1 分子式 C2H5Br 2 结构式 3 结构模型 思考 在核磁共振氢谱中溴乙烷有几类峰谱 溴已烷的核磁共振氢谱图 4 结构简式 C2H5Br 或CH3CH2Br 2 溴乙烷的物理性质 无色液体 沸点38 4 有刺激性气味 易挥发 难溶于水 易溶于有机溶剂 密度比水大 溴乙烷的结构特点C Br键为极性键 由于溴原子吸引电子能力强 C Br键易断裂 使溴原子易被取代 由于官能团 Br 的作用 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼 能发生许多化学反应 溴乙烷在水中能否电离出Br 它是否为电解质 请设计实验证明 如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素 实验探究 无明显现象 浅黄色沉淀 I 溴乙烷的水解反应 mp4 1 水解反应 条件 NaOH的水溶液 取代反应 3 溴乙烷的化学性质 NaOH HBr NaBr H2O 2 HNO3作用 1 NaOH的作用 注意 中和水解后生成的HBr 降低生成物的浓度 使水解平衡向右移动 中和过量的NaOH溶液 防止生成Ag2O暗褐色沉淀 影响Br 检验 水浴加热 冷凝管 3 为加快化学反应速率 提高溴乙烷的利用率 可采用什么措施 NaBr 2NaBr 2 写出下列卤代烃的水解方程式 思考与练习 HBr 讨论 乙烯如何加成反应生成溴乙烷 问 溴乙烷能否生成乙烯 醇 条件 NaOH的醇溶液共热 定义 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 HBr H2O等 而生成不饱和化合物 或者 的反应 2 消去反应 实例 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 1 溴乙烷在NaOH的水溶液 醇溶液中共热可得到不同的产物 可见有机化学反应的条件很重要 注意 2 消去反应时 乙醇起什么作用 如何证明生成了乙烯 乙醇作溶剂 使溴乙烷充分溶解 水解制醇 消去制烯 气体 3 卤代烃发生消去反应的条件 1 烃中碳原子数 2 2 卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子 3 反应条件 强碱的醇溶液 加热 结构条件 4 能发生消去反应的卤代烃 其消去产物仅为一种吗 如 CH3 CHBr CH2 CH3消去反应产物有多少种 不一定 可能有多种 一般消去时要遵循 札依采夫规则 札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时 消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH的水溶液加热 强碱的醇溶液加热 CH3CH2OHNaBr CH2 CH2NaBrH2O 溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 思考与交流 比较溴乙烷的取代反应和消去反应 并完成下表 体会反应条件对化学反应的影响 课堂练习 1 在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1 氯丙烷中的氯元素 设计了下列实验操作步骤 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用HNO3酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 鉴定1 氯丙烷中氯元素的操作步骤是 2 根据需要 选取适当的物质合成下列有机物 由碘乙烷合成溴乙烷 由氯乙烷合成乙二醇 3 下列物质中不能发生消去反应的是 A B C D B 4 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 A的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 反应 的反应类型是 反应 3 反应 的化学方程式是 环己烷 取代 消去 5 某课外学习小组在查阅资料时发现 卤代烃在NaOH存在的条件下水解 是一个典型的取代反应 其实质是带负电的原子团 如OH 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子 例如 CH3CH2CH2 Br OH CH3CH2CH2 OH Br 请完成下列反应的化学方程式 1 溴乙烷跟NaHS反应 2 碘甲烷跟CH3COONa反应 3 溴乙烷跟NaCN反应 CH3CH2Br NaHS CH3CH2SH NaBr CH3I CH3COONa CH3COOCH3 NaI CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN NaBr 3 分类 1 定义 2 通式 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物 饱和一卤代烃CnH2n 1X 二 卤代烃 n 1 1 选主链 包含卤原子的最长碳链 2 编序号 卤原子的序号最小 2 溴 3 甲基丁烷 1 溴 2 乙基丁烷 例 写出C5H11Cl所有的同分异构体 C7H7Cl属于芳香族化合物的同分异构体 4 卤代烃的命名及同分异构体的书写 表6 1几种卤代烷的沸点和相对密度 5 物理性质 卤代烃都不溶于水 可溶于大多数有机溶剂 都是无色的 常温下大多数是液体或固体 一氯代烷随烃基中碳原子数的增多而减小且密度比水小 沸点和密度 均大于相应的烃一氟代烃 一氯代烃的密度小于1 其它卤代烃的密度大于1 一氯甲烷 一氯乙烷 一溴甲烷除外 相同卤素原子的卤代烃 它们的沸点随着碳原子增加而升高 相同碳原子随着卤原子数增加而升高 相同碳原子不同卤素时按F Cl Br I顺序升高 取代反应 水解反应 6 化学性质 H2OCH2BrCHBrCH2Br NaOH 反应条件 氢氧化钠水溶液且加热 通式 H2OR X NaOH R OH NaX CH2 OHCH OH 3NaBrCH2 OH 消去反应 烃分子中碳原子数 2 卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子 反应条件 氢氧化钠的醇溶液且加热 醇CH3CHClCH3 NaOH 注意 比较取代与消去的反应条件 无醇生醇 有醇生烯 CH2 CHCH3 NaCl H2O 有沉淀产生 说明有卤素原子 卤代烃中卤原子的检验 7 卤代烃的制取 取代反应 加成反应 CH2 CH2 HBr CH3 CH2Br 讨论 要制取卤代烃 上述哪种方法好 原因是什么 CH2 CH2 Br2 CH2Br CH2Br 每年的9月16日定为 国际保护臭氧层日 Cl 小知识 氟氯烃 氟里昂 CF2Cl2等 性质 无色无味气体 化学性质稳定 无毒 易挥发 易液化 不燃烧 用途 制冷剂 雾化剂 发泡剂 溶剂 灭火剂 卤代烃的功与过 四 卤代烃在有机合成中的应用 1 引入羟基 2 引入不饱和键 3 改变官能团的位置 4 改变官能团的数目 请由1 丙醇为主要原料 选择相应试剂制取少量2 丙醇 1 丙醇 丙烯 2 氯丙烷 2 丙醇 请由1 丙醇为主要原料 选择相应试剂制取少量1 2 丙二醇 1 丙醇 丙烯 2 二氯丙烷