维生素的基本分类附测试试题.pdf

脂溶性维生素和水溶性维生素脂溶性维生素和水溶性维生素 Vitamins 基本要求 基本要求 维生素是维持人类正常代谢机能所必需的一类物质 其作用是维持调节机体的新陈代谢 人类对维生素的需求很小 但是人类自身不能合成维生素 须靠食物供给 一般从食物中摄 取的维生素足以维持所需 而且过量的服用 可导致不良反应 甚至疾病 现在已知绝大多 数维生素是酶的辅基或辅酶的组成成分 在体内维生素以辅酶或辅基的形式参与各种酶促反 应 在某些生理过程或发生病理变化以及营养不良等情况下 可导致维生素缺乏症 维生素 具有高度的结构特异性 其结构略有变化 则其活性有较大的变化 多数情况下其活性都将 失去 维生素的分类方法现有的教科书基本沿用溶解度法这一传统的分类方法 即将维生素分 为脂溶性维生素和水溶性维生素 脂溶性维生素主要有维生素维生素 A Vitamin A 维生素维生素 D Vitamin D 维生素维生素 E Vitamin E 和维生素维生素 K Vitamin K 水溶性维生素包括维生素维生素 B1 Vitamin B1 维生素维生素 B2 Vitamin B2 维生素维生素 B6 Vitamin B6 维生素 PP Vitamin PP 维生素维生素 C Vitamin C 维生素 B12 Vitamin B12 叶酸 Folic Acid 生物素 Biotin 和泛酸 Pantothenic Acid VitaminA 为一系列类化合物 主要源于深海的鱼肝中的 VitaminA1和来自于淡水鱼肝中 的 VitaminA2以及 VitaminA1的 5 个含有顺式双键的异构体 人类 VitaminA 的供给主要源于 动物性食品 植物性食品只能提供 VitaminA 源 即各种胡罗卜素 但其在人体内的转化率极 低 VitaminA2和 VitaminA1的顺式异构体的活性多低于反式体的 VitaminA1 其活性一般为反 式体的 30 70 因此 VitaminA 的质量控制采用生物活性法 而不用通常的化学法 VitaminA 的结构专属性很强 侧链上的 4 个双键必须与环内双键共轭 否则 将失去生物活性 另外 将分子中的共轭双键氢化或部分氢化和在环内增加双键 或增长或缩短脂肪链其活性也降低 但其分子中的伯醇羟基酯化或氧化成醛 活性不改变 若氧化为酸时其活性降低 但有一定 抗肿瘤活性 VitaminA 在有光照 加热等提供能量的情况下 可与空气中氧作用而被氧化 与弱氧化剂也被氧化 维生素 D 为一类抗佝偻病的维生素 具有调节钙 磷代谢及促成骨作用 其基本结构为 甾醇衍生物 有 10 种以上 主要有代表性的是 VitaminD2和 VitaminD3 他们可通过相应 VitaminD 源 经光照得到 VitaminD 分子中均含有相同的有 19 碳原子组成的环状结构 3 位上带有羟基及特有的共轭三系结构 所不同的是 17 位上的脂肪链 而 17 位上的脂肪链中 C22 24的部分结构与 VitaminD 活性密切相关 其饱和侧链 C22 24上无取代基时 活性最高 在 24 位引入甲基或乙基 其活性分别降低 1 2 或 1 4 当 17 位侧链为羟基或在 24 位引入羧 基时 活性消失 VitaminD 的 3 位羟基应为游离若被成在体内不易水解的酯或成醚其活性消 失 3 羟基被巯基取代活性也消失 VitaminD 在光照或与某些金属离子接触时结构可发生变 化而失去活性 VitaminD 在体内必须被代谢为活性 VitaminD 形式 即 25 羟基和 1 25 二羟 基型 VitaminD 才显其生物活性 维生素 E 为具有苯并二氢吡喃结构的与生育有关的维生素总称 在天然存在的 8 种 VitaminE 中 体活性最强被称为 生育酚 天然存在 生育酚为右旋体 而合成的 生育 酚为消旋体 VitaminE 除与生育作用外 还具有多种生物活性 但主要是抗氧化作用 现已 知为体内最强的抗氧化剂 正是由于 VitaminE 抗氧化性质 其自身则非常易被氧化 特别是 分子中的酚羟基和侧链中的叔碳部分 一旦被氧化其 VitaminE 的功能就失去 维生素 K 是一类具有凝血作用的维生素的总称 其基本结构为 2 甲基 1 4 甲萘醌或萘 胺 2 位上连有不同长度的碳链 在 VitaminK 类中具有医疗价值的是 K1 K2 K3和 K4 其 中 VitaminK3的活性最强 将萘醌环中的醌基氢化凝血活性几乎不变 但苯环被氢化后活性 降低较大 若将苯核以其他芳环置换如噻吩则活性锐减 2 位的甲基被乙基 烷氧基 烯丙 基或氢原子替代其活性降低 若被氯原子取代则成为 VitaminK 的拮抗物 当 3 位无取代基烃 基时活性最强 在 3 位引入 4 个异戊二烯单位的脂肪链时得 VitaminK1 活性低于 VitaminK3 在 3 位引入 2 个异戊二烯单位的脂肪链时得 VitaminK2 其凝血作用只有 VitaminK1的 1 1 6 临床上使用得 VitaminK3为亚硫酸氢钠甲萘醌 其水溶性较好 特别值得注意的是 VitaminK3 的水溶液存在甲萘醌与亚硫酸氢钠的平衡 当亚硫酸氢钠被氧气或酸碱破坏时 甲萘醌可从 溶液中析出 维生素 B1为水溶性维生素 其作用与糖代谢有关 其化学结构由噻唑环和氨基嘧啶环组 成 因此也被称为盐酸硫胺 由于分子中的氮正离子的存在 使其易发生变化 而使其稳定 性降低 如在碱性溶液中分解后 易被氧化为具有荧光的硫色素 光 金属离子可加速其化 学变化 VitaminB1在碱性条件下经开环 自动氧化 转变为二硫化物 VitaminB1水溶液可 与亚硫酸氢钠或碳酸氢钠作用可发生分解反应 VitaminB1是以硫胺焦磷酸酯的形式参与体内 代谢 它为糖代谢中的酮酸脱羧酶的辅酶 VitaminB1主要来源于植物中 特别是谷类和豆类 的中皮中含量极高 维生素 B2亦被称为核黄素 其分子结构是由 7 8 二甲基异咯嗪及核糖醇组成 在异咯 嗪环的 1 位和 5 位间存在共轭的双键 易发生氧化还原反应 故 VitaminB2由氧化型和还原 型两种形式 还原型的 VitaminB2被称为二氢核黄素 在体内这种氧化还原过程的相互转换 中氢被传递 因此 VitaminB2能广泛参加体内的氧化还原反应 同时还能促进糖 脂肪和蛋 白的代谢 对维持皮肤 粘膜和视觉的正常机能均有一定的作用 VitaminB2在体内以黄素单 核苷酸和黄素腺嘌呤二核苷酸两种形式存在 为 VitaminB2的活性形式 VitaminB2在光照下 可发生分解反应 依据酸 碱性的不同分别生成光化色素和感光黄素 VitaminB2为两性化合 物 可溶于酸和碱性溶液中 虽然在酸性溶液中较稳定 但在碱性溶液中极易分解 维生素 B6是由吡多醇 吡多胺 吡多醛等组成一类维生素 也被称为抗皮炎维生素 一 般以吡多醇作为 VitaminB6的代表 在体内 VitaminB6的三种形式以其磷酸酯形式存在 它们 为氨基酸的转氨酶的辅酶 维生素 B12是苯并咪唑核苷酸与可啉环系的内络盐 又名氰钴胺 VitaminB12以辅酶的形 式参与体内代谢 可参与多种代谢过程中 临床上用于治疗恶性贫血等症 维生素 C 又被称为抗坏血酸 Ascorbic Acid 虽然 VitaminC 为一内酯类化合物 但由于 分子中的烯醇结构 而使其分子显较强的酸性 其酸性主要来源于 3 位的烯醇羟基 VitaminC 分子中的连二烯醇结构使其具有强还原性 易被空气和弱氧化剂氧化 而光 热 重金属离 子可加速其氧化 VitaminC 在空气 光 热的作用下 分子中的内酯环可水解并进一步脱羧 生成糠醛 而被氧化聚合 这是 VitaminC 储存中变色的主要原因 VitaminC 体内的氧化 分解与代谢是经过 2 3 二酮古洛糖酸转变为苏阿糖酸和草酸 VitaminC 在生物氧化还原中 和细胞呼吸中起到重要的作用 VitaminC 参与氨基酸代谢 神经递质的合成以及胶原蛋白和 组织细胞间质的合成 VitaminC 具有强的抗氧化作用 VitaminC 在水溶液中可发生异构化 以三种形式存在 其中以烯醇式最为稳定 由于 VitaminC 分子中含有两个手性碳 故存在四 个光学异构体 但只有 L 抗坏血酸和 D 异抗坏血酸有生物活性 且 L 抗坏血酸的活 性为 D 异抗坏血酸的 5 倍 其余两种无活性 临床上常见的维生素还有烟酸 烟酰胺 泛酸及叶酸它们基本为生物体的辅酶 测试题 测试题 一 A型选择题 一 A型选择题 1 维生素 A 理论上有几种立体异构体 A 4 种 B 8 种 C 16 种 D 32 种 E 64 种 2 已经得到的维生素 A 立体异构体有几种 A 2 种 B 4 种 C 6 种 D 8 种 E 10 种 3 维生素 A 立体异构体中活性最强的异构体为 A 全反式 B 9 顺式 C 13 顺式 D 9 13 二顺式 E 11 13 二顺式 4 活性维生素 D 为 A 1 25 二羟基维生素 D3 B 4 羟基维生素 D3 C 9 羟基维生素 D3 D 5 羟基维生素 D3 E 20 羟基维生素 D3 5 在维生素 E 异构体中活性最强的是 A 生育酚 B 生育酚 C 生育酚 D 生育酚 E 生育酚 6 维生素 K 中活性最强的为 O O HO HOH OH OH O O HOH OH HO OH O O HOH OH HO OH O O HO HOH OH OH H CH2OH CH2OH CH2OH H CH2OH CH2OH O HO O HO O HO O HO S O HO HOH OH OH A 维生素 K1 B 维生素 K2 C 维生素 K3 D 维生素 K4 E 维生素 K5 7 被称为盐酸硫胺的维生素是 A 维生素 B1 B 维生素 B2 C 维生素 B6 D 维生素 B4 E 维生素 B12 8 可溶于水的脂溶性维生素是 A 维生素 A B 维生素 D2 C 维生素 E D 维生素 K3 E 维生素 D3 9 维生素 C 的化学结构为 A B C D E 10 维生素 A 立体异构体中活性最强的异构体的化学结构为 A B C D E 11 在维生素 E 异构体中活性最强的化学结构式是 A B C D O HO E 12 几乎不溶于水的水溶性维生素是 A 维生素 B1 B 维生素 B2 C 维生素 B6 D 维生素 B4 E 维生素 B12 13 维生素 B6 的化学名称为 A 5 甲基 6 羟基 3 4 吡啶二甲醇盐酸盐 B 5 羟基 6 甲基 3 4 吡啶二甲醇盐酸盐 C 3 羟基 2 甲基 3 4 吡啶二甲醇盐酸盐 D 5 羟基 6 甲基 3 4 二羟甲基吡啶盐酸盐 E 2 羟基 3 甲基 3 4 二羟甲基吡啶盐酸盐 14 维生素 D2与维生素 D3 化学结构的差别在于 A 在维生素 D2 24 位有一个甲基和 22 位有双键 B 在维生素 D2 24 位有一个羟基和 22 位有双键 C 在维生素 D324 位有一个甲基和 22 位有双键 D 在维生素 D324 位有一个甲基和 22 位无双键 E 在维生素 D2 24 位有一个甲基和 22 位无双键 15 在水溶液中维生素 C 以何种形式稳定 A 2 酮式 B 3 酮式 C 4 酮式 D 酮醇式 E 烯醇式 16 维生素 C 分子中酸性最强的羟基是 A 2 位羟基 B 3 位羟基 C 5 位羟基 D 6 位羟基 E 4 位羟基 17 维生素 B1的化学名为 A 氯化 3 甲基 3 2 甲基 4 氨基 5 嘧啶基 甲基 2 2 羟基乙基 噻唑鎓 盐酸盐 B 氯化 4 甲基 3 2 甲基 4 氨基 5 嘧啶基 甲基 5 2 羟基乙基 噻唑鎓 盐酸盐 C 氯化 4 甲基 3 5 甲基 4 氨基 3 嘧啶基 甲基 5 2 羟基乙基 噻唑鎓 盐酸盐 D 氯化 4 甲基 3 6 甲基 2 氨基 3 嘧啶基 甲基 5 2 羟基乙基 噻唑鎓 盐酸盐 E 氯化 4 甲基 3 2 甲基 6 氨基 5 嘧啶基 甲基 5 2 羟基乙基 噻唑鎓 盐酸盐 HO HO OH HO 18 维生素 B1在碱性水溶液中可被氧化成为具有荧光的化合物为 A 核黄素 B 感光黄素 C 光化色素 D 硫色素 E 甲基核黄素 19 维生素 B1是以硫胺焦磷酸酯形式参与体内何种代谢 A 氨基酸 B 糖 C 脂肪 D 电解质 E 蛋白质 20 维生素 A2的生物活性为维生素 A1 A 70 B 50 C 90 D 10 E 40 二 二 X 型选择题型选择题 1 通常所说的维生素 A 的活性化合物为 A 维生素 A2 B 维生素 A1 C 维生素 A 酸 D 视黄醛 E 胡罗素 2 下列维生素那些属于维生素 B 族 A 维生素 B1 B 维生素 B2 C 烟酸 D 泛酸 E 氰钴胺 3 下列维生素 D 中哪些是维生素 D 的代谢物 A B C OH HO OH HO OH OH N CH2OH HO CH3 OH N CH2NH2 HO CH3 OPO3H2 N CHO HO CH3 OPO3H2 N CHO HO CH3 OH N CHO HO CH3 OH NH2 D E 4 具有维生素 B6活性化合物为 A B C D E 5 维生素 C 经氧化及水解后可生成那些产物 A 脱氢抗坏血酸 B 2 3 二酮古洛糖酸 C 苏阿糖酸 D 呋喃甲醇 E 呋喃甲醛 6 下列物质中那些具有与维生素 B2相似的作用 A 核黄素 B 黄素单核苷酸 C 黄素腺嘌呤二核苷酸 D 二氢核黄素 E 硫色素 7 下列物质中那些具有与维生素 B1相似作用 A 盐酸硫胺 O O CH3 OH OH CH3 NH2 OH CH3 NH2 OH CH3 NH2 NH2 CH3 B 优硫胺 C 丙舒硫胺 D 呋喃硫胺 E 硫色素 8 下列物质中那些属于维生素 K A B C D E 9 维生素 C 在体内可被代谢为 A 苏糖酸 B 木质酸 C L 木糖 D L 苏阿糖酸 E 草酸 10 下列有关维生素 A 的叙述哪些是正确的 A 环外的 4 个双键须与环内双键共轭 否则活性消失 增长或缩短脂肪链 活性 大为降低 B 环内增加双键的数目 活性降低 C 环内增加双键的数目 活性增加 D 分子内的双键被氢化或部分氢化 活性降低 E 分子内的双键被氢化或部分氢化 活性增加 三 填空题三 填空题 1 将维生素 A 分子中的伯醇基酯化或将羟甲基氧化为醛基 其活性 2 为增加维生素 A 的抗氧化性 可加入 作为抗氧剂 3 等稳定剂可使维生素 A 抗氧化能力提高 4 维生素 A 在无水氯化氢的乙醇溶液或 Lewis 酸存在下可发生脱水反应生成 5 维生素 A 在体内可被氧化为 6 维生素 A 酸具有抗 作用 7 维生素 A 长期贮存可发生异构化生成 异构体 可使活性降低 8 对人体的抗佝偻病效价维生素 D2与维生素 D3的活性 9 维生素 D2在肝脏内被代谢激活生成 10 维生素 D3在肾脏内被代谢激活生成 11 维生素 D33 位的酚羟基被醚化其活性 12 维生素 D2比维生素 D3的化学稳定性 13 天然的维生素 E 为 旋光体 14 为增加维生素 A 的化学稳定性将其 位的羟基进行酯化 15 为增加维生素 E 的化学稳定性将其 位的羟基进行乙酯化 16 在所有维生素 K 化合物中维生素 K 活性最强 17 维生素 B1在体内转变为具有生物活性物质被称为 18 为增加维生素 B2的在水中的溶解度可与 形成分子化合物 19 维生素 B2对光不稳定在碱性条件下可分解为 20 维生素 B2对光不稳定在酸性条件下可分解为 21 维生素 B2的饱和溶液在 pH 时具有荧光 22 叶酸在体内代谢过程在为一碳基团 23 烟酸被称为维生素 具有抗糙皮病的作用 24 维生素 B2在体内参与 25 泛酸为辅酶 组成部分 26 生物素在体内与细胞的 作用有关 27 维生素 B12分子中含有金属离子 28 活性最强的维生素 C 的构型为 29 维生素 C 分子中含 个手性碳原子 30 维生素 C 可以被硝酸银的弱氧化剂氧化为 31 维生素 C 贮存中变色的主要原因是由于分子分解为 的缘故 32 维生素 C 的酸性表现在于它可与 溶液反应呈钠盐 33 维生素 C 除了作为药用外还可在制剂上作为 34 维生素 C 的不稳定原因除与氧 光有关外还与 有关 35 维生素 E 的易氧化部位主要在侧链的 碳上 36 在所有维生素 E 的物质中活性最强的被称为 37 在所有维生素 A 源的物质中 的转换率最高 38 维生素 B1在碱性条件被氧化为具有荧光的 39 在制剂中经常作为抗氧剂使用的水溶性维生素为 CH2OH H CH2OH 生物氧化 HO 肝脏代谢 O O CH3 NaHSO3 HO OH 肾脏代谢 N NH3C NH2 N S CH3 OH Cl NaOH O CH2OH hv O2 N NH3C NH2 N S CH3 OH Cl NaHSO3 N NH3C NH2 N S CH3 OH Cl NaHCO3 CHO AgNO3 40 在制剂中经常作为抗氧剂使用的脂溶性维生素为 四 问答题四 问答题 本题中 1 21 要求写出反应的产物的化学结构式 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 N N NH N H3C H3C O O OH OHOHOH 2H 2H N N NH N H3C H3C O O OH OHOHOH NaOH N N NH N H3C H3C O O OH OHOHOH 光 碱 N N NH N H3C H3C O O OH OHOHOH 光 酸 N CH2OH HO H3C OH 2H 2H NH3 H2O NH3 H2O 2H 2H O CH3 HO H3C CH3 CH3 C16H33 HNO3 75 C O O HO HOH OH OH O O HO HOH OH OH NaOH O O HO HOH OH OH NaHCO3 O O HO HOH OH OH H O 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 O O HO HOH OH OH N O Cl Cl OH 21 22 为什么不能用亚硫酸氢钠作为维生素 B1的抗氧剂 23 写出维生素 B6的合成路线 参考答案 参考答案 一 A型选择题 一 A型选择题 1 C 2 C 3 A 4 A 5 A 6 C 7 A 8 D 9 A 10 A 11 A 12 B 13 B 14 A 15 E 16 B 17 B 18 D 19 B 20 E 二 二 X 型选择题型选择题 1 ABCD 2 ABCDE 3 CDE 4 ABCDE 5 ABCE 6 ABCD 7 ABCD 8 ABCDE 9 ABCDE 10 ABD 三 填空题三 填空题 1 不变 2 维生素 E 3 BHA BHT 4 脱水维生素 A 5 视黄醛和视黄醛 6 癌 7 9 Z 型 11 Z 型 8 相同 9 25 羟基维生素 D2 10 1 25 二羟基维生素 D3 11 消失 12 低 13 右