卤代烃.ppt

专题4烃的衍生物 第一单元卤代烃 一 烃的衍生物概述 1 定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物 2 分类 常见有卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯等 二 卤代烃 1 定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 2 通式 饱和一卤代烃 CnH2n 1X 3 分类 1 按卤素原子种类分 2 按卤素原子数目分 3 根据烃基是否饱和分 氟 氯 溴 碘代烃 一卤 多卤代烃 饱和 不饱和卤代烃 4 按是否含有苯环分 脂肪卤代烃 芳香卤代烃 三 卤代烃对人类生活的影响 阅读P60 62相关内容 结合日常生活经验说明卤代烃的用途 以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 氟利昂 freon 有CCl3F CCl2F2等 对臭氧层的破坏作用 2 卤代烃对大气臭氧层的破坏原理 1 DDT禁用的原因 归纳 1 卤代烃的用途 致冷剂 灭火剂 有机溶剂 麻醉剂 合成有机物 归纳 2 卤代烃的危害 1 氟氯烃破坏臭氧层的原理 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子 Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应 总的反应式 O3 O 2O2 实际上氯原子起了催化作用 2 臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏 会使更多的紫外线照射到地面 会危害地球上的人类 动物和植物 造成全球性的气温变化 氟氯烃 氟利昂 对环境的影响 ClO O Cl O2 物理性质 状态 除一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯等少数为气态 其余为液态或固态 沸点 互为同系物的卤代烃 沸点随碳原子数的增多而升高 密度 一般液态卤代烃比水大 除一氟代物 一氯代物等部分卤代烃 卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而减小 溶解性 不溶于水 能溶于乙醚 苯 环己烷等有机溶剂 四 卤代烃的性质 1 溴乙烷的物理性质 无色液体 沸点38 4 密度比水大 不溶于水 溴乙烷 分子式 结构简式 C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br 球棍模型 2 结构 溴乙烷 结构式 取代反应 消去反应 卤代烃的活泼性 卤代烃强于烃 原因 卤素原子的引入 官能团决定有机物的化学性质 主要的化学性质 与乙烷比较 溴乙烷C Br键易断裂 使溴原子易被取代 由于官能团 Br 的作用 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼 能发生许多化学反应 3 性质 取代反应 水解反应 条件 NaOH水溶液 加热可以加快反应速度 HBr NaOH NaBr H2O 卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻 思考 1 如何判断CH3CH2Br是否完全水解 2 如何判断CH3CH2Br已发生水解 看反应后的溶液是否出现分层 如分层 则没有完全水解 卤代烃中卤素原子的检验 有沉淀产生 说明有卤素原子 消去反应 醇 条件 强碱的醇溶液 要加热 定义 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 HBr H2O等 而生成不饱和化合物 或者 的反应 一般 消去反应发生在两个相邻碳原子上 邻碳有氢 实例 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 思考 2 是否每种卤代烃都能发生消去反应 3 能发生消去反应的卤代烃 其消去产物仅为一种吗 如 CH3 CHBr CH2 CH3消去反应产物有多少种 不是 要 邻碳有氢 苯环上的卤素也不能消去 不一定 可能有多种 CH3CH CHCH3 81 CH3CH2CH CH2 19 一般消去时要遵循 札依采夫规则 1 消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液 用NaOH水溶液 反应将朝着水解的方向进行 札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时 消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上 氢减氢少 拓展视野P63 写出消去产物的结构简式 卤代烃消去卤化氢的规则 碳上的卤原子与 碳上的氢原子形成卤化氢 碳与 碳之间形成不饱和键 比较溴乙烷的取代反应和消去反应 体会反应条件对化学反应的影响 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液 加热 NaOH醇溶液 加热 CH3CH2OH NaBr CH2 CH2 NaBr H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 记忆口诀 无醇则有醇 有醇则无醇 4 制法 1 烷烃和芳香烃的卤代反应 2 不饱和烃的加成 5 在有机合成中应用 格氏试剂 P64 活泼性 卤代烃强于烃 原因 卤素原子的引入 主要的化学性质 1 取代反应 水解 卤代烷烃水解成醇 小结 卤代烃的化学性质 2 消去反应 发生消去反应的条件 烃中碳原子数 2 邻碳有氢才消去 即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子 苯环上的卤素也不能消去 反应条件 强碱和醇溶液中加热 3 饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化 课堂练习 1 指出下列方程式的反应类型 条件省略 2 下列物