第七章萜类和挥发油习题.doc

第七章萜类和挥发油一、最佳选择题1、定性鉴别环烯醚萜类化合物的反应是A. 与Dragendorffs 试剂呈阳性反应B. 乙酸-铜离子反应C. 与2AlCl3 乙醇溶液呈黄色反应D. 与Libermann-Burchard 试剂呈紫红色反应E. 其水溶液振摇后产生持久性蜂窝状泡沫1、【正确答案】：B 【答案解析】：环烯醚萜类苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合成各种不同颜色沉淀，可用于鉴别。是含该类成分中药（如玄参、地黄）加工炮制容易变黑的主要原因。鉴别反应：苷元遇酸、碱和氨基酸等能变色。与皮肤接触使皮肤染成蓝色。检识：乙酸-铜离子反应：苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色。2、稳定结构挥发油组分的提取方法是A.95 乙醇回流B. 甲醇回流C. 乙酸乙酯回流D. 热水提取E. 水蒸气蒸馏2、【正确答案】：E 【答案解析】：蒸馏法虽具有设备简单、容易操作、成本低、出油率高等优点，但总体来说，挥发油与水接触时间较长，温度较高，某些含有对热不稳定成分的挥发油容易产生相应成分的分解而影响挥发油的品质，因此对热不稳定的挥发油不能用此法提取。3、单萜的代表式是A.C5H8 B.(C5H8)2 C.(C5H8)4 D.(C5H8)6 E.(C5H8)3 3、【正确答案】：B 【答案解析】：单萜：基本碳架由10 个碳原子，即2 个异戊二烯单位构成。4、最适合于CO2 超临界萃取的中药成分为A. 皂苷B. 多糖C. 挥发油D. 生物碱E. 蛋白质4、【正确答案】：C 【答案解析】：二氧化碳超临界萃取法：利用超临界状态下的二氧化碳（脂溶性）挥发油的方法。由于二氧化碳的临界温度比较低（31.3）,所以对热敏性成分比较理想，亦可提高挥发油的品质。国外多用于香料的提取。5、紫杉醇为三环二萜(C6-C8-C6) ，其生物活性与结构中密切相关的基团是A.C-4，5，20 的氧环和酯键B. 羟基C. 羰基D. 苯环E. 酰胺基5、【正确答案】：A 【答案解析】：红豆杉属植物含有多种紫杉烷型三环二萜衍生物。药理研究表明，仅为分子结构中含有C4、C-5 和C-20 位环氧丙烷结构，且具有C-13 位酯基侧链的紫杉烷型化合物具抗癌活性，其中紫杉醇活性最强。6、有甜味的糖苷为A. 人参皂苷B. 甜菊苷C. 黄芪皂苷D. 柴胡皂苷E. 环烯醚萜苷6、【正确答案】：B 【答案解析】：四环二萜类的甜菊苷是菊科植物甜叶菊叶中所含的甜味苷，因其高甜度、低能量等特点，在医药、食品工业中广泛应用。7、有挥发性的萜类是A. 单萜B. 二萜C. 三萜D. 四萜E. 多萜7、【正确答案】：A 8、环烯醚萜苷易与某些试剂产生颜色反应，是由于分子结构中有A. 双键B. 半缩醛结构C. 糖残基D. 甲基E. 醇羟基8、【正确答案】：B 【答案解析】：环烯醚萜类苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合成各种不同颜色沉淀，可用于鉴别。是含该类成分中药（如玄参、地黄）加工炮制容易变黑的主要原因。9、用于鉴定挥发油组成成分的有效方法是A. 纸色谱B. 气相色谱C. 紫外光谱D. 分馏E. 重结晶9、【正确答案】：B 【答案解析】：本题考查挥发油的气相色谱鉴定方法。气相色谱法是研究挥发油组成成分的重要方法。10 、属于倍半萜类的化合物是A. 龙脑B. 梓醇苷C. 紫杉醇D. 青蒿素E. 穿心莲内酯10 、【正确答案】：D 【答案解析】：本题考查常见倍半萜的化学结构特点及含萜常用中药的化学结构。青蒿素的化学结构是倍半萜。11 、紫杉醇的结构类型是A. 黄酮B. 多元酚C. 二萜D. 环烯醚萜E. 倍半萜11 、【正确答案】：C 【答案解析】：本题考查紫杉醇的结构类型。紫杉醇结构属于三环二萜类。12 、某植物提取物遇皮肤呈蓝色，可能含有A. 蒽醌B. 鞣质C. 环烯醚萜D. 生物碱E. 强心苷12 、【正确答案】：C 【答案解析】：本题考查环烯醚萜苷的显色反应。环烯醚萜苷元遇氨基酸并加热，即产生深红色至蓝色，与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。13 、区别挥发油与油脂常用的方法是A. 相对密度B. 溶解性C. 皂化值D. 油迹实验E. 比旋度13 、【正确答案】：D 【答案解析】：本题考查挥发油与油脂的鉴别，间接考挥发油的通性。挥发油：颜色，挥发油大多为无色或淡黄色液体，有些挥发油含有薁类成分，或溶有色素，而显特殊颜色；形态，挥发油在常温下为透明液体。低温放置，挥发油所含主要成分可能结晶析出，这种析出物习称为“脑”，如薄荷脑、樟脑等；气味，挥发油具有特殊的气味，大多数为香味。也有少数为挥发油具有异味，如鱼腥草挥发油具有不愉快的臭味；挥发性，挥发油均具有挥发性，可随水蒸气蒸馏，这是挥发油的重要性质，可以此区别脂肪油。14 、挥发油的酸值是指A. 水解1g 挥发油中所含的酯基需要的氢氧化钾的毫克数B. 中和1g 挥发油中的酸性成分羧酸和酚所消耗氢氧化钾的毫克数C. 皂化1g 挥发油所消耗氢氧化钾的毫克数D. 皂化值与酯值之和E. 挥发油中酚类成分的含量指标14 、【正确答案】：B 【答案解析】：酸值是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。以中和1g 挥发油中蝣离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示15 、通式为C10H16 ，有3 个不饱和度的化合物归类于A. 三萜B. 环烯醚萜C. 单萜D. 倍半萜E. 四萜15 、【正确答案】：C 【答案解析】：此题实际是考查萜类的分类： 、【正确答案】：B 【答案解析】：五味子味酸收敛，性温而不热不燥，临床上常用于敛肺、止汗、涩精、止泻等，都是取其收涩的功效。现在其应用范围有所发展，还可用于神经衰弱、失眠、保肝和降GPT 等。五味子中含木脂素较多约为5，近年来从其果实中分得了一系列联苯环辛烯型木脂素。不饱和度计算公式：=（C 原子数2+2 氢原子数）2； 以二萜为例，=（202+232）2 =5； 其余类推，不需计算，不饱和度为其异戊二烯单位数加1； 二、配伍选择题1、A. 主要含香豆素类成分B. 主要含木脂素类成分C. 主要含三萜皂苷类成分D. 主要含甾体皂苷类成分E. 主要含挥发油 、五味子A. B. C. D. E. 【正确答案】：B 、薄荷A. B. C. D. E. 、【正确答案】：E 【答案解析】：五味子味酸收敛，性温而不热不燥，临床上常用于敛肺、止汗、涩精、止泻等，都是取其收涩的功效。现在其应用范围有所发展，还可用于神经衰弱、失眠、保肝和降GPT 等。五味子中含木脂素较多约为5，近年来从其果实中分得了一系列联苯环辛烯型木脂素， 、人参A. B. C. D. E. 、【正确答案】：C 【答案解析】：人参含有皂苷、多糖和挥发油等多种化学成分，人参皂苷为人参的主要有效成分之一。 、羌秦皮A. B. C. D. E. 、【正确答案】：A 【答案解析】：秦皮是一种常用的中药，有清热燥湿、凉肝明目等功效，主治痢疾、崩漏、带下等。秦皮的原植物主要有两种，即木犀科植物大叶白蜡树及白蜡树，大叶白蜡树皮中主要含七叶内酯和七叶苷，而白蜡树皮中主要含白蜡素和七叶内酯以及白蜡树苷。药理研究表明，七叶内酯和七叶苷对多种痢疾细菌在动物体内和体外都能显示强大的抑制作用，是其在临床上治疗痢疾的有效成分 、知母A. B. C. D. E. 、【正确答案】：D 【答案解析】：知母中的化学成分主要为甾体皂苷和芒果苷，还含有木脂素、甾醇、鞣质、胆碱等成分。2、A. 环烯醚萜苷类化合物B. 二萜类化合物C. 肽类化合物D. 有机酸类化合物E. 倍半萜类化合物 、银杏内酯是A. B. C. D. E. 、【正确答案】：B 、龙胆苦苷是A. B. C. D. E. 、【正确答案】：A 【答案解析】：本组题考查萜苷类化合物的化学结构。银杏内酯是双环二萜类化合物，龙胆苦苷是裂环环烯醚萜苷类化合物。3、A. 三萜B. 二萜C. 环烯醚萜醇D. 环烯醚萜苷E. 裂环环烯醚萜苷 、獐牙菜苦苷是A. B. C. D. E. 、【正确答案】：E 、栀子苷是A. B. C. D. E. 、【正确答案】：D 【答案解析】：本组题考查环烯醚萜苷类的化学结构特点。獐牙菜苦苷是裂环环烯醚萜苷，栀子苷是环烯醚萜苷。4、A.1 硫酸溶液B.5 盐酸溶液C.2 氢氧化钠溶液D.20 硝酸银溶液E. 氯化钠水溶液 、从挥发油的乙醚溶液中萃取酚性成分应使用A. B. C. D. E. 、【正确答案】：C 【答案解析】： 、从挥发油的乙醚溶液中萃取酸性成分应使用A. B. C. D. E. 、【正确答案】：C 【答案解析】：本组题考查两相溶剂萃取法。酚类化合物的pKa 值一般都在9.210.8 间，酸类化合物的p Ka 值一般不会大于5，故pH 在3 以下时，大部分酚酸性物质将以非解离形式存在，易分配于有机溶剂中， 而pH 在12 以上时，易分配于水中。5、A.AgN03-硅胶柱色谱B.6065H3P04 C. 吉拉尔试剂D. 氧化铝柱色谱E. 硅胶柱色谱 、分离龙胆苦苷四乙酰化物和獐芽菜苷四乙酰化物用A. B. C. D. E. 、【正确答案】：E 、分离-细辛醚和-细辛醚用A. B. C. D. E. 、【正确答案】：A 【答案解析】：本组题考查中药有效成分的分离与精制。分离龙胆苦苷四乙酰化物和獐芽菜苷四乙酰化物用硅胶柱色谱，三氯甲烷洗脱，先洗下龙胆苦苷四乙酰化物，后洗下獐芽菜苷四乙酰化物。-细辛醚和-细辛醚属于双键的顺反异构体，可用AgNO3-硅胶柱色谱分离，先洗下具反式双键的-细辛醚，后洗下具顺式双键的-细辛醚。6、A. 酸值加皂化值B. 皂化值减酸值C. 酸值减皂化值D. 羧酸和酚类成分总和E. 酸值与酯值之和 、皂化值是挥发油中的A. B. C. D. E. 、【正确答案】：E 、酯值是挥发油中的A. B. C. D. E. 、【正确答案】：B 、酸值是挥发油中的A. B. C. D. E. 、【正确答案】：D【答案解析】：本组题考查挥发油的有关基本概念。皂化值是代表挥发油中游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。、酸值是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。酯值是代表挥发油中酯类成分含量的指标。皂化值是酸值和酯值之和。7、A. 压榨法B. 溶剂提取法C. 水蒸气蒸馏法D.CO2 超临界流体提取法E. 盐析法 、可获得常含有较多脂溶性杂质的粗制挥发油的方法是A. B. C. D. E. 、【正确答案】：B 、从富含挥发油的新鲜植物药材中提取挥发油的常用方法是A. B. C. D. E. 、【正确答案】：A 、能够防止氧化热解，提高挥发油品质而且提取效率高的方法是A. B. C. D. E. 、【正确答案】：D 【答案解析】：本组题考查挥发油的提取分离。压榨法：含挥发油较多的生药，如橘皮、柠檬皮、橙皮等，可用机械压榨法把挥发油挤压出来。此法所得挥发油中还包含水分及组织细胞等杂质，须经离心，蒸馏，脱水等精制。超临界流体萃取法是利用超临界状态下的流体为萃取剂，从液体或固体中萃取中药材中的有效成分并进行分离的方法。8、A. 酸值B. 碱值C. 皂化值D. 酯值E. 极性 、水解1g 挥发油中的酯类成分所需要的氢氧化钾的毫克数表示A. B. C. D. E. 、【正确答案】：D 、中和1g 挥发油中游离酸性成分所需要的氢氧化钾的毫克数表示A. B. C. D. E. 、【正确答案】：A 【答案解析】：本组题考查挥发油的化学常数。皂化值：皂化lg 挥发油所需氢氧化钾的毫克数。9、A. 青蒿素B. 龙脑(冰片) C. 雷公藤甲素等D. 甜菊苷E. 银杏内酯说明有下列结构或活性的化合物是 、单萜A. B. C. D. E. 、【正确答案】：B 【答案解析】：双环单萜龙脑即中药冰片，具升华性，有清凉气味，具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用，是人丹、冰硼散、速效救心丸等许多中成药的有效成分，也可用作化妆品和配制香精等。 、倍半萜A. B. C. D. E. 、【正确答案】：A 【答案解析】：单环倍半萜青蒿素是从中药青蒿(黄花蒿)中分离得到的具有过氧结构的倍半萜内酯，有很好的抗恶性疟疾活性，其多种衍生物制刺已用于临床。 、四环二萜苷A. B. C. D. E. 、【正确答案】：D 【答案解析】：四环二萜类的甜菊苷是菊科植物甜叶菊叶中所含的甜味苷，因其高甜度、低能量等特点，在医药、食品工业中广泛应用。 、具有抗炎、免疫作用，用于治疗风湿性关节炎等的二萜类成分(结构中有3 个三元氧环) A. B. C. D. E. 、【正确答案】：C 【答案解析】：雷公藤甲素对乳癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用，16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。 、具有3 个内酯环的二萜A. B. C. D. E. 、【正确答案】：E 【答案解析】：二萜多以树脂、内酯或苷等形式广泛存在于自然界。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性，如穿心莲内酯、芫花酯、雷公藤内酯、银杏内酯、紫杉醇等，有些已是临床常用的药物。银杏内酯基本结构中有3 个内酯环，但只有2 个碳环。是银杏叶制剂中治疗心脑血管疾病的主要有效成分。药圈会员合买资料，仅供个人学习使用！三、多项选择题1、萜类化合物A. 由甲戊二羟酸衍生而成B. 有2 个或2 个以上的异戊二烯单位(C5 单位) C. 结构中没有不饱和键D. 绝大多数为含氧衍生物E. 数目多，结构种类多，活性多样1、【正确答案】：ABDE 【答案解析】：萜类化合物：一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2 个或2 个以上异戊二烯单位（C5 单位）结构特征的化合物。绝大多数萜类化合物为含氧衍生物包括醇、醚、醛、酯、内酯等。数目多，结构种类多，活性多样。2、梓醇苷A. 与羰基化合物呈阳性反应B. 与20H2SO4 试剂呈阳性反应C. 与氨基酸呈阳性反应D. 酸水解后得到的苷元稳定E. 其紫外吸收光谱可确定母核类型2、【正确答案】：ABCE 【答案解析】：地黄中的降血糖有效成分梓醇和梓苷属于4-去甲基环烯醚萜苷环烯醚萜苷。环烯醚萜苷及苷元的鉴别反应，常用特殊的显色反应。苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。一般萜类化合物由于碳架种类纷繁，难以总结其共同的波谱规律，与其他萜类化合物相比，环烯醚萜类化合物结构母核较固定，其波谱特征规律较强，用波谱法测定较简单。3、环烯醚萜苷具有的性质有A. 旋光性B. 易被酸水解而得到原苷的苷元C. 味苦D. 对酸稳定E. 易溶于乙醚3、【正确答案】：AC 【答案解析】：本题考查环烯醚萜苷的性质。环烯醚萜苷具旋光性，有苦味，对酸敏感，不溶于乙醚，易水解，生成的苷元遇酸能变色，不易得到结晶性苷元。4、组成挥发油的成分主要有A. 单萜B. 三萜C. 倍半萜D. 含氧倍半萜E. 二倍半萜4、【正确答案】：ACD 【答案解析】：本题考查挥发油的组成。组成挥发油的萜类成分主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物。5、提取挥发油采用A. 乙醇提取法B. 石油醚或乙醚提取法C. 水蒸气蒸馏法D. 压榨法E.CO2 超临界萃取法E. 微波萃取法5、【正确答案】：BCDE 【答案解析】：挥发油的提取分离1. 水蒸气蒸馏法：利用挥发油的挥发性。为挥发油提取最常用的方法。2. 溶剂法：利用挥发油的脂溶性，采用低沸点的亲脂性有机溶剂乙醚、石油醚提取。由于乙醚等易燃、易爆等，故仅作为实验室方法。3. 吸收法：利用油脂的脂溶性吸收挥发油的方法。常用于贵重香料的提取，可保留挥发油特有的香气。2 4. 二氧化碳超临界萃取法：利用超临界状态下的二氧化碳（脂溶性）挥发油的方法。由于二氧化碳的临界温度比较低（31.3）,所以对热敏性成分比较理想，亦可提高挥发油的品质。国外多用于香料的提取。3 5. 压榨法：机械压榨的方法多用于含油量较高的新鲜原料中挥发油的提取。可保持挥发油特有的香气， 但提取不完全，可配合水蒸气蒸馏法提取。4 6. 微波萃取法：微波萃取技术是近年发展起来的从天然产物中提取香料的一种新技术。应用微波加热， 利用分子极化或离子导电效应直接对物质进行加热。6、挥发油为混合物，组成如下A. 单萜B. 四萜C. 倍半萜D. 小分子脂肪族化合物E. 苯丙素等芳香族化台物6、【正确答案】：ACDE 【答案解析】：挥发油的化学组成萜类化合物：单萜、倍半萜；芳香族化合物：桂皮醛（解热镇痛）、丁香；酚：（抗菌、镇痛）；酯肪族化合物：鱼腥草素（抗菌作用）。1 （1）萜类化合物：主要是单萜、倍半萜极其含氧衍生物。其含氧衍生物多是该油中生物活性较强或， 如如薄荷油含薄荷醇约80% ；山苍子油含柠檬醛80% 等。2 （2）芳香族化台物：在挥发油中所占比例次于萜类，多为小分子的苯丙素类衍生物，如桂皮中有解热镇痛作用的桂皮醛。还有些是萜源化合物，如百里香酚；具有C6-C3 或C6-C3 骨架的化合物，如花椒油素等。3 （3）脂肪族化合物：多为一些小分子化合物，包括醇、醛、酮、羧酸类等，其含量和作用一般不如萜类和芳香族化合物。如陈皮中的正壬醇、人参挥发油中的人参炔醇、鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛即鱼腥草素及甲基正壬酮等都属挥发油中的脂肪族化合物。7、CO2 超临界萃取最适用于A. 皂苷B. 挥发油C. 蛋白质D. 多糖E. 单萜7、【正确答案】：BE 【答案解析】：CO2 超临界萃取最适宜提取挥发性成分，故选挥发油和单萜。8、CO2 超临界萃取的优点是A. 适合于工业化大规模生产B. 防止被萃取化台物在高温下分解C. 设备投资小D. 防止被萃取物污染E. 防止被萃取物氧化8、【正确答案】：BDE 药圈会员合买资料，