功能基概述.ppt

医用化学与生物化学 一 生化教研室张学礼 Office 8 403Tel 51322146 绪论 一 本课程主要内容二 为什么要学习本课程三 怎样学好本课程四 课程安排 一 本课程主要内容 1 功能基概述2 生物分子的结构与功能糖类化学脂类化学蛋白质化学核酸化学3 实验 二 为什么要学习本课程 通过学习掌握医学上必需的化学基本知识 乙酰乙酸丙酮 脂肪酸 VitD缺乏 佝偻病 叶酸 VitB12缺乏 巨幼红细胞性贫血 镰刀型红细胞性贫血 血红蛋白 亚基一个氨基酸残基变化 白化病 三 怎样学好本课程 认真听讲 掌握重点 课后复习 及时消化 四 课程安排总学时 36学时 包括测验2学时 1 功能基概述 5学时 2 生物分子的结构与功能糖类化学 5学时 脂类化学 4学时 蛋白质化学 6学时 核酸化学 5学时 3 实验 9学时 考核方法 期末考试 60 平时成绩 40 功能基概述 决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团 或功能基 含有相同功能基的化合物 其化学性质基本相同 1 卤素 X CH3CH2Cl卤代烃 2 羟基 OH CH3CH2OH醇类酚类 3 羰基醛类酮类 4 羧基羧酸类 5 氨基 NH2 CH3CH2 NH2胺类 6 硝基 NO2 硝基化合物 7 巯基 SH CH3CH2 SH 乙硫醇 硫醇类 8 醚基 O CH3CH2 O CH2CH3 乙醚 醚类 9 磺酸基 SO3H 苯磺酸 磺酸类 10 双键 C C CH2 CH2烯烃 11 叁键 C C CH CH炔烃 常见的功能基 一 双键及叁键的化学性质 1 氧化反应 可使高锰酸钾的紫色很快褪去 可用于鉴定不饱和烃 2 加成反应有机分子里不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应 叫做加成反应 不饱和键还可以与H2 Cl2 卤化氢 HCl 和H20等在合适条件下发生加成反应 3 聚合反应 二 羟基的化学性质 一 醇的化学性质 醇分子的结构与诱导效应 CH3CH O HH 二 羟基的化学性质 二 酚的化学性质 共轭体系的形成 使电子云发生平均化 所以氧原子的电子云向苯环转移 从而使氧原子的电子云密度相对降低 使 O H共用电子对的电子云移向氧原子 使 O H极性增强 易电离出H 呈现一定酸性 苯酚的P 共轭体系 1 苯酚的弱酸性 苯酚俗称 石炭酸 酸性弱于H2CO3 苯酚 Ka 1 28 10 10H2CO3 Ka 4 3 10 7 3 苯环上的H被取代 卤素 硝酸 硫酸 4 与FeCl3的显色反应生成紫色络合物 可用于鉴别酚和醇 凡具有结构 烯醇式 的化合物均有此显色反应 5 氧化反应 三 羰基的化学性质 醛 酮易发生亲核加成 1 亲核加成反应 醛加成还原成伯醇 酮加成还原成仲醇 与NaHSO3的加成反应 与2 4 二硝基苯肼的加成反应 与氢氰酸的加成反应 1 酸性2 成盐3 酯化 四 羧基的化学性质 4 脱羧 产生CO2 五 羟基酸的化学性质羟基酸既具有羧酸性质 酸性 成盐等 又具醇的典型性质 氧化 脱水等 还具有一些特殊性质 1 酸性 强于相应羧酸 2 氧化反应 羟基酸中的 OH比醇中 OH易被氧化 3 脱水反应 醇酸脱水 产物为烯酸 醇酸脱水 产物为交酯 醇酸脱水 产物为内酯 六 酮酸的化学性质 1 还原反应 酮式 烯醇式互变异构现象 黄嘌呤 尿酸 七 酯的化学性质 八 胺的化学性质1 具有弱碱性NH3 使溶液呈碱性 胺类碱性的强弱与取代基种类有关 当NH3中H原子被斥电子基取代后 可使N原子电子云密度增大 从而增大了与H 的配位结合力 利于溶液中 OH 增多 但是产生空间位阻效应 反而影响与H 结合使其碱性下降 由于N原子的孤对电子与苯环的 电子云产生P 共轭效应 降低了N原子电子云密度 减弱其吸引H 能力 故碱性下降 季胺碱 是离子型化合物 在水中完全电离 是一种与NaOH相当的强碱 各种胺类的碱性 可比较Kb大小 季胺碱 仲胺 伯胺 叔胺 氨 芳香胺例 CH3 4N OH CH3 2NHCH3NH2CH3NH2NH3Kb强碱5 2 10 44 4 10 45 5 10 51 8 10 53 8 10 10 2 与酸成盐