有机化学试题1.doc

有机化学试卷班级 姓名 分数 一、填空题 ( 共 8题 16分 )1. 2 分 (7007)7007 用紫外光谱鉴别下列化合物： 2. 2 分 (7010)7010 指出下列哪些化合物的紫外吸收波长最长,并按顺序排列。 (1) CH2=CHCH2CH=CHNH2 (2) CH3CH=CHCH=CHNH2 (3) CH3(CH2)4NH2 3. 2 分 (7011)7011 指出下列哪些化合物的紫外吸收波长最长,并按顺序排列 。 (1) 1,3-环辛二烯 (2) 1,5-环辛二烯 (3) 1,3,5-环辛三烯 (4) 1-甲基-1,3-环辛二烯 4. 2 分 (7013)0035 下列哪些不是自由基反应的特征? (A) 酸碱对反应有明显的催化作用 (B) 光、热、过氧化物能使反应加速 (C) 氧、氧化氮、酚对反应有明显的抑制作用 (D) 溶剂极性变化对反应影响很小 5. 2 分 (7014)7014 指出下列哪些化合物的紫外吸收波长最长,并按顺序排列。 (1) CH2=CHCH=CH2 (2) CH3CH=CH-CH=CH2 (3)CH2=CH2 6. 2 分 (7017)7017 根据两种不同的紫外光谱试推测具有下列分子式的两种可能结构: C8H12 (A) 在紫外200400nm区有强吸收 (B)在上述区没有吸收 7. 2 分 (7060)7060 根据臭氧化反应的产物推断不饱和化合物(非芳香族化合物)的结构， 反应产物为CH2O,CH3COCH3和CH3COCHO。 8. 2 分 (7089)7089 下面这些反应都是合成天然产物的实用步骤,请写出它们的产物的结构式。 二、推结构题 ( 共88题 462分 )9. 4 分 (7001)7001 如何用简单的化学方法区别下列各对化合物： CH3(CH2)3CHO 和 CH3CH2COCH2CH3 *. 4 分 (7002)7002 如何用简单的化学方法区别下列各对化合物： PhCOCH3 和 PhCOCH2CH3 11. 4 分 (7003)7003 如何用简单的化学方法区别下列各对化合物： PhCH=CHCOCH3 和 12. 6 分 (7004)7004 如何用简单的化学方法区别下列各对化合物： 1,4-二甲基-2-吡啶酮和4-乙基-2-吡啶酮 13. 4 分 (7005)7005 如何用简单的化学方法区别下列各对化合物： 14. 4 分 (7006)7006 用紫外光谱鉴别下列各组化合物： CH2=CHOCH2CH3 , CH2=CHCH2OCH3 15. 4 分 (7008)7008 用紫外光谱鉴别下列各组化合物? 16. 4 分 (7009)7009 用紫外光谱鉴别下列各组化合物: 17. 4 分 (7012)7012 指出下列哪些化合物的紫外吸收波长最长,并按顺序排列: (1) 环己-3-烯酮 (2) 环己-2-烯酮 (3) 3-甲基环己-2-烯酮 18. 4 分 (7016)7016 指出下列哪些化合物的紫外吸收波长最长,并按顺序排列: (1) 环己-2-烯酮 (2) 环己-3-烯酮 (3) 4-亚甲基环己-2-烯酮 (只考虑p-p*跃迁) 19. 4 分 (7019)7019 化合物C3H5Cl3的1H NMR谱只有两个单峰,试推出其可能结构。 20. 4 分 (7020)7020 下列化合物的NMR谱只有两个单峰,试推出其可能结构。 C3H6O2 21. 4 分 (7021)7021 化合物C5H10Cl2的1H NMR谱只有两个单峰,试推出其可能结构。 22. 4 分 (7022)7022 化合物C8H10的NMR谱只有两个单峰,试推出其可能结构。 23. 6 分 (7023)7023 用紫外光谱鉴定下列化合物： （A）1-甲基-6-乙基-3-亚异丙基环己烯 （B）3-甲基-4-乙基-1-(2-丙烯基)环己烯 24. 4 分 (7024)7024 用伍德沃德与费塞尔规则计算下列化合物大致在什么UV区吸收 。 25. 4 分 (7025)7025 用伍德沃德与费塞尔规则计算下列化合物大致在什么UV区吸收 。 26. 6 分 (7026)7026 用伍德沃德与费塞尔规则计算下列化合物大致在什么UV区吸收 。 1,3-二甲基-1,3-环己二烯 27. 6 分 (7027)7027 用伍德沃德与费塞尔规则计算下列化合物大致在什么UV区吸收。 28. 6 分 (7028)7028 用伍德沃德与费塞尔规则计算下列化合物大致在什么UV区吸收。 29. 4 分 (7029)7029 用伍德沃德与费塞尔规则计算下列化合物大致在什么UV区吸收 。 30. 4 分 (7030)7030 试以化学方法区别下列化合物： CH3CH2CH2I , CH3CH2CH2Br , (CH3)3CBr , CH2=CHCH2Br 31. 4 分 (7031)7031 用简单的实验方法区别下列各组化合物： 溴丙烷, 正丙醇 , 烯丙醇 32. 6 分 (7032)7032 用简单的实验方法区别下列各组化合物： 甲苯 , 苯甲醚 , 苯酚 , 1-苯基乙醇 33. 4 分 (7033)7033 用简单的实验方法区别下列各组化合物： 1,2-丙二醇 , 1-丁醇 , 苯酚 , 对甲苯酚 34. 4 分 (7034)7034 用简单的实验方法区别下列各组化合物： 正戊醇 , 3-戊醇 , 2-甲基-2-丁醇 , 3-丁烯-2-醇 35. 4 分 (7035)7035 试以化学方法区别下列化合物 ： 甲酸 , 丙酸 , 乙酸甲酯 36. 4 分 (7036)7036 试以化学方法区别下列化合物： 苯甲酸 , 环己醇 , 对甲苯酚 37. 6 分 (7037)7037 试以化学方法区别下列化合物： 乙二酸 , 丙二酸 , 丁二酸 , 己二酸 38. 4 分 (7038)7038 用简单化学方法鉴别下列一组化合物： 乙酰胺和乙酸铵 39. 4 分 (7039)7039 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a-氯代丙酸和丙酰氯 40. 4 分 (7040)7040 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： 甲基丙烯酸甲酯 , 乙酸丁酯和丁酸乙酯 41. 4 分 (7041)7041 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： 三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 42. 4 分 (7042)7042 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： 乙酸酐和乙酸乙酯 43. 4 分 (7043)7043 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： 水杨酸和苯甲酸 44. 4 分 (7044)7044 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a-羟基丁酸和b-羟基丁酸 45. 4 分 (7045)7045 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： 邻甲苯甲酰胺和乙酰苯胺 46. 4 分 (7046)7046 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： (CH3)4N+OH- 和(CH3)2NCH2OH 47. 4 分 (7047)7047 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： 苯胺盐酸盐和2-氯苯胺 48. 4 分 (7048)7048 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 ： 二乙胺和N,N-二甲基乙胺 49. 4 分 (7049)7049 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： HOCH2CH(NH2)COOH 和CH3CH(OH)CH(NH2)COOH 50. 4 分 (7050)7050 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 ： 苯丙氨酰丙氨酸和N-乙酰基苯丙氨酰丙氨酸 51. 4 分 (7051)7051 根据所给出的光谱数据确定下列各化合物: C3H6O : UV 275nm ; IR 1715cm-1 ; NMR d2.15 (单峰) 52. 4 分 (7052)7052 根据所给出的光谱数据确定下列各化合物: C3H6O : UV 210nm没有最大吸收 ; IR 1080cm-1 ; NMR d=4.75 (三重峰，4H),2.75(多重峰，2H) ; J=7.1Hz 53. 4 分 (7053)7053 根据所给出的光谱数据确定下列各化合物: C4H7N : UV 200nm没有最大吸收 ; IR 2273cm-1 NMR d/:2.82(七重峰,1H),1.33(二重峰,6H),J=6.7Hz 54. 6 分 (7054)7054 根据所给出的光谱数据确定下列各化合物: C3H7NO :UV 219nm (e=60); IR 3413,3236,1667cm-1 NMR d/:6.50(宽单峰,2H),2.25(四重峰,2H), 1.10(三重峰,3H); J=7.5Hz 55. 4 分 (7055)7055 根据所给出的光谱数据确定下列各化合物的结构: C9H10O : UV 260(e=365),285nm(e=80); R 1720cm-1 ; NMR d7.2 (m,5H),3.6 (s,2H),2.1 (s,3H) 56. 6 分 (7056)7056 根据所给出的光谱数据确定下列各化合物: C3H7NO :UV 222nm (e=80); IR 1660cm-1 ; NMR d/:8.06(s,1H),2.94(s,3H),2.80(s,3H) 在111,d :2.94和2.80的单峰转换成6H的单峰；d为2.87. 57. 4 分 (7057)7057 根据所给出的光谱数据确定下列各化合物: C8H8O2 :UV 270nm(e=420); IR 1725cm-1; NMR d/:11.95(s,1H),7.21(s,5H),3.53(s,2H)。 滴加重水后11.95的峰即消失. 58. 4 分 (7058)7058 根据臭氧化反应的产物推断不饱和化合物(非芳香族化合物)的结构，产物只有丙酮。 59. 4 分 (7059)7059 根据臭氧化反应的产物推断不饱和化合物(非芳香族化合物)的结构，产物是CH3CHO和CH3CH2CHO 。 60. 4 分 (7061)7061 根据臭氧化反应的产物推断不饱和化合物(非芳香族化合物)的结构，产物只有CH3COCH2CH2COCH3 。 61. 6 分 (7062)7062 某化合物A(C7H12O),与2,4-二硝基苯肼作用生成沉淀;与溴化苯基镁作用然后水解得到醇B(C13H18O);B去水得一烯烃C(C13H16),C能脱氢得到4-甲基联苯。试推出化合物A，B，C的结构。 62. 4 分 (7063)7063 写出符合以下各种条件的最合适的结构式: 化合物A (C7H16O)不易氧化但能脱水得到C7H14,再激烈氧化则得丁酸和酮。63. 4 分 (7064)7064 写出符合以下各种条件的最合适的结构式: 化合物A（C5H10O）能使高锰酸钾溶液褪色,能与乙酰氯起反应得醋酸酯C7H12O2。该酯仍然能使高锰酸钾溶液褪色,当A氧化后所得到的酸酸化时容易失去CO2,得到丙酮。 64. 6 分 (7065)7065 写出符合以下各种条件的最合适的结构式： 化合物A C6H14O,能起碘仿反应,若用乙酸酐处理能形成醋酸酯.醋酸酯裂解后催化加氢可得到2,2-二甲基丁烷。 65. 8 分 (7066)7066 某天然产物A(C10H12O)在加热到200时容易异构化成化合物B； A臭氧化反应产生甲醛但没有乙醛;与此相反地在同样条件下B产生乙醛而没有甲醛；B能溶于极稀的氢氧化钠溶液(通CO2时又可重新析出沉淀),该溶液用苯甲酰氯处理时得到C(C17H16O2)；B用高锰酸盐氧化生产水杨酸(邻羟基苯甲酸)。试推测化合物A,B,C的结构,并指出如何合成化合物A。 66. 4 分 (7067)7067 从一天然产物中分离得到醇A（C6H12O）,比旋光度 =+69.5,A催化加氢可吸收1molH2,得到醇B（C6H14O）,不旋光。试求A、B的结构。 67. 6 分 (7069)7069 同分异构体A和B,分子式C9H8O,它们的IR在1715cm-1附近都有吸收,与碱性高锰酸钾共热后再酸化都得到邻苯二甲酸.但A的NMR有两组峰7.3(m);3.4(s);B的NMR有三组峰:7.5(m);3.1(t);2.5(t)。求A、B的结构。 68. 6 分 (7070)7070 由某芳香醛A与丙酮缩合得到化合物B，B的IR在1675cm-1有强吸收,B经催化加氢得C,C的IR在1715cm-1有强吸收。B可以起碘仿反应,得到酸D， C或D进一步氧化都得到同一产物E（C9H10O3）,E与浓HI作用得到F(C7H6O3)。F可以随水蒸气挥发，求AF的结构式。 69. 6 分 (7071)7071 化合物A（C4H8O4）,能溶于水,有旋光性,与斐林溶液呈正反应,能与3moL乙酰氯反应.A和乙醇/盐酸作用,得到两个旋光的异构体B和C(C6H12O4)的混合物.用高碘酸 分别处理B和C,B产生旋光化合物D（C6H10O4）;C产生D的对映体E。又用硝酸氧化A,产 生无旋光的二元酸F（C4H6O6）。试求AF的结构并写出各步反应式。 70. 6 分 (7072)7072 某液状化合物A,（C5H11O2N）,具有旋光性,不溶于水或酸,但能溶于氢氧化钠溶液,在镍催化剂存在下加氢则生成旋光化合物B,（C5H13N）,B用亚硝酸处理生成一个旋光化合物C,如果A直接用氢氧化钠处理,再酸化,则回收的A却是外消旋体。试求AC的结构式。 71. 6 分 (7073)7073 某化合物A（C10H7NO2）,在室温下不发生卤化和氧化.用氢氧化亚铁试验可以由浅绿色变成深棕色沉淀,用KMnO4强烈氧化,反应缓慢进行,最后得到酸B(C8H5NO6),其中和当量为1051;B对氢氧化亚铁试验也是正反应,B受热失水得化合物C（C8H3NO5）.又,用锡/盐酸还原A得到D（C10H9N）;D用KMnO4氧化得酸E（C8H6O4）。E受热失水得化合物F,F经硝化又得回C。试求AF的结构式。 72. 6 分 (7074)7074 某酸A(C10H12O3),中和当量1791,用KMnO4剧烈氧化A可得酸B,(C8H8O3)。如果将A 用SOCl2处理,再用无水AlCl3处理则得中性化合物C,(C10H10O2);C可以生成2,4-二硝基苯腙；C在EtONa/EtOH溶液中与苯甲醛作用得到D,(C17H14O2),C或D经KMnO4强烈氧化都得到E,(C9H8O5),中和当量981 。 求AE的结构。 73. 8 分 (7075)7075化合物I用镁汞齐处理得到二元醇A（C20H22O4）,A经酸处理得到酮B（C20H20O3） ,B经NaBH4还原后生成两个异构体C和C的混合物.将此混合物用酸处理失水都生成化合物。试求AC的结构，并用反应式将它们联系起来。 74. 8 分 (7076)7076 某具有旋光活性的化合物A,(C8H12O2),受热时容易脱羧,A经OsO4/H2O2氧化,再用酸 处理去水生成内酯B,将B用LiAlH4还原则生成C(C8H14O2),C经臭氧分解,锌粉水解, 高碘酸氧化得到二元酸D和2mol甲醛，D的二酯用甲醇钠/甲醇处理,再用酸性水解加热失羧得到环戊酮。求AD的结构,并写出各步反应式。 75. 8 分 (7077)7077某中性化合物A（C11H14O2）,有旋光性,对碱稳定.以5H2SO4处理后用水蒸气蒸馏, 馏出液含两个组分,B（C7H6O）和D,B不溶于水,与Tollens试剂有正反应,用KMnO4氧化B得到酸C（C7H6O2）中和当量1221,C不能被KMnO4继续氧化.D是旋光化合物,可以用苯甲酰氯作用得中性化合物E（C18H18O4）,也有旋光.以NaIO4溶液处理D的溶液,则旋光性丧失,如果再加入2,4-二硝基苯肼,可得到黄色固体F（C8H8N4O2）,求AF的结构。 76. 6 分 (7078)7078 香橙烯(Armadendrene)是一种天然香料的成分,可由下列步骤合成。求AD的结构77. 6 分 (7079)7079 从臭虫提取得一种特殊恶臭的物质A（C7H12O）,A经臭氧化后,用H2O2氧化,得到两种酸B和C,分子式分别为C3H6O2和C4H6O4,C的NMR用在d110范围内只有一组峰, 而且是单峰。A的IR谱,主要吸收峰有3020 cm-1,2900 cm-1,2750 cm-1,1725 cm-1和975cm-1等峰。求AC的结构,并请解释各吸收峰。 78. 8 分 (7080)7080化合物A(C7H12O3),溶于NaHCO3水溶液,中和当量142,不与羰基试剂反应,用Pb(OAc)4氧化可得B(C6H10O)。B容易生成亚硫酸氢钠加成物;B不被冷的KMnO4水溶液氧化;但与热的KMnO4水溶液则得到酸C(C6H10O4),中和当量73,又,A的异构体D,也是酸,小心氧化可得E,E再加热容易失羧,也得到B 但是,A并不能直接氧化得到E。求AE的结构。 79. 6 分 (7081)7081中性化合物A（C14H12O2）,不能使Br2/CCl4褪色,与Tollens试剂,2,4-二硝基苯肼都有正反应。A的NMR谱中,d7.5处有9个质子(其中包括一组A2B2四重峰4个H,偶合常数J为7Hz),5.2处单峰2H,9.8处单峰1H,将A缓和氧化得到B,中和当量2272, 其NMR谱与A相似,将A剧烈氧化则得到的产物之一是酸C,中和当量1221,熔点121。 求AC的结构。 80. 6 分 (7082)7082 某化合物A（C10H16）, 臭氧化后催化氢解(H2/Pd-BaSO4)只得到一种产物B（C5H8O2）。B可与Fehling溶液反应,可与2,4-二硝基苯肼作用,用异丙醇铝/异丙醇与B回流或用LiAlH4 还原B都可以得到C。C与乙酐作用得到二乙酸酯C9H16O4，C在痕量酸存在下可以与丙酮反应得到D（C8H16O2），但是C与HIO4无反应。B与冷KMnO4碱性溶液反应得到羧酸E（C5H8O4），E同过量的重氮甲烷乙醚溶液反应得到二甲基丙二酸二甲酯。求AE的结构。 81. 6 分 (7083)7083 某芳香醛A（C8H8O）,在乙酸钠存在下,与乙酐反应得到羧酸B（C10H10O2）;B在高压釜中与1,3-丁二烯共热得化合物C（C14H16O2）;C被钯催化去氢得到芳香酸D, D为C14H12O2;D用重铬酸钾氧化得二元羧酸E（C14H10O4）;E也可以由邻溴苯甲酸在Cu存在下加热到200C时得到。求AE的结构。 82. 8 分 (7085)7085 某中性化合物A（C5H8O2）,有右旋的光学活性。A能与苯肼反应，A与乙酰氯作用后得到B（C7H10O3）,A经催化加氢得到两个异构体C和D,分子式都是C5H10O2。C没有旋光性, 用CrO3小心氧化C得到E（C5H8O2）,E与A组成外消旋体。D仍有旋光活性,用CrO3小心氧化D,则得到F（C5H8O2）,有旋光性,与A相同。C和D都不同HIO4反应,将A,B,C剧烈氧化都得到G（C4H6O4）,中和当量=59,熔解时不分解。请写出AG的结构和它们的立体化学变化关系。 83. 6 分 (7086)7086 用邻硝基氟苯和丙二酸二乙酯为原料进行下列多步合成， 试写出AD 的结构。 84. 6 分 (7087)7087 用Gabriel法合成组氨酸的步骤如下: 试写出AD的结构。85. 4 分 (7088)7088 下面这些反应都是合成天然产物的实用步骤。请写出它们的产物的结构式。 86. 6 分 (7090)7090 下面这些反应都是合成天然产物的实用步骤。请写出反应的产物的结构式。 87. 6 分 (7091)7091下面这些反应都是合成天然产物的实用步骤。请写出反应的产物的结构式。 88. 8 分 (7092)7092在对甲苯磺酸催化下，环己酮与六氢吡啶共热，慢慢蒸走水得到A（C11H19N），在等物质的量的三乙胺存在下，A与等摩尔乙酰氯反应，然后水解，得到B（C8H12O2）； B用浓KOH处理后酸化得到酸C（C8H14O3），中和当量158；C经碘仿反应，酸化后得到D（C7H12O4），中和当量80。求AD的结构。 89. 8 分 (7093)7093 用HCHO和H2SO4水溶液处理苯乙烯,可得到A（C9H12O2）,A被KMnO4氧化得苯甲酸.用吡啶和等物质的量的对甲苯磺酰氯处理A,则得到B（C16H18SO4）.用铬酸小心氧化B, 可得到C（C16H16SO4）C被稀碱转化为D（C9H8O）,D在催化剂量的EtONa存在下与丙二酸二乙酯作用得到E（C15H20O5）。求AE的结构。 90. 8 分 (7094)7094 某化合物A(C7H12)催化氢化得到B(C7H14);A臭氧化后还原水解得到C(C7H12O2),C用潮湿的氧化银氧化得到D(C7H12O3);D用I2/K2CO3溶液处理得到E(C6H10O4),E受热转变为F(C6H8O3),F水解又得回E。D用Clemmensen法还原得到3-甲基己酸。试求 AF 各化合物的结构。 91. 8 分 (7095)7095 某烃A(C9H8)与Cu(NH3)2Cl反应得到红色沉淀;A经H2/Pt催化得B(C9H12); B用铬酸氧化得到酸性化合物C(C8H6O4);C受热得到酐D(C8H4O3).A与丁二烯反应得到不饱和化合物E(C13H14);E经Pd催化脱氢得到F（甲基联苯）。试推测AF的结构。 92. 8 分 (7096)7096 某不饱和烃A(