《有机化学》教学大纲.doc

有机化学 教学大纲前 言有机化学是中药学、药物制剂、制药工程、中药资源等专业的一门重要基础课，是药学院各专业必须具备的基础，它的任务是为学生提供必要的有机化学基本知识、基础理论和基本实验技能，并训练学生应用这些理论和技能去研究各类有机化合物，从而为中药化学等后续课程的学习，为中药的整理、发扬打下良好的基础。本大纲的内容是针对中药学、药物制剂等专业的实际需要，并根据本学科的系统性而拟定的。分成“有机化学基本概念”和“各类有机化合物”两部分。基本概念部分阐述学习有机化学所必须掌握的一些基本理论知识；各类化合物部分则介绍各类有机化合物的命名、结构、理化性质、反应历程和制备方法等。为了体现中药等专业的特色，加强了与中药化学等课程有密切关系的“碳水化合物”、“含氮化合物”和“杂环化合物”等三章以及立体化学方面的内容。本课程的实验任务是培养学生严谨的科学态度和理论联系实际的工作作风。实验内容包括基本操作，性质实验和制备实验等方面的内容。为了达到上述目的和要求，在讲课方面必须注重科学性，系统性，重点突出、讲解透彻，前后联系、启发诱导。在实验方面必须严格要求，使学生掌握正确的操作方法。本课程共144学时，讲授90学时，实验54学时，同时还要加强辅导答疑和布置习题等，从各个教学环节培养学生善于思考、独立分析问题和解决问题的能力。教学目的要求和内容第一章 绪论【目的要求】1、掌握有机化合物的特点、分类和研究方法。2、熟悉有机化学的研究对象。3、了解有机化学的重要性及与药学的关系。【教学内容】1、有机化学的研究对象（包括定义、发展简史和重要性。有机化学和药学的关系）。有机化合物的特点、分类和官能团。2、有机化合物的研究方法（有机化合物的分离和提纯，元素分析和重要物理常数的测定）。【教学方法】讲授模型多媒体第二章 有机化合物的化学键【目的要求】1、掌握共价键的形成、属性、共振论及对有机反应有重大影响的电子效应。2、熟悉共价键的断裂方式和有机反应类型。3、了解有机化学中较常见的一些比共价键更弱的化学键。【教学内容】1、共价键的形成：价键理论、共振理论、分子轨道理论。2、共价键的属性：键长、键角、键能、键的极性和极化性。3、电子效应：诱导效应，共轭效应。比共价键更弱的化学键：氢键。【教学方法】讲授多媒体第三章 立体化学【目的要求】1、掌握顺反异构、对映异构和构象异构的概念和命名方法。2、熟悉分子模型的平面表示方法。3、了解立体化学在有机化学中的重要性。【教学内容】1、分子模型的表示方法：Fischer投影式，Sawhares投影式，Newman投影式。2、顺反异构：顺反异构的类型（主要讲碳碳双键化合物的顺反异构），Z、E构型表示法，顺反异构体的性质（物理性质，相互转换，反应速度的差别）。3、旋光异构：物质的旋光性与化学结构的关系，含一个手性碳原子的旋光异构，D、L构型表示法（相对构型，绝对构型）。R、S构型表示法，含两个不同手性碳原子的旋光异构（非对映体，差向异构体，赤型、苏型概念），含两个相同手性碳原子的旋光异构，外消旋化、差向异构化和瓦尔登转化，外消旋体的拆分，不含手性碳原子化合物的旋光异构。4、构象异构：烷烃的构象（乙烷、正丁烷的构象，旋转角度与能量分布曲线），环己烷的构象(船式、椅式、半椅式、扭船式，a键、e键，转环作用)。【教学方法】讲授多媒体模型挂图第四章 烷烃【目的要求】1、掌握烷烃的命名，结构和化学性质以及自由基取代反应历程。2、熟悉均裂、异裂、自由基的概念及烷烃的物理性质。3、了解同系列、同系物和同系差的概念。【教学内容】1、烷烃的定义、同系列和通式、烷烃的结构。2、烷烃的命名：普通命名法，系统命名法。3、烷烃的异构：碳链异构，异构体的推定法，碳原子和氢原子的种类。4、烷烃的物理性质（存在状态、沸点、熔点、折光率、溶解度）。5、烷烃的化学性质：氧化反应（燃烧热，）卤代反应（甲烷、丙烷的卤代，三种氢的取代难易性）。卤代反应历程（共价键的断裂方式，卤代反应历程及自由基的稳定性）。【教学方法】讲授多媒体第五章 烯烃【目的要求】1、掌握烯烃的命名，结构和化学性质以及亲电加成反应历程。2、熟悉烯烃异构现象，物理性质，制备方法。3、了解烯烃的定义、通式。【教学内容】1、烯烃的结构和异构：碳链异构，位置异构，顺反异构（含两个或更多个双键的顺反异构）。2、烯烃的命名：衍生物命名法，系统命名法。3、烯烃的物理性质。4、烯烃的化学性质：亲电加成反应（加氢、卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸、卤间化物、硼氢化反应）。氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧氧化）。聚合反应。H的取代反应。烯烃的加成反应历程：正碳离子、卤鎓离子。马氏规则的理论解释（用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释）。5、烯烃的制备：醇的失水，卤烷脱卤化氢。【教学方法】讲授多媒体第六章 炔烃和二烯烃【目的要求】1、掌握炔烃和二烯烃的命名、结构和化学性质2、熟悉炔烃和二烯烃的物理性质。3、了解炔烃和共轭二烯烃的定义、分类。【教学内容】1、炔烃的结构、异构和命名。2、炔烃的化学性质：加成反应（加氢、卤素、卤化氢、水、醇、），氧化反应，炔烃活泼氢反应。炔烃加成反应历程。3、二烯烃的结构、分类和命名（S反式，S顺式）。4、共轭二烯烃的结构（离域能，共振结构，共振能）。共轭二烯烃的特性：键长平均化，能量降低（共轭能），化学特性。5、共轭二烯烃的化学性质：1、4加成反应（用共振论解释），Diels-Alder反应。【教学方法】讲授多媒体第七章 脂环烃【目的要求】1、掌握脂环烃的命名，成环理论及环的稳定性。小环的开环加成和环烯烃的氧化等反应。环己烷及其衍生物的构象及稳定性。2、熟悉脂环化合物的立体异构现象（碳架异构、顺反异构、对映异构）。3、了解脂环烃的分类和物理性质。【教学内容】1、脂环烃的分类和命名：环烷烃，环烯烃，螺环烃，桥环烃。2、环烷烃的化学性质：取代反应、加成反应、氧化反应。3、环烷烃的结构和稳定性：燃烧热对稳定性的估计，电子理论对稳定性的解释。4、环烷烃的构象异构：取代环己烷的构象及稳定性。5、脂环化合物的立体异构：顺反异构、对映异构。【教学方法】讲授多媒体模型第八章 芳香烃【目的要求】1、掌握苯的结构，芳香烃的化学性质及亲电取代反应历程和亲电取代定位规则。2、熟悉多环芳烃和非苯芳烃及休克尔规则和芳香性。3、了解芳香烃的分类和物理性质。【教学内容】1、苯的结构（开库勒结构式，分子轨道理论和共振论对苯分子结构的解释）。2、苯的同系物的命名和异构。3、芳香烃的物理性质和化学性质：亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化及亲电取代反应历程）。4、苯环上的取代定位规则：两类定位基，定位规则的理论解释（用共振论解释），引入第三个取代基的定位规则，定位规则在有机合成上的应用。氧化反应（侧链的氧化）。加成反应（加氢、加氯）。5、多环芳烃：萘的结构、性质（取代、氧化、加氢）。蒽和菲。6、非苯环芳烃：休克尔（4n+2）规则，环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二负离子，奥，卓酚酮和轮烯。【教学方法】讲授多媒体模型第九章 卤代烃【目的要求】1、掌握卤代烃的命名，结构和化学性质。亲核取代反应历程及影响因素。双键位置对卤原子活性的影响。2、熟悉消除反应历程及影响因素。3、了解卤代烃分类，物理性质和多卤代烃。【教学内容】1、卤代烃的结构、分类和命名。2、卤代烃的物理性质。3、卤代烃的化学性质：亲核取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银反应）。亲核取代反应历程：SN1、SN2、影响SN的因素。消除反应及其历程：E1、E2，影响E的因素。与金属的反应（与锂、镁、钠的反应），卤代烃中卤原子活泼性的比较：卤乙烯型、卤代烯丙型和卤烷型。4、卤代烃的制备：卤烷的制备（由醇、烯烃制备，烷烃卤代，卤烷与卤素置换）。芳卤烃的制备（芳香烃直接卤代，芳环氯甲基化，由醇制备）。【教学方法】讲授多媒体模型第十章 醇 、酚、 醚【目的要求】1、掌握醇、酚、醚的命名、结构和化学性质。2、熟悉醇、酚、醚的分类和制备。3、了解硫醇、硫醚的结构和化学性质。【教学内容】1、醇的结构、分类和命名。2、醇的物理性质。3、醇的化学性质（与金属钠、氢卤酸的反应，酯的形成，脱水反应，氧化和去氢，多元醇的特性反应）。4、醇的制备（烯烃水合法，卤代烃水解，由格氏试剂制备，羰基化合物的还原）。5、酚的结构，分类和命名。6、酚的物理性质。7、酚的化学性质（酚羟基的反应，苯环上的取代反应，氧化反应），酚的制备（异丙苯法、氯苯水解法）。8、醚的结构和命名。9、醚的化学性质（羊盐的生成，与氢碘酸的反应，过氧化物的生成）。醚的制备（醇的脱水、Williamson合成法）。10、硫醇：结构、命名、性质。硫醚：结构、命名、性质。【教学方法】讲授多媒体第十一章 醛 、酮、 醌【目的要求】1、掌握醛酮的命名、结构和化学性质及亲核加成反应历程。2、熟悉醛、酮的结构特性，认识它们在化学反应上的共性和个性。3、了解苯醌、萘醌、蒽醌的结构和性质。【教学内容】1、醛酮的结构和命名。2、醛酮的物理性质。3、醛酮的化学性质：羰基上的亲核加成反应（HCN,NaHSO3,ROH,H2O，氨的衍生物，格氏试剂等加成）；活泼氢的反应（烃基的卤代，卤仿反应，羟醛缩合反应）。氧化反应还原反应（氧化反应：Tollen试剂，Fehling试剂，薛夫试剂），还原反应（催化加氢，用金属氢化物还原，Clemmensen反应），Cannizzaro反应。4、不饱和醛酮的反应（加格氏试剂，HCN）。5、亲核加成反应历程（简单的加成反应历程，加成消除反应历程）。6、醌的结构、命名和化学性质。【教学方法】讲授多媒体第十二章 羧酸及其衍生物【目的要求】1、掌握羧酸及其衍生物的命名、结构及化学性质。2、熟悉油脂和蜡的组成、结构及化学性质。3、了解羧酸及其衍生物的分类。【教学内容】1、羧酸的结构、分类和命名。2、羧酸的物理性质和化学性质（酸性，羧基上HO的取代反应：生成酰卤、酸酐、酯、酰胺，脱羧反应，H的卤代反应。二元羧酸（酸性，特有反应脱水、脱羧反应）。3、羧酸衍生物的结构和命名。4、酰卤和酸酐的化学性质（水解，醇解，氨解反应）。5、酯的化学性质（水解，醇解，氨解反应，异羟肟酸铁反应，还原反应，与格氏试剂作用）。6、酰胺的化学性质（酸碱性，水解，脱水，Hofmann降解反应）。7、羧酸衍生物水解，醇解，氨解反应活性比较。8、油脂和蜡的组成，性质（水解，加成，酸败），用途。【教学方法】讲授多媒体第十三章 取代羧酸【目的要求】1、掌握取代羧酸的结构和命名。卤代酸、羟基酸、羰基酸和氨基酸的化学性质。2、熟悉取代羧酸的分类。3、了解水杨酸及其衍生物。【教学内容】1、卤代酸：卤代酸的命名，化学性质（酸性，水解反应）。2、羟基酸：醇酸：分类和命名，化学性质（酸性，氧化反应，脱水反应）。酚酸：命名，化学性质（取代，脱羧），水杨酸及其衍生物。3、羰基酸：羰基酸的分类和命名（丙酮酸，乙酰乙酸，乙酰乙酸乙酯），乙酰乙酸乙酯的互变异构，乙酰乙酸乙酯的酸式和酮式分解，乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。4、氨基酸：结构、分类和命名。理化性质（两性和等电点，受热反应，与水合茚三酮的反应，与亚硝酸的反应）。【教学方法】讲授多媒体第十四章 糖类【目的要求】1、掌握糖类的定义、分类、结构、构型及化学性质。糖类的鉴别方法。2、熟悉麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖、淀粉和纤维素的结构和性质。3、了解低聚糖和多糖的组成及连接方式。【教学内容】1、概述（定义、分类，三类糖之间的关系）。2、单糖：葡萄糖和果糖的链状结构和相对构型（Fischer投影式），环状结构（氧环式，Haworth透视式，构象式及相互改写），单糖的性质（氧化反应，糖脎的生成，脱水反应，苷的生成，变旋光现象，重要的单糖。3、低聚糖：二糖的结构和分类（还原性二糖，非还原性二糖）。重要的二糖（蔗糖，麦芽糖，乳糖，转化糖）。4、多糖：多糖的结构，重要的多糖（淀粉，纤维素）。【教学方法】讲授多媒体第十五章 含氮有机化合物【目的要求】1、掌握硝基化合物，胺类，重氮化合物的命名、结构和化学性质。2、熟悉硝基化合物对苯环的影响，对酚羟基酸性的影响，对卤原子活性的影响。3、了解偶氮染料及指示剂（甲基橙、刚果红）。【教学内容】1、硝基化合物：结构和命名，化学性质（还原反应，与碱作用，苯环上的取代反应，对苯环上取代基的影响）。2、胺类：胺的分类、命名和结构。胺的化学性质（碱性，烷基化，酰基化兴斯堡反应，与亚硝酸的反应，氧化，芳环上的取代反应，伯胺的异腈反应，季铵盐和季铵碱的性质）。3、重氮化合物：重氮盐的制备，重氮盐的性质（放氮反应：重氮基被H、OH、X和CN取代，保留氮反应：还原反应，偶合反应）。【教学方法】 讲授多媒体第十六章 杂环化合物【目的要求】1、掌握杂环化合物的定义、分类和命名，五元杂环和六元杂环化合物的结构及化学性质。2、熟悉苯稠杂环化合物。3、了解稠杂环化合物。【教学内容】1、杂环化合物的定义和分类：按杂原子的不同，按环的大小不同，按电子云密度不同。2、杂环化合物的命名：杂环母核的编号，稠杂环化合物的命名。3、五元杂环化合物：呋喃、噻吩和吡咯，吡唑、咪唑和噻唑。