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第16讲有机化学基础考点一有机物的结构及性质题组训练考能1(2014重庆理综,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是()。abr2的ccl4溶液 bag(nh3)2oh溶液 chbr dh2解析该有机物中含有2个cho和一个碳碳双键,a项,br2与碳碳双键发生加成反应,增加2个br原子,减少1个碳碳双键,使官能团数目增加;b项,ag(nh3)2oh溶液把cho氧化为cooh,官能团种类改变,但数目不变;c项,hbr与碳碳双键发生加成反应,增加1个br,减少1个碳碳双键,官能团数目不变;d项,h2与双键和cho均能加成,官能团数目减少。答案a2(2013山东理综,10)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图所示,下列关于莽草酸的说法正确的是()。a分子式为c7h6o5b分子中含有2种官能团c可发生加成和取代反应d在水溶液中羧基和羟基均能电离出h解析a项,莽草酸的分子式为c7h10o5,错误。b项,分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团,错误。c项,在莽草酸中含有碳碳双键,所以能发生加成反应;因含有羧基及羟基,可发生酯化反应即取代反应,正确。d项,在水溶液中羟基不能电离出h,羧基能电离出h,错误。答案c3(2014广东理综,30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下列关于化合物的说法,正确的是_。 a遇fecl3溶液可能显紫色 b可发生酯化反应和银镜反应 c能与溴发生取代和加成反应 d1 mol化合物最多能与2 mol naoh反应 (2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物的分子式为_,1mol化合物能与_mol h2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得,但只有能与na反应产生h2,的结构简式为_(写1种);由生成的反应条件为_。(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为 _。利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为_。解析(1)a项,化合物分子中含酚羟基,遇fecl3溶液可显紫色,正确;b项,分子中不含醛基,不可能发生银镜反应,含有酚羟基,可以发生酯化反应,错误;c项,分子中苯环上羟基邻对位的h可与溴发生取代反应,分子中碳碳双键可与溴发生加成反应,正确;d项,分子中含2个酚羟基和1个酯基,所以1 mol化合物最多能与3 mol naoh反应,错误。(2)根据化合物的结构简式可知其分子式为c9h10,化合物分子中含1个苯环和1个双键,故1 mol化合物分子能与4 mol h2恰好反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物能与na反应产生h2且通过消去反应制得化合物,说明化合物分子含羟基,并且羟基在形成双键的碳原子上,的结构简式为:ch3ch2ch2oh或,化合物不能与na反应产生h2,但可发生消去反应制得化合物,说明化合物为卤代烃,卤代烃发生消去反应的条件为naoh醇溶液,加热。(4)由聚合物的结构简式可知其单体为ch2=chcooch2ch3,以乙烯为原料,先制取乙醇,再按照反应原理制取丙烯酸乙酯,其化学方程式为:ch2=ch2h2och3ch2oh,2ch2=ch22coo22ch3ch2oh2ch2=chcooch2ch32h2o。答案(1)ac(2)c9h104 (4)ch2=chcooch2ch3ch2=ch2h2och3ch2oh,2ch2=ch22ch3ch2oh2coo22ch2=chcooch2ch32h2o总结归纳4能发生银镜反应或能与新制cu(oh)2悬浊液反应的有机物必含有cho。5能与钠反应放出h2的有机物必含有oh或cooh。6能与na2co3或nahco3溶液反应放出co2或使石蕊试液变红的有机物必含有cooh。7能发生消去反应的
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