有机化学复习精要(一).doc

小苏达化学辅导站/my.htm?13644有机化学复习精要（一）一、烃基和官能团烃基和官能团不但是有机化学中的重要概念，而且是有机物分类的依据和决定该化合物化学特性的关键结构部分。应掌握的烃基除甲基、乙基、苯基外还应知道：正丙基CH2CH2CH3， 异丙基 ， 乙烯基CHCH2，苯基必须掌握的官能团有：碳碳双键 碳碳叁键 CC，卤原子X，羟基OH，醛基CHO，羰基 ，羧基COOH，氨基NH2，硝基NO2，磺酸基SO3H等。有机分子中官能团不同，其化学性质就不同。有时即使是官能团相同，但其连接方式或连接位置不同，它们的化学性质也不同。如 和 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 OH二、同系物在搞清同系物概念的基础上要认识同系物的特点：（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。（2）同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。三、同分异构体凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。中学阶段涉及的同分异构体常见有三类：（1）碳链异构（2）位置（官能团位置）异构（3）异类异构（又称官能团异构）常见的异类异构主要有以下几种：1）烯烃与环烷烃，通式为CnH2n，n3。2）二烯烃与炔烃，通式为CnH2n-2，n4。3）饱和一元醇与醚，通式为CnH2n+2O，n2。4）饱和一元醛、酮、烯醇，通式为CnH2nO，3。5）饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为CnH2nO2，n2。6）芳香醇、芳香醚、酚，通式为CnH2n-6O，n7。7）硝基化合物与氨基酸，通式为CnH2n+1NO2，n2。一定要掌握从已知有机化合物的分子式，写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。通常情况下，写出异构体结构简式时应（1）根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；（2）在每一类异构中先确定不同的碳链异构；（3）再在每一条碳链上考虑这里异构有几种，这样考虑思路清晰，思维有序，不会混乱。写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象，还应注意遵循碳原子价数为4，氧原子价数为2，氢原子价数为1的原则。四、有机物的命以烷烃为基础，掌握系统命名法，进而掌握对简单的烯烃、炔烃、醇、醛、酸等命名。五、有机化学反应基本类型结合官能团结构，要把学过的化学反应按反应类型归类，以有利于揭示结构和性质的关系，从而掌握有机反应规律。常见的有机化学反应类型有：（1）取代反应：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。烷烃的卤化；苯及其同系物的卤化、硝化、磺化；苯酚的卤化、硝化；醇跟卤化氢反应；醇与酸的反应，醇脱水成醚的反应，卤代烃的水解，酯的水解等都是重要的取代反应。（2）加成反应有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应叫加成反应。目前学习到的不饱和碳原子主要存在于 O 、CC、 C 等基团中。 发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、二烯烃、芳香族化合物、醛、酮、油脂等物质。其中烯、炔、二烯常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水。（3）加聚反应含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应叫加聚反应，发生加聚反应的有烯烃、二烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。如：（4）缩聚反应如：对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体 聚合体，以及高聚物中的链节。有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。（5）消去反应有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物的反应称为消去反应。如醇的分子内脱水，卤代烃在NaOH的醇溶液里的反应从结构上看，发生消去反应的有机物分子中与官能团（OH，X）相连碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子，否则不能发生消去反应。 CH3如CH3CCH2OH就不能发生消去反应。 CH3（6）氧化反应氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。大部分有机物在空气中都可燃烧，这是属于剧烈的完全的氧化反应，这样的氧化反应，最终产物为CO2和H2O。此外烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应。如：1）在有催化剂存在时被氧气氧化。从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应。 CH3CH3COH CH3如 就不能发生氧化反应。2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如KMnO4、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化）。如：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O醛羧酸（7）还原反应还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应。如：CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH（8）酯化反应酸与醇起作用生成酯和水的反应称酯化反应。发生反应的酸可以是羧酸也可以是含氧无机酸，醇包括一元醇、多元醇或葡萄糖、纤维等多羟基化合物。酯化反应实质上是取代反应。酯类化合物包括：（9）水解反应有机物跟水在一定条件下发生的反应叫水解反应。其实质是在有机分子中引入羟基的反应，主要有卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质的水解，在不同酸碱条件下，水解的程度不同，产物也有所不同。从本质上看，水解反应属于取代反应。要注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的CO键断裂（即成键位置）：如蛋白质水解，则是肽键断裂：（10）显色反应某些有机化合物与特定试剂反应，显示出特殊颜色的反应叫显色反应。如苯酚加入FeCl3溶液显紫色；淀粉遇碘溶液呈蓝色；蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。利用这些反应，可鉴别或检验某些有机物。（11）中和反应有机酸或是有酸性的有机物跟碱作用生成盐和水的反应，叫做中和反应。特别需要指出的是苯酸是有弱酸性，可以跟NaOH溶液反应生成苯酸钠和水：此外，还有脱羧反应、裂化反应、裂解反应等反应类型。例题解析与 互为同分异构体且结构含苯环的酯共有例1A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 和解析：本题可用“残基思想”方法解之。 ， ，CH3据题意，此有机物的分子式为C8H8O2，题目要求讨论含苯环的酯，则可知其结构必须有 ，其组成为C7H5O2，将其称为母体，用分子式减去母体即得残基：CH3。把 三者以不同方式连接，可得出的酯有：故正确答案为D。例2含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3CH3A、1种 B、2种 C、3种 D、4种解析：氢化后的烷烃结构简式为： ，炔烃的1个叁键加氢成烷烃要加2个H2分子，因此加氢后的碳原子上至少应有2个氢原子，符合此要求的只有CH2CH3才可，但由于左端的两个CH2CH3地位相同，因此原炔烃只能有2种，故正确答案为B。例3某烃W与Br2的加成产物是2，2，3，3四溴丁烷，与W属于同系物的是 Br BrCH3CCCH3 Br BrA、乙炔 B、2丁烯 C、1，3丁二烯 D、异戊二烯解析：2，2，3，3四溴丁烷的结构简式为： ，说明4个Br原子分别在中间的两个碳原子上，则加成前此处为叁键：CH3CCCH3，名称为2丁炔。在适宜条件下，有机物 可能发生的反应有：故正确答案为A。例4水解 加成 酯化 消去 银镜 中和A、 B、 C、只有 D、只有解析：对于有机物来说，有什么官能团，就有什么性质，因而可以发生相应的化学反应。此物质分子中有酯的结构： ，可水解；有苯基： ，可加成；有羧基：COOH，可酯化、中和。故正确答案为A。例5某有机物ng，跟足量金属钠反应生成vLH2，另取ng该有机物与足量碳酸氢钠作用生成vLCO2（同一状况），该有机物分子中含有的官能团为：A、含一个羧基和一个羟基 B、含两个羧基C、只含一个羧基 D、含两个羟基解析：能跟金属钠反应生成H2的官能团有OH（包括醇和酚）和COOH，且一个OH或COOH只能生成一个H原子；能跟碳酸氢钠反应生成CO2的官能团只有COOH，且一个COOH能生成一个CO2分子。由于同质量的该有机物生成H2与CO2的体积（同一状况）相等，则说明该有机物分子中含有一个羟基和一个羧基。故正确答案为A。例6由无水醋酸钠与碱石灰共热可得甲烷，预测无水苯乙酸钠与碱石灰共热时，所得有机物主要是A、苯 B、甲苯 C、乙苯 D、苯甲酸钠和甲烷解析：无水醋酸钠与碱石灰共热得甲烷的反应称为脱羧反应，其原理是NaOH中氢氧键断裂，ONa与 结合成Na2CO3 ，而CH3与H原子结合生成CH4，因此无水苯乙酸钠与碱石灰共热时脱羧生成CH3。故正确答案为B。有机化学复习精要（二）六、常见有机物之间的相互转化掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下：七、有机实验（1）制备实验：三气：CH4、CH2=CH2、CHCH三液：两固：酚醛树脂、肥皂（2）性质实验：银镜反应，醛与新制Cu(OH)2反应，酯、二糖、多糖的水解（3）其他：1）需要用水浴加热的实验：银镜反应，制酚醛树脂，制硝基苯，酯和糖的水解2）温度计的使用置于反应物中的：制乙烯置于水浴中的，制硝基苯置于烧瓶支管口处的：蒸馏3）石油的分馏八、需特别掌握的物理性质：（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂，能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、丙酮、酸（2）密度：比水轻的烃、苯及其同系物、酯、油脂比水重的CCl4、（3）有毒的：九、有机物的鉴别 对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应，并且要求操作简便，现象明显。常见物质的特征反应列表如下：有机物或官能团常用试剂反应现象C=C双键CC叁键溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色醇中的OH金属钠产生无色无味气体苯酚浓溴水溴水褪色产生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基CHO银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2煮沸生成砖红沉淀羧基COOH指示剂变色新制Cu(OH)2常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3溶液产生无色无味气体淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛味十、通过计算推断有机物的化学式 计算有机物分子式，确实结构简式的方法和基本规律有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的。一般情况下，先进行定性和定量实验，计算出该化合物的相对分子质量，求分子式。然后再根据该有机物的性质、推导出结构。确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下：例题解析例1有机物H3C CH=CHCCCH3分子中，最多可有多少个原子共面A、14 B、18 C、20 D、24解析：可将该有机物按所在平面写成：可以看出，所在平面与所在平面可以重合，CC为该平面上的延长线，端点的两个CH3可以沿键轴方向旋转，使CH3的一个氢原子在此平面上，所以此有机物分子中最多可有20个原子共面。故本题正确答案为C。例2欲将 转变为 应选用的试剂为A、盐酸 B、CO2 C、NaOH D、H2SO4解析：本题是将ONa变为OH，所以必须加酸，可将C选项排除，A、D为强酸，亦可将COONa变为COOH，亦可排除。故本题正确答案为B。例3把有机物的混合物在一定条件下反应：甲醇，乙醇和浓硫酸加热得到醚 乙二醇与乙酸酯化得酯 氨基乙酸与丙氨酸生成二肽，苯酚和浓溴水，反应所生成的有机物的种类由多到少的顺序是：A、 B、 C、 D、解析：故本题正确答案为C。例4下列实验能成功的是（ ）A、苯与浓溴水反应（Fe作催化剂）制溴苯B、福尔马林与苯酚的混合物，沸水浴加热制酚醛树脂C、氯乙烯加聚的生成物能使酸性KMnO4溶液褪色D、加热硫酸、乙醇、氯化钠固体的混合物制氯乙烷解析：A、必须与液溴反应B、制酚醛树脂需要浓盐酸或浓氨水做催化剂C、氯乙烯加聚的产物不再有双键，因此不能使酸性KMnO4溶液褪色D、以硫酸、氯化钠代替HCl，与乙醇发生取代反应生成氯乙烷，是可行的故本题正确答案为D。例5由饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯同饱和一元醛组成的混合物共xg，测得其中含氧yg，则其中碳的质量分数为A、(x-y) B、1-y/x C、6/7(x-y) D、6/7(1-y/x)解析：饱和一元酸与饱和一元醇生成的酯，其通式为CnH2nO2，饱和一元醛的通式为CnH2nO，两者的混合物xg中含氧yg，则含碳与氢的质量分数为（1-），又：酯与醛中碳元素与氢元素的质量比为，所以，混合物中含碳的质量分数为：(1-)=(1-)故本题正确答案为D。例6下列各组有机物，不论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量和生成的水的物质的量均分别相等的是A、甲烷和甲酸甲酯 B、乙烷和乙醇C、苯和苯甲酸 D、乙炔和苯解析：据题意，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量相等则要求两物质物质的量相同时，将氧原子折算掉C或H原子后的分子组成相同；生成水的物质的量相等则要求两物质含H原子个数相同。A、将C2H4O2改写成CH4(CO2)与CH4耗氧量相同，且均含有4个氢原子B、将C2H6O改写成C2H4(H2O)与C2H6组成不同C、将C7H6O2改写成C6H6(CO2)与C6H6耗氧量相同，且均含有6个氢原子D、C2H2和C6H6燃烧耗氧量与生成H2O的量均不相同故本题正确答案为A、C。例7A、B两种有机物组成的混合物，当混合物的总质量相等时，无论A、B两种有机物以何种比例混合，完全燃烧后生成的二氧化碳质量都相等，符合这一条件的有机物组合是 O OHA、 HCH CH3COH B、C6H6 C6H5OHC、CH3OH HOCH2CH2OH D、CH4 C10H8O2解析：据题意，完全燃烧后生成的CO2的质量相等，则要求两物质中碳元素的质量分数相同。A、CH2O与C2H4O2，含碳元素质量分数相同B、C6H6与C6H6O，含碳元素质量分数不同C、CH4O与C2H6O2，含碳元素质量分数不同D、CH4中含1个碳原子同时含4个氢原子，C10H8O2中可将2个氧原子的质量看作32个氢原子的质量，则可视为含有10个碳原子同时含有40个氢原子，即含碳元素的质量分数相同故本题答案为A、D。本周练习1下列关于HCC CH=CHCH3的说法正确的是 A、所有碳原子有可能都在同一平面上B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上C、只可能有5个碳原子在同一直线上D、有7个碳原子可能在同一条直线上2化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为_，若分子式为C10H18的链的分子中所有碳原子也有可能在同一平面上，它的结构简式为_。3下列各组试剂中，能鉴别乙醇、己烷、乙烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色溶液的是A、金属钠、FeCl3溶液、NaOH溶液B、新制Cu(OH)2悬浊液，紫色石蕊试液C、紫色石蕊液、溴水D、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液4将硬脂酸甘油酯和氢氧化钠溶液共热进行皂化反应，能把硬脂酸钠和甘油从混合溶液中分离出来的方法是：盐析 过滤 蒸馏 分液 结晶。其中正确的组合是A、 B、 C、 D、5下列各组物质，分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧，耗氧量不同的是A、乙烷和甲酸乙酯 B、乙炔和乙醛C、乙烯和乙醇 D、乙醇和乙酸6下列各组物质，不管它们以何种比例混合，只要总质量一定，经过燃烧后产生CO2的量也一定的是A、乙醇和乙醛 B、乙酸和乙醛C、丙烯和环丁烷 D、乙醛和丙酸甲酯7按一定体积比混合而成的丁烷、甲烷、乙醛的混合气体与同温同压下CO2的密度相等。若已知丁烷占总体积的25%，则三种气体的体积比是A、235 B、125 C、325 D、2158当分子式为CxHyOz的有机物1mol在O2完全燃烧，产生CO2和水蒸气的体积相等，消耗O2 3.5mol，则该有机物中x、y的值分别为A、1，2 B、2，4 C、3