甲烷、烷烃.doc

8 甲烷、烷烃【学习目标】1、初步认识有机化合物种类繁多的原因；2、掌握甲烷的结构特点、性质和用途，理解取代反应的本质；3、掌握烷烃的特征、性质和通式；4、了解同系物、同分异构现象、同分异构体等概念，并掌握烷烃同分异构体的书写。【要点梳理】要点一、有机物1、有机物的定义含碳元素的化合物叫有机化合物，简称有机物。要点诠释：个别含碳的化合物如CO、CO2及碳酸和碳酸盐等结构与性质跟无机物相似，故仍属无机物。有机物一定是含碳元素的化合物。有机物除含有氢、氧元素外，还含有氮、硫、卤素、磷等。有机物与无机物的区别见下表所示性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂大多数溶于水，而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较低，一般在400以下多数耐热，难熔化，熔点一般比较高可燃性多数可以燃烧多数不能燃烧电离性多数是非电解质多数是电解质2、有机物种类繁多的主要原因：碳原子的结构特征是最外层有4个电子，常常以共价键与碳原子或别的原子结合；碳碳间除能形成单键外，还能形成双键和三键，并且能形成长的碳链或碳环，；有机物普遍存在同分异构现象。3、烃的定义仅由碳和氢两种元素组成的一类有机物称为烃，也叫碳氢化合物。要点二、甲烷 1、分子结构在甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个CH共价键。甲烷分子是正四面体型，C原子居于正四面体的中心，4个H原子位于4个顶点，4个CH键的键长、键能相等，键角均为10928。分子式：CH4电子式：结构式： 2、物理性质甲烷是无色无味的气体，标准状况下的密度为0.717g/L，极难溶于水。3、化学性质（1）稳定性：通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生反应，也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。但在特定的条件下，也会发生某些反应。【高清课堂：最简单的有机化合物甲烷ID：405334#甲烷与氯气的反应】（2）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。要点诠释：反应需在光照条件下进行，参加反应的物质必须是氯气不能是氯水。反应后生成的有机物中，常温下只有CH3Cl为气态，其余三种均为液体。四种产物均不溶于水。四氯甲烷也叫四氯化碳，是一种效率较高的灭火剂。在取代反应中，甲烷的四个氢原子可以依次逐步被取代，最终完全被取代，四级反应同时发生，无先后次序，产物是混合物，通常不能用于制取某卤代烃。实验现象：Cl2的黄绿色逐渐变淡；管壁上有油状液滴生成；用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近瓶口，能看见有白烟产生。书写有机反应的化学方程式通常用“”，而不用“”。取代反应与置换反应的区别反应类型取代反应置换反应定义有机分子内的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应反应特点反应物：有机物与单质或化合物生成物：不一定有单质很多反应进行不完全，速度慢反应物：一种单质和一种化合物；生成物：新的单质和新的化合物；一般能反应完全，速度快本质反应中无电子得失反应中有电子转移反应条件反应受催化剂、温度、光的影响水溶液中置换遵循“以强制弱”的原则（3）氧化反应：甲烷易燃，燃烧时发出蓝色火焰。1mol CH4完全燃烧放出890kJ热量。 要点诠释：甲烷在点燃前必须验纯。如果点燃甲烷和氧气或空气的混合物，就会立即发生爆炸。4、存在和用途存在：是天然气、沼气、坑道气或瓦斯气的主要成分用途：（1）高效清洁燃料；（2）化工原料甲烷高温分解可得炭黑，用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等；氯仿和CCl4都是重要的溶剂。要点三、烷烃 1、结构特点和通式：烃分子里碳原子间都以单键互相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态，这种类型的烃叫饱和烃，也称为烷烃。若C-C连成环状，称为环烷烃。烷烃的通式：CnH2n+2(n1)2、物理性质随着分子里碳原子数的递增，它们在常温下的状态由气态、液态到固态：C1C4为气态，C5C16为液态，C17以上为固态；它们的沸点和液态时的密度也都逐渐升高和增大。其原因是烷烃是分子晶体，随着碳原子数增多，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力增大，因而熔沸点逐渐升高。当相对分子质量相同时，烷烃支链越多，熔沸点越低。注意分析随着碳原子数增加，烷烃分子的含碳量和含氢量的递变规律：含碳量逐渐增大，含氢量逐渐减小。3、化学性质烷烃的化学性质与其代表物甲烷的相似。一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和酸性高锰酸钾等氧化剂都不起反应，也不跟其它物质化合。但在特定条件下也能发生下列反应：在光照条件下均可与氯气发生取代反应；氧化反应：均可点燃；烷烃燃烧的通式为：要点四、同系物同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。要点诠释：（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同、分子组成通式相同。（2）同系物间相对分子质量相差14或14的整数倍。（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。要点五、同分异构现象与同分异构体1、定义化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。要点诠释：同分异构体必须是分子式相同而结构不同的物质。它们可以是同一类（系列）物质，如：正丁烷和异丁烷，也可以是不同类（非同系物）的物质，如：丙烯和环丙烷。同分异构体可以是有机物和有机物，还可以是无机物和有机物之间构成。如：NH4CNO和CO(NH2)2。“四同”总结如下表：2、烷烃同分异构体的写法书写规律可概括为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。要点诠释：先写出碳原子数量最多的主链；写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。写出少两个碳原子上的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。对由于碳原子的连接方式不同而产生异构的同分异构体，称为碳链异构。常常采用“碳链缩短法”来书写并确定异构体的数目。现以C6H14为例，具体说明如下：先写出六个碳原子都在同一条线上，即主链上为6个碳原子：CH3CH2CH2CH2CH2CH3缩减主链（注意主链位置的对称性）：去掉主链上一个碳原子，使主链为五个碳原子，将取下来的碳原子摆放在主链不同位置上，并由主链中间位置开始摆放，逐渐向外移，但不能移到端碳上。可形象的称为：去一个，挂中间；向外移，不靠边（只分叉，不拐弯）。再去掉一个碳原子，使主链为四个碳原子，将两个碳原子摆放在主链不同位置上（去两个，同碳挂；去两个，肩并肩）：不能再缩短碳链了，碳原子也没有可摆放的位置了（否则，会出现重复）。在书写同分异构体时一定要随时注意满足碳四价、氢一价的原则。因此C6H14共有5种同分异构体。要点六、烷烃分子式的确定1、直接法：直接求算出1mol烷烃中各元素原子的物质的量即可推出烷烃的分子式，如给出一定条件下的密度（或相对密度）以及各元素的质量比求算分子式的途径为：密度（或相对密度）摩尔质量1mol烷烃中C、H原子的物质的量分子式。2、最简式法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式量可确定其分子式。即（最简整数比）。最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n，（M为烷烃的相对分子质量，12a+b为最简式量）。3、商余法：烷烃的通式为CnH2n+2，相对分子质量为14n+2，即用烷烃的相对分子质量除以14，若余数为2，即=x2（M为烷烃的相对分子质量），则为含x个碳原子的烷烃（CxH2x+2）。4、利用燃烧反应化学方程式，抓住以下关键：气体体积变化；气体压强变化；气体密度变化。【典型例题】类型一：有机物例1、下列有关有机物的组成和结构的叙述中，正确的是()A仅由碳、氢两种元素组成B仅由碳、氢、氧三种元素组成C有机化合物中的碳原子只能以共价键形成碳链，不能形成碳环D有机化合物分子中可存在碳碳单键，也可以存在碳碳双键或碳碳三键【思路点拨】有机物除了含有碳元素外，还含有其它多种元素；有机物中碳原子间可以以碳碳单键、双键或三键的形式形成碳链、碳环。【答案】D【解析】构成有机物的元素有C、H、O、N、P、S、卤素等，只含C、H两种元素的有机化合物称为烃，故A、B都不正确。有机化合物分子中的碳原子能以共价键结合成碳链，也可以形成碳环；可形成碳碳单键，也可形成碳碳双键或三键，故C不正确、D正确。【总结升华】要从有机化合物整体去把握其组成和结构特点。举一反三：【变式1】在人类已知的化合物中，种类最多的是()A过渡元素的化合物B第A族的化合物C第A族的化合物 D第A族的化合物【答案】D【解析】种类最多的化合物是含碳化合物，碳位于元素周期表第A族。故选D。类型二：甲烷例2、能够证明甲烷分子的空间结构为正四面体的事实是()A甲烷的4个碳氢键的键能相等B甲烷的4个碳氢键的键长相等C甲烷的一氯代物只有1种D甲烷的二氯代物只有1种【思路点拨】关于甲烷的空间结构有两种说法，一种说法为平面型结构，一种说法为正四面体结构，根据两种结构的不同点作答。【答案】D【解析】如果甲烷分子为平面型结构，也满足A、B、C三个选项的说法，故这三个选项不能作为甲烷分子是正四面体结构的依据，同时其二氯代物有2种。只有甲烷分子为正四面体结构时，其二氯代物只有1种， 故选D选项。【总结升华】理解并掌握CH4的结构。举一反三：【变式1】下列分子具有正四面体结构的是()【答案】A、D【解析】本题主要考查甲烷分子的正四面体结构。由甲烷分子的结构，推导其取代物的分子结构。同时应明确正面体结构中各键应完全一样。CH4为正四面体结构，若CH4分子中4个氢原子被氯原子取代后，与CH4分子结构相似，而CHCl3、CH2BrCl分子中各键不完全相同，均不属于正四面体结构。例3、1mol CH4与Cl2发生取代反应，等反应完成后测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为（ ）A0.5mol B2molC2.5molD4mol 【思路点拨】根据守恒定律，理清数量关系。【答案】C 【解析】因为参加反应的CH4只有1mol，CH4与Cl2发生取代反应有4种产物，根据碳原子守恒，4种取代产物的物质的量相等，则每种取代物均为0.25mol，而取代物中的氯均来自于氯气，且有1mol氢原子被取代，消耗1mol氯气，则共需氯气的物质的量为：0.25（1mol+2mol+3mol+4mol）=2.5mol 【总结升华】抓住守恒定律，根据取代反应的特征，找出数量关系。举一反三：【变式1】甲烷和氯气以物质的量11混合，在光照条件下，得到的产物是（ ）CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4A只有B和的混合物 C只有 D的混合物【答案】D类型三：烷烃例4、下列叙述错误的是( )A烷烃分子中的每个C原子都和其他原子形成四个共价键B凡是烷烃，不论碳链长短都可视为结构相似C符合通式为CnH2n2(n1)的烃一定为烷烃D烷烃必须是直链的【思路点拨】烷烃的定义：烃分子里碳原子间都以单键互相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态，这种类型的烃称为烷烃。【答案】D【解析】掌握烷烃的结构特点，每个碳原子都占四个共价键，且结构相似，可以是直链的，也可带支链。【总结升华】理解烷烃的结构特点，并能熟练应用。举一反三：【变式1】烷烃C4H10中的CC键和CH键的数目分别是()A4个，10个 B3个，10个 C4个，8个 D3个，8个【答案】B类型四：同系物例5、下列各组物质中，互为同系物的是()ACH4和CH3ClBCH4和C3H8CC2H6和C6H12【思路点拨】结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。【答案】B、D【解析】CH4和C3H8均属于烷烃，和CH3CH2CH2CH2CH3均为烷烃，它们互为同系物。【总结升华】判断两种物质是否为同系物的方法：（1）同系物必须符合同一通式，且分子式不能相同；（2）同系物结构相似，如含官能团，其数目应相等；（3）在组成上相差一个或若干个CH2原子团，即相对分子质量之差为14n(n为同系物分子间的碳原子数的差值)。举一反三：【变式1】下列有机物中，不属于乙烷同系物的是()AC2H4 B(CH3)3CHCCH4 D(CH3)2CH2【答案】A【解析】同系物的特点：结构相似，通式相同，在分子组成上相差一个或多个CH2原子团。只有C2H4不属于乙烷同系物。类型五：同分异构现象与同分异构体例6、在下列结构的有机化合物中，属于同分异构体的正确组合是()CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3A和 BC和 D和【思路点拨】同分异构体的特点：分子式相同，结构不同。【答案】B【解析】首先找出具有相同碳原子数的有机物，和都有5个碳原子，都是6个碳原子，然后再看它们的结构，都是烷烃，但是结构不同，所以和互为同分异构体，互为同分异构体。【总结升华】同分异构体必须是分子式相同而结构不同的物质。举一反三：【变式1】下列物质进行一氯取代反应后，只能生成四种沸点不同的产物的烃是（ ）A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3【答案】B【解析】本题实际上是对有机物中一个氢分子被氯原子取代后得到的同分异构体的数目的考查，也可以从有机物中氢原子的种类进行考虑。A选项中有5种氢，被氯原子取代后有5种产物；B选项中有4种氢，被氯原子取代后有4种产物；C选项中有2种氢，被氯原子取代后有2种产物；D选项中有3种氢，被氯原子取代后有3种产物。类型六：烷烃分子式的确定例7、在标准状况下，某气态烃112mL，