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第2节 有机化合物的结构特点1、 有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子的成键特点 (1)碳原子最外层有 个价电子,能与其他原子形成 个共价键。 (2)碳碳之间的结合方式: 、 、 (3)多个碳原子间可形成长短不一的碳键和碳环,碳键和碳环也可以相互结合。 (4)原子种类和数目相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。 如:相同分子式的同分异构体。 2、甲烷的分子结构 (1)不同表示方法化学式实验式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型甲烷 化学式:表示 实验式:表示 结构简式:表示 如:乙烷:化学式: 实验式: 结构式: 结构简式: (2)空间构型:正四面体构型 4个CH键是完全等同的, 键长 ,键能 , 两个CH键间的键角为 。 2、 有机物的同分异构现象 1、同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象:化合物具有相同的 ,但 不同,因而产生了性质上的差异,这 种现象称为同分异构现象。 (2)同分异构体:具有 的化合物互为同分异构体。例: 注意:互为同分异构体的化合物具有相同的分子量(相对分子质量); 具有相同分子量的化合物 互为同分异构体。 2、同分异构体的类别 (1)碳链异构: 不同而产生异构,如: (2)位置异构: 不同引起异构,如: (3)官能团异构: 不同引起异构,如: 3、同分异构体的性质 (1)链状烃同分异构体的熔沸点:支链越多,熔沸点越 (2)化学性质 ,物理性质 4、同分异构体的书写方法(注意有序性和等效性) 碳链异构 官能团位置异构 官能团异构 例1:写出C5H12的同分异构体。(5种) 例2:写出C7H14的同分异构体。(9种) 5、同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较定义化学式或表示方法结构性质同位素同素异形体同系物同分异构体 例3、下列物质中,互为同分异构体的是( )CH3CH3CH(CH3)2 A CH3CH2CH2 B CH3CH2CHCH3 C CH3CHCH2Cl D CH3CH2CH2CH2Cl 例4、进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是( ) A (CH3)2CHCH2CH2CH3 B (CH3CH2)2CHCH3 C (CH3)2CHCH(CH3)2 D (CH3)3CCH2CH3 例5、分子里碳原子数不超过10的烷烃,一卤代物只有一种的共有( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 例6、已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则六氯代物异构体数目为( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 例7、分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目有( ) A 1种 B 2种 C 3种 D 4种第二节 有机化合物的结构特点 练习题基础巩固1下列说法中,正确的是 ( )A任何有机物的分子中,碳原子的空间构型都是相同的 B任何烃类的分子中,碳原子的空间构型都是相同的C烷烃分子中,所有碳原子的空间构型都相同,均为四面体型D各族元素所形成的化合物中,以第A族元素为最多2当碳原子与四个原子连接时,该碳原子为四面体构型;当碳原子只与三个原子连接时,该碳原子为平面构型,当碳原子只与两个原子连接时,该碳原子为直线型构型。下列各分子中,碳原子的空间构型种类最多的是 ( )ACH3CH2CH2CH2CH3 BCH3CH(CH3)2 CCH2CHCHCH2 DCH2CHCH2CCH3下列说法中,正确的是 ( )A和实际上是同一种物质B和CH3CH2CH2CH3是两种不同的烷烃C白磷和甲烷的分子都具有正四面体结构,其键角都是10928D甲烷是正四面体构型,一氯甲烷也是正四面体构型4如果说碳元素是形成化合物种类最多元素,则_元素是形成化合物种类第二多的元素,原因是_。5碳原子间不仅可以相互连接形成长短不同的碳链,而且可以连接为碳环。只含饱和碳原子的链烃叫烷烃,含n个碳原子的烷烃分子中所含氢原子数为_;只含饱和碳原子的环状烃叫环烷烃,分子结构中含1个环、n个碳原子的环烷烃的分子式是_。6下列同组中的两种物质,属于同分异构体的是 ( )CCH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3D乙醇和乙醚7下列同组中的两种物质,不能互为同分异构体的是 ( )AHCCCH2CH3和CH2CHCHCH2 BClCH2CH2Cl和CH3CHCl2 CCH3CHCHCH3和 D氯乙烷和溴乙烷8下列烷烃中,一氯代物只有一种、二氯代物有两种的是 ( )ACH3CH2CH3BCH3CH2CH2CH39下列物质中,与环己烷()互为同分异构体的是 ( )10下列化学式只表示一种物质的是 ( )ACH2Cl2BC3H7ClCC4H10DC2H4Cl211某种烷烃,其一氯取代物只有一种,该烷烃的分子式不可能是下列的 ( )ACH4BC2H6CC4H10DC5H1212某单烯烃经催化加氢后,得到化合物,这样的烯烃共有 ( )A2种B3种C4种D5种13一氯甲烷有_种,结构简式为_;一氯乙烷有_种,结构简式为_;一氯丙烷有_种,结构简式为_;一氯丁烷有_种,结构简式为_。14某有机物C5H11Cl经测定发现,其分子中含有2个CH3,2个CH2,1个和一个Cl。通过研究戊烷的同分异构体可知,符合上述条件的结构有且只有4种。请分别写出其结构简式:_。能力提高1下列同组中的两种化合物,互为同分异构体的是 ( )2分子式为C7H16主链上有5个碳原子的物质共有 ( )A3种B4种C5种D6种3分子式为C7H16的烷烃,分子中含有3个甲基(CH3)的共有 ( )A2种B3种C4种D5种4碳原子数小于10的烷烃中,一氯代物不存在同分异构体的烷烃共有 ( )A3种B4种C5种D6种5因双键不能旋转,故2丁烯CH3CHCHCH3实际上有两种不同的结构如下:顺2丁烯因同样的原子(原子团)在双键平面的同一侧而得名,反2丁烯则因同样的原子(原子团)位于双键平面的两侧而得名。这种同分异构体属于几何异构体中的“顺反异构体”。下列物质中,有顺反异构体的是 A1,1二氯乙烯Cl2CCH2B1,2二氯乙烯ClHCCHCl C丙烯CH3CHCH2D苯乙烯6下列化学式:AC2H5ClBC3H8CC4H10DC3H6Cl2(1)只表示一种物质的是_;(2)表示2种物质的是_,结构简式分别是_;(3)最多的可表示_种物质,这些物质的结构简式分别为_。7烷烃属于饱和链烃,其分子中的氢原子数在含相同碳原子数的烃中达到了最大值。从烷烃分子中去掉2个氢原子,可以形成一个碳碳双键(烯烃)或者一个环(环烷烃),我们说烯烃、环烷烃的“不饱和度(也叫“缺氢指数”,用“”表示)”为1,若从烷烃分子中去掉4个氢,则可能形成两个双键(二烯烃)、或一个三键(炔烃)、或一个双键和一个环(环烯烃),我们说二烯烃、炔烃、环烯烃的“不饱和度()”为2。进而,只要有机物分子中含有一个双键或一个环,它的不饱和度就是1;只要有机物分子中含有一个三键,其不饱和度就为2。(1)计算下列分子的不饱和度:CH3CH2Cl:_; CH2CHCHCH2:_;:_;:_;:_;:_;:_;(2) 运用不饱和度的概念,可以帮勐我们迅速判断一些结构复杂的物质是否属于同分异构体。如: 与因具有相等的碳原子数(8个),相等的杂原子(碳、氢以外的元素的原子可称为杂 原子)数(各含1个氧原子),及相同的值(均为5),故属于同分异构体。请运用上述原理,判断下列同组中的物质是否属于同分异构体:萘酚与对甲基苯丙醛;是否属于同分异构体_,原因是:_。8有机物分子中,只跟1个碳原子相连的碳叫伯碳原子(下列分子中标号1的碳),跟2个碳原子相连的碳叫仲碳原子(下列分子中标号2的碳),跟3个碳原子相连的碳叫叔碳原子(下列分子中标号3的碳),跟4个碳原子相连的碳叫季碳原子(下列分子中标号4的碳),分别与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子依次叫伯氢、仲氢、叔氢。(1)写出异丁烷的结构简式,指出其分子中各碳原子、氢原子的类型;(2)某烷烃分子中,伯、仲、叔、季碳原子个数依次为n1、n2、n3、n4,则该烷烃分子中氢原子数用含n1、n2、n3、n4的代数式表示为_;若用只含n1、n2、n3的代数式表示,则为_。9当碳原子上分别连有四个不同的原子或原子团时,这样的碳原子叫“手性碳原子”,含有手性碳原子的物质具有光学活性(旋光性)。如下列化合物分子中带“*”标记的碳原子,都是手性碳原子。(1)写出相对分子质量最小的,含有手性碳原子的烷烃的结构简式(提示:共有2种)_。写出相对分子质量最小的、含有手性碳原子的链烃类的结构简式_。(2)正戊烷分子中的某一个氢原子被氯原子取代后,所形成的一氯戊烷中有一个含手性碳原子,该一氯戊烷的结构简式是_。 第二节 有机化合物的结构特点 答案基础巩固1C 2D 3A 4氢 因为绝大多数有机化合物中都含有氢元素52n2 CnH2n6C 7D 8D 9B 10A 11C 12C131 CH3Cl 1 CH3CH2Cl 2 CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3 414CH3CH ClCH2CH2CH3 CH3CH2CHClCH2CH3 能力提升1A 2C 3B 4B 5B
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