含氟化合物与生活.pdf

含氟化合物与生活含氟化合物与生活含氟化合物与生活含氟化合物与生活 小组成员 小组成员 庞然庞然 罗兴兴罗兴兴 叶玉婷叶玉婷 王茜王茜 含氟材料则具有许多优异的性能 含氟材料则具有许多优异的性能 如突出的化学稳定性和热稳定性 如突出的化学稳定性和热稳定性 低表面能 介电 不燃 耐老化 低表面能 介电 不燃 耐老化 耐腐蚀 自润滑 抗粘 抗污 耐耐腐蚀 自润滑 抗粘 抗污 耐 高低温 耐药物特性等 因此 被高低温 耐药物特性等 因此 被 称为称为 特效材料特效材料 这些材料都在生这些材料都在生 产生活中有广泛的应用 产生活中有广泛的应用 我们研究了如下几个方面 我们研究了如下几个方面 1 氟利昂 2 聚四氟乙烯 3 含氟医药 4 含氟农药 5 全氟化碳代血液全氟化碳代血液 6 含氟液晶 又名氟氯烷 是含有氟和氯的有机化合物 又名氟氯烷 是含有氟和氯的有机化合物 包括包括 CClCCl 3 3 F F CClCCl 2 2F F2 2 CClFCClF 3 3 CHClCHCl 2 2 F F CHClFCHClF 2 2 FClFCl 2 2 C C CClFCClF 2 2 F F 2 2 ClCClC CClFCClF 2 2 化学性质稳定 很容易液化 所以是一种很好的化学性质稳定 很容易液化 所以是一种很好的 致冷剂 美国杜邦公司 年代开发氟氯烷作为致冷剂 美国杜邦公司 年代开发氟氯烷作为 制冷剂 溶剂 塑料发泡剂 气溶胶喷雾剂及电制冷剂 溶剂 塑料发泡剂 气溶胶喷雾剂及电 子清洗剂等 已有子清洗剂等 已有5050多年的应用历史 目前我国多年的应用历史 目前我国 和大多数国家仍在广泛应用 和大多数国家仍在广泛应用 氟利昂 氟利昂 freon 氟利昂的危害氟利昂的危害 氟利昂化学性质稳定 易挥发 不溶于水 氟利昂化学性质稳定 易挥发 不溶于水 进入大气层后受紫外线辐射而分解产生进入大气层后受紫外线辐射而分解产生ClCl原原 子 子 ClCl原子则可引发破坏原子则可引发破坏O3O3的循环反应 的循环反应 ClCl O O 3 3 ClOClO O O 2 2 ClOClO O O ClCl O O 2 2 臭氧层的臭氧每减少臭氧层的臭氧每减少1 则有 害辐射增加 则有 害辐射增加2 其后果是皮肤 癌和眼病增加 人体的免疫系统 性能下降 海洋生物的食物链被 破坏 一些植物生长受影响 包 括农作物减产 其后果是皮肤 癌和眼病增加 人体的免疫系统 性能下降 海洋生物的食物链被 破坏 一些植物生长受影响 包 括农作物减产 禁止使用氟利昂和其它卤代烃的国际公 约 禁止使用氟利昂和其它卤代烃的国际公 约 1987年 蒙特利尔条约年 蒙特利尔条约 聚四氟乙烯的化学结构是把聚乙烯中全部 氢原子取代而成 它的分子式为 是一种人工合成的高分子材料 最早由美国化学家彭励格于1938年偶 然发现 之后杜邦公司为这一发现申请了专利并以 为名 为其注册了商标 聚四氟乙烯聚四氟乙烯 聚四氟乙烯具有杰出的优良综合性能 耐高温 耐腐蚀 不粘 自润滑 优良的介电性能 很低的摩擦系数 聚四氟乙烯 产品 特富龙 是美国杜邦公司对其研发的所有碳 氢树脂的总称 包括聚四氟乙烯 聚全氟乙丙烯及各种共聚物 由于其独特优异的耐热 耐低温 自润滑性及化学稳定性能等 而被称为 特富龙 是美国杜邦公司对其研发的所有碳 氢树脂的总称 包括聚四氟乙烯 聚全氟乙丙烯及各种共聚物 由于其独特优异的耐热 耐低温 自润滑性及化学稳定性能等 而被称为 拒腐蚀 永不粘的特富龙 拒腐蚀 永不粘的特富龙 在聚四氟乙烯分子内部 碳原子和氟原子结合得特别紧密 化学性质非常稳定 普通的酸 碱对它根本不起任何作用 即使是把它放在腐蚀性最强王水中煮沸 也不会发生任何变 化 因此把聚四氟乙烯涂在锅底上 不但油 盐 酱 醋等 奈何不了它 而且煎炸食物时也不会发生粘底现象 在聚四氟乙烯分子内部 碳原子和氟原子结合得特别紧密 化学性质非常稳定 普通的酸 碱对它根本不起任何作用 即使是把它放在腐蚀性最强王水中煮沸 也不会发生任何变 化 因此把聚四氟乙烯涂在锅底上 不但油 盐 酱 醋等 奈何不了它 而且煎炸食物时也不会发生粘底现象 美国环境保护署 EPA 作出决定 勒令美国 杜邦公司等8家化学公司逐步减少直至停用制造 特富龙涂料所需的核心成分全氟辛酸铵 PFOA 世界卫生组织 WHO 的专家建议 人们应该选 择安全 对健康有益的中国铁锅 标准对不粘锅使用作了两个限制标准对不粘锅使用作了两个限制 不能制作酸性食品不能制作酸性食品 使用温度要限制在使用温度要限制在250 以下 以下 PFOA是生产特富龙过程中的必要添加剂 虽然在成品中已没有痕迹 但 在高温下仍可能分解 研究发现 特富龙在高温下 会释放出十几种有害 气体 导致一些呼吸道敏感的动物死亡 低剂量PFOA不仅出现在河流 海洋和土壤中 也存在于人们的血液中 由于这种人工化合物在动物实验 中被证实有致癌作用和其他不良后果 若广泛存在于自然环境和人体内 后果令人担忧 1 氟原子半径小 又具有较大的电负性 它所形成的C F键键能要比C H键键能要 大得多 明显增加了有机氟化合物的稳 定性和生理活性 2 含氟有机化合物还具有较高的脂溶性和 硫水性 促进其在生物体内吸收与传递 速度 使生理作用发生变化 含氟医药 抗微生物感染药抗微生物感染药 抗寄生虫药物抗寄生虫药物 麻醉用药物麻醉用药物 中枢神经系统药物中枢神经系统药物 脑血管系统药物脑血管系统药物 利尿药利尿药 抗肿瘤药物抗肿瘤药物 激素类含氟药物激素类含氟药物 诺氟沙星 Norfloxacin 诺氟沙星 Norfloxacin 别名氟呱酸 氟喳诺酮类抗菌素药物 合成路线为以3一氯 4 氟苯胺为原料与2 一乙氧基亚甲基丙二酸等反应后 得到7 一氯 1一乙基一6 氟 4 氧代 1 4一二氢 喳琳 3一甲酸 然后与呢嗓反应得到产 品 由于用氯原子和含氟基团 如三氟 甲基 三氟甲氧基 二氟甲基 二 氯甲氧基 代替农药芳环上的其他基 团 能够显著提高农药活性 因此 近十年来国内外含氟农药得到迅速 发展 含氟农药的性能特点 相对具有用量少 毒性低 药效 高 代谢能力强等特点 含氟农药是全球 农药产业研究的 热点 含氟农药是全球 农药产业研究的 热点 含氟杀虫剂 含氟杀菌剂 含氟除草剂 含氟杀螨剂 含氟植物生长调节剂 开发与应用较多的含氟农药 有以下几种 含氟杀虫剂主要有两类 含氟拟除虫菊酯类 如氟氯菊酯 溴 氟菊酯 含氟苯甲酰脲类 如 杀白蚁药 含氟杀菌剂 如苯氟磺胺 氟苯嘧啶醇 氟氯菌核利 等 杀菌剂约占含氟农药的15 含氟除草剂 如氟化除草醚 麦草胺伏等 约占含氟农药的45 含氟杀螨剂 含氟植物生长调节剂 多数含氟的杀螨剂均兼具杀虫作用 主要 品种有芳氟胺 氟螨塞 虫螨腈等 该类产品并不多 主要有调嘧醇 氟节胺 含三氟基的吲哚羧酸类化合物 三氟吲哚 丁酸等 乳白色的血液 氟碳代血液 在急诊室里 手术台上 医生抢救 病人和伤员都离不开殷红的血液殷红的血液 你可曾看到过 乳白色的血液 氟碳化合物氟碳化合物 氟碳化合物溶解氧的 能力约为水的2020倍 血红蛋白的2 2倍 全氟化碳代血液 全氟化碳 PFC 是将碳氢化合物中的氢原子全部 由氟原子替代 形成的类环状或直链状有机化合 物 目前应用最多的有三种全氟化碳 全氟萘胺 perfluorodecalin 全氟三丙胺 perfluorotripropylamine 全氟三丁胺 perfluorotributylamine 优点 优点 化学性质非常稳定 无毒 在体内不发生 代谢转化 与蛋白质 脂类 糖类和无机 盐完全不相溶 与血液也不相混合 化学性质非常稳定 无毒 在体内不发生 代谢转化 与蛋白质 脂类 糖类和无机 盐完全不相溶 与血液也不相混合 只是单纯物理溶解 随着氧分压的高低 氟化碳化合物可以溶解或释放出氧气 且 不受温度变化的影响 只是单纯物理溶解 随着氧分压的高低 氟化碳化合物可以溶解或释放出氧气 且 不受温度变化的影响 含氟液晶含氟液晶 这是一类近年来发展非常快的液晶 它具这是一类近年来发展非常快的液晶 它具 有对热 光 电 化学品的高稳定性 低有对热 光 电 化学品的高稳定性 低 粘度 高电压保持率和高电阻率等优点 粘度 高电压保持率和高电阻率等优点 是配制高档液晶显示器 如是配制高档液晶显示器 如TFTTFT LCDLCD和和STNSTN LCDLCD 所需混合液晶中不可缺少的所需混合液晶中不可缺少的 98 98 100 100 已合成了大量的含单氟 双氟 三氟 多已合成了大量的含单氟 双氟 三氟 多 氟烃端基和氟烃端基和 OCF3 OCF3 OCHF2OCHF2 CF3CF3以及氟以及氟 侧基的液晶化合物 合成方法也各不相同 侧基的液晶化合物 合成方法也各不相同 仅举一例说明如下 仅举一例说明如下 R C2 C5R C2 C5直链烷烃 直链烷烃 n 0 1 n 0 1 X F OCF3 CF3 OCHF2 CHF2 CN Y H F Z H FX F OCF3 CF3 OCHF2 CHF2 CN Y H F Z H F 此法的关键是烷基环已酮与格氏试剂进行加成反应 然后 脱水 加此法的关键是烷基环已酮与格氏试剂进行加成反应 然后 脱水 加 氢得到双环或三环 双环已烷 体系含氟液晶化合物 氢得到双环或三环 双环已烷 体系含氟液晶化合物 我国的氟化学研究在国际上有相当的影响 在基 础理论研究方面如 亚磺