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第3课时苯及其同系物 自主预习区 1 了解苯的结构 2 掌握苯及其同系物与卤素单质 硝酸 浓硫酸 酸性高锰酸钾溶液等的反应 3 了解不同官能团之间存在的相互影响 4 建立烃的分类框架并能举例说明 1 苯的分子结构分子式c6h6 结构简式 空间结构 形 所有的原子都在同一平面上 碳碳键均为 的独特的键 一 苯的分子结构及其性质 填一填 平面正六边 介于碳碳单键与碳碳双键之间 2 物理性质 无色 液体 小 不 易挥发 3 化学性质 记一记 1 1 向盛有苯的试管中滴入几滴水 静置一段时间 将会看到什么现象 2 如何用实验证明苯分子中没有碳碳双键 答案 1 出现分层现象 上层为油状液体 2 苯分子若有碳碳双键 则能够使酸性高锰酸钾溶液褪色或溴的四氯化碳溶液褪色 向苯中加入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液 振荡 观察是否褪色 均不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键 练一练 1 结构特点 分子中含有 侧链是烷烃基 2 通式 n 6 3 命名 取代基的位置可用 来表示 也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的相对位置 标号时从 的碳原子开始 二 苯的同系物及其性质 填一填 一个苯环 cnh2n 6 邻 间 对 连有侧链 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1 2 二甲苯 1 3 二甲苯 1 4 二甲苯 4 苯的同系物的化学性质 以甲苯为例 苯的同系物的化学性质与苯相似 但由于苯环与侧链的相互影响 使苯的同系物也表现出与苯不同的性质 1 甲苯分子中 甲基使苯环邻 对位上的氢原子变活泼 苯环使甲基易被氧化 2 2 4 6 三硝基甲苯又名tnt 是一种淡黄色晶体 记一记 2 下列有关反应和反应类型不相符的是 a 甲苯与浓硝酸 浓硫酸混合反应制tnt 取代反应 b 苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯 取代反应 c 甲苯与酸性kmno4溶液反应 氧化反应 d 甲苯制取甲基环己烷 加成反应 答案 b 练一练 互动探究区 1 判断依据 1 分子结构中只含有一个苯环 2 侧链必须为烷烃基 一 苯的同系物 苯的同系物是芳香烃中的一类 是指分子中只含有一个苯环 侧链必须为烷基的芳香烃 因此三者的关系为 如果要区别各个选项中的两种物质 它们与酸性kmno4溶液或溴水混合必有不同现象或者一种有现象一种没有现象 a项 苯和甲苯均使溴水因萃取而褪色 甲苯使酸性kmno4溶液褪色 而苯不能 b项 1 己烯和甲苯均能使kmno4溶液或溴水褪色 d项 己烷和苯均可使溴水因萃取而褪色 且均不能使kmno4溶液褪色 答案 c 1 下列属于苯的同系物的是 解析 分子结构中只含有一个苯环 苯环上连有一个或几个烷烃基的烃 答案 d 1 等效氢法分子中完全对称的氢原子互为 等效氢原子 其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质 在移动原子 原子团时要按照一定的顺序 避免重复 2 定一 或二 移一法在苯环上连有2个新原子或原子团时 可固定一个 移动另一个 从而写出邻 间 对三种异构体 在苯环上连有3个新原子或原子团时 可先固定2个原子或原子团 得到3种结构 再逐一插入第三个原子或原子团 从而确定出异构体的数目 二 判断芳香烃同分异构体的方法及技巧 3 换元法苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子 就有多少种取代产物 在苯环上的取代产物中 若有n个可被取代的氢原子 则m个取代基 m n 的取代产物与 n m 个取代基的取代产物种数相同 如二甲苯与四甲苯的同分异构体数目相同 二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同 c8h10的结构可能有 各有机物的对称结构和苯环上的不同化学环境的氢原子数如下图所示 其一氯代物依次有3种 2种 3种 1种 共9种 答案 c 书写苯的同系物的同分异构体时 可以采用侧链先整后散 位置由邻到间到对的方法 2 1 写出苯环上三氯代物只有一种 分子式符合c8h10的芳香烃的结构简式 2 分子式为c8h10的芳香烃中 侧链上的一氯代物共有 种 巩固训练区 1 以苯为原料 不能通过一步反应制得的有机物是 2 下列有机物的命名中 正确的是 解析 a应为3 甲基己烷 c应为4 甲基 2 戊炔 d应为1 甲基 3 乙基苯或间甲乙苯 答案 b 3 下列物质由于发生反应 既能使溴水褪色 又能使酸性kmno4溶液褪色的是 a 乙烷b 乙烯c 苯d 甲苯 解析 选项a中的乙烷不能使溴水和酸性kmno4溶液褪色 选项b中的乙烯既能与溴水发生加成反应 使溴水褪色 又能被酸性kmno4溶液氧化 使酸性kmno4溶液褪色 符合题意 选项c中苯使溴水层褪色 是由于发生萃取 且苯也不能使酸性kmno4溶液褪色 选项d 甲苯能使酸性kmno4溶液褪色 其使溴水褪色也是由于甲苯萃取造成的 并未发生化学反应 答案 b 4 下列化合物中苯环上的氢原子被溴原子取代 所得一溴代物有三种同分异构体的是 解析 只要苯环上有几种等效氢 那么它的一溴代物即为几种 一溴代物 苯环上 b有
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