武汉理工有机化学教学大纲1.doc

有机化学A3教学大纲课程编号：课程名称（中文/英文）：有机化学A3/Organic Chemistry A3学时/学分：72/4.5先修课程：无机化学适用专业：制药工程、生物技术、复合材料、高分子、材料化学等开课学院、系或教研室：理学院、应用化学系一、本课程的性质与任务 有机化学课程是高等学校理工科化学化工及近化学类各专业学生的一门必修的重要基础理论课。学习本课程的目的是使学生了解和掌握有机化学的基本理论、有机化合物重要的性质等基础知识。要求学生达到： 1. 能够识别各种同分异构现象，正确写出常见有机化合物的名称和结构式； 2. 能够运用有机化学结构理论分析简单有机化合物结构与性能的关系； 3. 熟练掌握有机化合物重要的化学性质以及化合物之间的转变规律，分析反应机理，提出对简单有机化合物的鉴别和分离方法； 4. 选择合适的合成路线和方法合成简单的有机化合物；5. 能运用化学及波谱方法推导简单有机化合物的结构。二、本课程的教学内容、基本要求及学时分配(一) 教学内容 1. 绪论 有机化合物的特点和分类：有机化合物结构与性能的特点，有机化合物的分类。 有机化学基本理论：价键理论，分子轨道理论，杂化轨道理论；共价健的基本概念和属性。 2. 烷烃 烷烃的命名：习惯命名法，系统命名法的命名原则，最低系列原则。伯、仲、叔、季碳和伯、仲、叔氢以及烷基的概念，习惯命名法中正、异、新、伯、仲、叔、季的涵义。 烷烃的结构：烷烃分子中碳原子的杂化状态，甲烷的四面体的结构，键的特点，烷烃的构象及其稳定性。 烷烃的物理性质：同系列变化规律。 烷烃的化学性质：烷烃的卤代反应及自由基取代反应机理，热裂反应，氧化反应等烷烃的化学性质。 3. 不饱和烃 不饱和烃的命名：烯烃和炔烃的系统命名法的命名原则，次序规则，顺反异构体的Z/E命名法和顺/反名法。 烯烃的结构：烯烃分子中碳原子的杂化状态，顺反异构现象，键的特征及与键的区别。 烯烃的物理性质：同系列变化规律。 烯烃的化学性质：碳碳重键的亲电加成(与卤素、卤化氢、次卤酸、水)反应及其机理，Markovnikov规则，烯烃的氢化，烯烃在过氧化物存在下与HBr的加成，硼氢化反应，烯烃与高锰酸钾作用及臭氧化，-氢的活泼性。 烯烃的鉴别。炔烃的结构：炔烃分子中碳原子的杂化状态及与烷烃和烯烃在结构上的差别。炔烃的化学性质：碳碳叁键的亲电加成(与卤素、卤化氢、水)反应及其机理，炔烃的氢化，炔烃与高锰酸钾作用，炔氢的活泼性，碳碳叁键的亲核加成反应。 共轭二烯烃：共轭二烯烃的结构，共轭(离域)效应。共轭二烯烃的亲电加成(与卤素、卤化氢)反应，1,2-加成和1,4-加成。DielsAlder反应，二烯烃的聚合反应。 4. 脂环烃 环烷烃的命名和分类：系统命名法的命名原则，小环、普通环、中环和大环烃。 环烷烃的结构：角张力，弯曲键的特点，环烷烃的稳定性。环已烷及衍生物的构象，环已烷的两种一元取代物(a键型和e键型)的相对稳定性。取代环已烷的稳定构象。 脂环烃的化学性质：小环化合物的开环加成反应，取代反应。环烯烃的氧化反应。 5. 芳烃 芳烃的命名：苯及其同系物、萘及同系物、衍生物的系统命名法的命名原则，其他多环芳烃的命名。 苯的近代结构：苯的凯库勒结构和苯的近代结构。芳香性概念。 芳烃的物理性质。 芳烃的化学性质：苯环上亲电取代(卤化、硝化、磺化、付氏烷基化及酰基化)反应及其历程、定位规律及其在有机合成中的用。苯环的开环氧化及侧链氧化反应。萘环上的亲电取代反应及定位规律。萘环的氧化及氢化。 多环芳烃：休克尔规则及环多烯芳香性判定。环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子的芳香性。环丁二烯和环辛四烯的结构和性质。轮烯，致癌烃的概念。 6. 对映异构 对映异构现象：手性分子、手性碳、旋光性、旋光度、比旋光度、对称面，对称中心、对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体等概念的定义。对映异构体：对映异构体的构型，费歇尔投影式表示法和R/S标记法，D/L标记法。 7. 卤代烃 卤代烃的命名和分类：卤代烃的系统命名法命名原则，习惯命名法。伯、仲、叔卤代烃及多卤代烃的含义。 卤代烃的物理性质。 卤代烷烃的化学性质：碳卤素键的特点，卤代烷烃的亲核取代(水解、醇解、氨解、氰解)反应（SN1和SN2）机理及其规律，卤代烃的烃基结构、卤素及亲核试剂对反应机理及反应速度的影响。卤烷消除反应（E1和E2）机理及影响因素，Saytzeff规则，取代反应和消除反应的竞争。卤代烃与金属钠和镁的反应(Grignard试剂)。卤代烯烃中卤素与烯双键的位置对双键和亲电加成以及卤素活泼性的影响。 8. 醇、酚、醚 醇、酚及醚命名：醇、酚及醚系统命名法和习惯命名法命名原则，常见醇的俗名。 氢键对醇的物理性质的影响。醇、酚、醚的结构及官能团的特性。醇的化学性质：醇羟基的酸性，醇的取代反应、分子内脱水和分子间脱水反应以及醇的氧化反应。 酚：酚羟基的酸性，苯环上取代基对酸性的影响。酚羟基对苯环亲电取代反应的影响。 醚的化学性质：醚的弱碱性、醚键的断裂及过氧化物的生成。 9. 醛和酮 醛和酮的命名：醛和酮系统命名法及习惯命名法。 醛和酮的结构及官能团的特性：羰基中碳和氧的杂化状态和羰基的极性，碳基碳的正电性。 醛和酮的物理性质。 醛和酮的化学性质：羰基的亲核加成(与HCN、饱和亚硫酸氢钠溶液、醇反应)反应机理及其规律，醛和酮与氨衍生物的反应。醛的氧化：与托伦试剂和斐林试剂的反应；醛和酮还原：加氢还原、选择性化学还原反应(与LiAlH4，NaBH4的反应)、克莱门森反应、黄鸣龙反应。羟醛缩合反应及在有机合成中的应用，康尼扎罗反应，Grignard试剂与醛、酮的反应及在有机合成中的应用。 10. 羧酸及其衍生物 羧酸及其衍生物的命名：羧酸及其衍生物的系统命名法。常见羧酸的俗名。 羧酸、羧酸根及其衍生物的结构及官能团的特性：羧基的结构，羧酸根负离子的离域结构，羧酸及其衍生物分子中的p-共轭效应。 羧酸及其衍生物的物理性质：氢键对羧酸的物理性质的影响。 羧酸的化学性质：羧酸的酸性，诱导效应、共轭效应对酸性的影响，羧酸衍生物的生成。脱羧反应。 羧酸衍生物的化学性质：羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应的反应机理及影响因素，酸或碱催化的机理。羧酸衍生物的还原反应，羧酸衍生物与Grignard试剂的反应及在有机合成中的应用，酰胺Hofmann降级反应，酯缩合反应。烯醇负离子的互变异构，麦克尔(Michal)加成，乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯的制备、性质及在有机合成中的应用。 蜡和油脂：蜡和油脂的概念和基本性质，表面活性剂的基本概念。碳酸衍生物：碳酸衍生物的概念和基本性质。11. 红外光谱及核磁共振谱 红外光谱：红外光谱的基本原理，分子中化学键的振动类型，官能团的红外振动频率及影响因素。红外光谱在有机结构分析中的应用：红外光谱图的解析方法。核磁共振：氢核的自旋运动，磁矩在外加磁场中的能级分裂，核磁共振现象和核磁共振谱。化学位移、屏蔽效应、去屏蔽效应、自旋偶合和自旋裂分等基本概念的定义。影响质子化学位移的几种重要因素：屏蔽效应、去屏蔽效应、诱导效应、磁各向异性。核磁共振在有机结构分析中的应用：核磁共振谱图的解析方法。12. 含氮化合物硝基化合物：硝基化合物的命名方法。硝基的还原，芳香族硝基化合物中硝基对化合物性质的影响。 胺：伯、仲、叔胺和季铵盐的概念。胺的系统命名法和习惯命名法。 胺的结构：氮原子的杂化状态及氨基官能团的特性。 胺的化学性质：胺的碱性，取代基对碱性的影响(电子效应、空间效应和溶剂效应)，铵盐的生成，酰化反应及应用、兴斯堡反应及在鉴别、提纯、分离胺类化合物中的应用，胺与卤代烃的反应。重氮化反应，芳香胺中氨基对苯环亲电取代反应的影响。季铵盐和季铵碱：季铵盐和季铵碱的生成，季铵碱热消除反应，Hofmann规律。重氮化合物和偶氮化合物：重氮盐的制备，重氮基的取代和偶合反应及在有机合成中的应用。 腈：氰基碳氮叁键的结构，腈的水解及还原反应。 13. 杂环化合物 杂环化合物的分类：五元杂环化合物，六元杂环化合物，稠杂环化合物。杂环化合物的命名：一个杂原子的五元(呋喃、噻吩、吡咯)和六元(吡啶)杂环化合物的音译法命名。 五元杂环化合物及吡啶的结构：杂原子的杂化状态，杂环化合物的芳香性。 五元杂环化合物的化学性质：显色反应，亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、付氏酰基化)及与苯的同类型反应的比较。呋喃的不饱和性及吡咯的弱酸性。糠醛的性质。 吡啶和喹啉的化学性质：吡啶和喹啉的碱性、亲电取代反应、亲核取代反应及与苯的同类型反应的比较。 生物碱的概念。 14. 碳水化合物 碳水化合物的定义及分类：单糖、二糖、低聚糖和多糖的定义。 单糖的开链结构：葡萄糖和果糖的开链结构、环状结构及结构的表示方法(哈沃斯式)。变旋光现象。 单糖的化学性质：单糖的还原性(与溴的反应、与斐林试剂和托伦斯试剂的反应)，成脎反应，成醚和成酯反应。 15. 氨基酸、蛋白质、核酸 氨基酸、多肽、蛋白质的基本结构和组成。 氨基酸等电点、显色反应。蛋白质的一级结构、二级结构(-螺旋型、-折叠型)以及蛋白质的变性等概念。 核酸的基本结构和组成：DNA和RNA。 16. 元素有机化合物 元素有机化合物的定义。有机硅化合物的形成和重要性质。有机磷化合物的形成和重要性质。Wittig反应及在有机合成中的应用。 17. 有机合成 逆向合成法的基本原理。官能团转变方法和保护方法。碳架构成方法。典型有机化合物的合成。(二) 基本要求1. 有机化合物的分类和命名熟练掌握系统命名法的命名原则最低系列原则和次序原则。立体异构体的构型标记和顺/反、Z/E和R/S命名法，了解习惯命名法，理解正、反、新、伯、仲、叔、季的涵义。了解衍生物命名法和常用俗名。了解碳水化合物及氨基酸的D/L标记法。2. 有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响（1）熟练掌握碳原子成键时的杂化状态（sp3、sp2、sp）及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角、键能和键的极性的影响，以及对与这些碳原子相连的氢原子或官能团的影响。（2）熟练掌握键和键的特征和区别，用价键理论和分子轨道理论描述，定性说明定域键和离域键（共轭键）。（3）正确理解芳香性的概念，包括苯系芳烃、非苯芳烃和杂环芳烃的结构特性和芳香性。了解共振结构和共振杂化体的概念及其在有机反应中的应用。 （4）主要官能团（CC，CC，X，OH，O,CHO，CO，COOH，COX，CONH2，CN，NO2，NN，SO3H）的特征以及它们在一定条件下相互转化规律。（5）电子效应(诱导效应、共轭效应、超共轭效应)及空间效应对化合物性质的影响。（7）掌握立体化学的基本知识和基本理论。正确理解各种同分异构现象掌握用透视式、Newman投影式和Fischer投影式表示简单化合物的立体异构体。了解扭转张力和角张力对构象相对稳定性的影响。（9）了解小环化合物的不稳定性和角张力。3. 有机化合物的物理性质及某些典型的变化规律 （1）一般物理性质包括物态、熔沸点、比重、溶解性、折光率、比旋光度。能用分子间力和氢键说明某些化合物的沸点、熔点和溶解性的变化规律及其在实际中的应用。 （2）了解红外光谱和核磁共振谱的基本原理。重点掌握主要官能团在红外光谱中的特征吸收峰及不同质子在核磁共振谱中的化学位移。能够利用这两种谱图鉴别简单化合物的分子结构。4. 熟练掌握有机化合物的重要化学反应及其规律，熟练掌握各种官能团的特性和在一定条件下相互转变。熟练掌握各类有机化合物的主要性质和用途。并能运用它们进行有机化合物的鉴别、结构推导和合成。 5. 熟练掌握以下反应机理：自由基取代反应，碳碳双键的亲电加成，芳烃的亲电取代反应，饱和碳原子上的亲核取代反应（SN1和SN2），消除反应，醛、酮的亲核加成；羧酸及其衍生物的亲核加成消除反应。6. 有机合成了解逆向合成分析法及常见典型有机化合物的合成设计技巧。(三) 学时分配本课程的教学时数为 72 学时，课内学时分配如下表： 教学环节课程内容 学时授 课小 计1. 绪论222. 烷烃333. 不饱和烃664. 脂环烃335. 芳烃666. 对映异构447. 卤代烃668. 醇酚醚449. 醛和酮6610. 羧酸及其衍生物6611. 红外光谱及核磁共振6612. 含氮化合物4413. 杂环化合物4414. 碳水化合物3315. 氨基酸、蛋白质、核酸3316. 元素有机化合物2217. 有机合成44合计7272 (四) 课程内容的重点和难点1. 绪论 重点：有机化合物结构与性能的特点。 难点：共价键理论。 2. 烷烃 重点：烷烃的命名。烷烃的结构。烷烃的卤代反应及自由基取代反应机理。 难点：构象及其稳定性。烃基自由基的稳定性规律对卤代反应的影响。 3. 不饱和烃 重点：不饱和烃的命名，次序规则，顺反异构体的Z/E命名法和顺/反名法。烯烃和炔烃分子中碳原子的杂化状态，顺反异构现象，键的特征及与键的区别。烯烃和炔烃的化学性质。共轭二烯烃的结构和性质。难点：亲电加成反应及其机理，共轭二烯烃的结构，共轭(离域)效应。 4. 脂环烃 重点：环烷烃的结构。环已烷及取代环已烷构象的稳定性。 难点：角张力，弯曲键的特点及对环烷烃的稳定性稳定性的影响。环已烷的两种一元取代物(a键型和e键型)的相对稳定性。 5.芳烃 重点：苯的凯库勒结构和苯的近代结构。芳香性概念。芳烃的化学性质 难点：苯环上亲电取代反应及其历程、定位规律及其在有机合成中的应用。休克尔规则及环多烯芳香性判定。 6. 对映异构 重点：对映异构体的构型，费歇尔投影式表示法和R/S标记法。难点：对映异构现象。 7. 卤代烃 重点：卤代烷烃的化学性质及其应用。卤代烯烃中卤素与烯双键的位置对双键和亲电加成以及卤素活泼性的影响。 难点：卤代烷烃的亲核取代反应机理及其规律，卤代烃的烃基结构、卤素及亲核试剂对反应机理及反应速度的影响。卤烷消除反应（E1和E2）机理及影响因素，取代反应和消除反应的竞争。 8. 醇、酚、醚 重点：醇、酚、醚的结构及官能团的特性。醇、酚、醚的化学性质。难点：酚羟基的酸性，分子内脱水和分子间脱水反应及影响因素。 9. 醛和酮 醛和酮的结构及官能团的特性。醛和酮的化学性质及应用。难点：羰基的亲核加成反应机理及其规律。 10. 羧酸及其衍生物 重点：羧酸、羧酸根及其衍生物的结构及官能团的特性。羧酸及其衍生物的化学性质。乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯的制备、性质及在有机合成中的应用。难点：羧酸及其衍生物分子中的p-共轭效应。羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应的反应机理及影响因素。11. 红外光谱及核磁共振 重点：红外光谱的基本原理原理，分子中化学键的振动类型，官能团的红外振动频率及影响因素。核磁共振现象和核磁共振谱的基本原理。影响化学位移的因素，峰的裂分规律。难点：红外光谱图及核磁共振谱的解析方法。12. 含氮化合物重点：胺的结构，胺的化学性质，重氮盐的制备，重氮基的取代和偶合反应及在有机合成中的应用。 难点：胺的结构对胺的碱性的影响。 13. 杂环化合物 重点：杂环化合物的结构。 难点：杂环化合物的芳香性。 14. 碳水化合物 重点：葡萄糖和果糖的开链结