高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 3.1.2 有机合成路线的设计和应用课件 鲁科版选修5.ppt

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 第1节有机化合物的合成 第2课时有机合成路线的设计和应用 探究点一有机合成路线的设计 探究点二有机合成的分析方法 探究点三有机合成的应用 1 初步学习领会逆推法设计合成路线的思想 2 熟知有机合成遵循的基本规律 学会评价 优选合理的有机合成路线 3 了解原子经济和绿色化学的思想 学习重难点 有机合成推断题的解答方法 1 烃和烃的衍生物转化关系如图所示 2 若以ch3ch2oh为原料合成乙二酸hooc cooh依次发生的反应类型是 1 将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内 消去 加成 水解 氧化 氧化 ch2 ch2 ch3cho c2h5oh 有机合成路线的设计 1 有机合成路线设计思路 2 其次是根据现有的原料 信息和有关反应规律 尽可能合理地把目标化合物分成若干片段 或寻找官能团的引入 转换 保护方法 或设法将各片段拼凑衍变 尽快找出合成目标化合物的关键 1 设计有机合成路线时 首先要正确判断需合成的有机物的类别 它含有哪些官能团 与哪些知识信息有关 3 最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较 选择最佳的合成方案 第 种方法成本高 第 种生产过程中用到重金属盐 hg2 盐 毒性强 故被淘汰 3 请设计合理方案 以ch2 ch2为原料 合成 归纳总结 常见的有机合成路线 1 一元合成路线 2 二元合成路线 归纳总结 3 芳香化合物合成路线 1 以2 氯丁烷为原料合成2 3 二氯丁烷 某同学设计了下列两种途径 在光照条件下 将2 氯丁烷直接与氯气发生取代反应 先将2 氯丁烷在naoh的醇溶液中发生消去反应 再与氯气发生加成反应 你认为哪一种途径更合理 为什么另一种途径不合理 答案第 种途径更为合理 其原因是在第 种途径中 副反应多 所得产物中除2 3 二氯丁烷外还有其他多种副产品 在第二步的氧化过程中 键也会被氧化 使产率降低 有机合成的分析方法 从已知的原料入手 找出合成所需的直接或间接的中间体 逐步推出合成的目标有机物 1 正向合成分析法 其合成示意图为 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物 而这个中间体 又可由更上一步的中间体得到 依次类推 最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线 2 逆推法 逆合成分析思路 思维过程概括如下 3 利用 逆推法 分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程 归纳总结 逆推法设计有机合成路线的一般程序 答案 有机合成的应用 归纳总结 1 有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯 如乙烯 丙烯 甲苯等 2 有机合成产品广泛地应用于工农业生产和生活 以及国防工业等众多领域 在化学基础研究方面 有机合成也是一个重要的工具 由于石油价格不断上涨 以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好 c ch2 chcn 加成反应 加聚反应 a ch ch b ch2 chcl 1 2 3 4 5 有机合成中需要一些必要的辅助原料 且使用的辅助原料应该是低毒性 低污染 易得和廉价的 d 1 2 3 4 5 b 1 2 3 4 5 b 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 解析对