烃的衍生物_复习资料.doc

（二）烃的衍生物知识总结烃的衍生物 ?烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变生成的有机物 官能团?决定化合物的化学性质的原子或原子团叫官能团在烃的衍生物中, 其官能团影响着烃的衍生物的性质,因而不再具有相应烃的性质。烃的衍生物卤代烃醇类醛类酚酯羧酸通式代表物通式代表物通式代表物通式代表物通式代表物通式代表物 C2H5Br CnH2n+1X通式代表物一、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。（卤素原子） 1、取代反应：C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr （水解反应）2、消去反应：C2H5Br + NaOH 加热 CH2=CH2 +NaBr +H2O醇NaOH卤代烃中卤素原子的检验：取少量卤代烃，加NaOH溶液，加热，一段时间后加HNO3酸化后再加AgNO3，如果有白色沉淀说明有Cl,如有浅黄色沉淀则有Br,如有黄色沉淀则有I。二、醇类： 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。俗名石炭酸1、取代反应：2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H22、消去反应： C2H5OH CH2=CH2 + H2O3、氧化反应： 燃烧： C2H5OH +3 O2 2CO2 +3H2O 催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + H2O 4、酯化反应：浓H2SO41700C点燃催化剂醇类通式：ROH，饱和一元醇CnH2n+1OH代表物CH3CH2OH化性制法（1）中性不电离出OH-和H+；（2）与K、Ca、Na等活泼金属反应放出H2； （3）催化氧化生成醛；（4）酯化成酯；（5）脱水生成乙烯或乙醚。（1）乙烯水化（2）淀粉发酵三、酚：OH（1）易被氧化变质（氧化反应）（2）与Br2发生取代（取代反应）（3）与FeCl3显紫色（显色反应）与FeCl3 反应生成紫色物质（4）弱酸性（比碳酸的酸性弱）苯酚钠溶液通入CO2会出现浑浊 酸性： 弱酸性：化性 物理性质： 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。通式：CnH2n-5OH（n6） 代表物：苯酚OH制法：Cl四、醛类：醛类通式：RCHO，一元饱和醛CnH2n+1CHO，分子式CnH2nO代表物CH3CHOHCHO化性（1） 氧化反应： 催化氧化银镜反应 与新制Cu(OH)2反应： 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色（2）还原反应：加氢被还原成乙醇（3）甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂制法（1）乙烯氧化法（2）乙炔水化法（3）乙醇氧化法1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体2、1mol甲醛生成4molAg或需4mol新制氢氧化铜。3、甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林，具有防腐蚀和杀菌能力。五、羧酸类化性（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）（2）与醇酯化成酯(酸脱羟基醇脱氢)（3）甲酸有醛基能发生银镜反应通式：RCOOH，一元饱和酸CnH2n+1COOH，分子式CnH2nO2羧酸代表物CH3COOHHCOOH1俗称醋酸,无色有强烈刺激性气味的液体。易溶于水和乙醇 。2沸点：117.9 熔点：16.6 。16.6以下易凝结成冰一样的晶体。故通常俗称为冰醋酸。 醋酸物性浓H2SO4CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 碱性六、酯类：与相同碳原子数的酸互为同分异构体（1） 水解生成酸和醇酸性水解：碱性水解：（2）甲酸某酯具有还原性能发生银镜反应酯代表物CH3COOC2H5性质制法：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应制得注意：在酸性条件水解和碱性水解哪个水解程度更大？通式：RCOR，分子式CnH2nO2烃的衍生物之间的转化关系：卤代烃RX 醇ROH 醛RCHO 羧酸RCOOH 酯RCOOR不饱和烃12345678910910催化剂加热、加压NaOH不饱和烃以乙烯为例书写转化方程式：1、（消去）C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O2、（加成） CH2=CH2 + HBr C2H5Br 3、（水解） C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 4、（消去） C2H5OH CH2=CH2 +H2O5、（加成） CH2=CH2 + H2O C2H5OH 醇浓H2SO4 1700C6、（氧化） 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O7、 （还原）CH3CHO + H2 C2H5OH8、 （氧化） 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 9、（酯化）C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O10、（水解） CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH练习: 选择合适的无机原料制备给出的物质CH2=CH2 烃的衍生物概述水解反应CH3COOC2H5RCOORCnH2nO2COO酯(1)具有酸性(2)酯化反应CH3COOHRCOOHCnH2nO2COOH羧酸(1)氧化反应(2)还原反应CH3CHORCHOCnH2nOCHO醛(1)有弱酸性 (2)取代反应(3)显色反应 (4)缩聚反应C6H5OHArOHCnH2n-6OOH酚(1)与钠反应 (2)取代反应(3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应CH3CH2OHROHCnH2n+2OOH醇主要化学性质代表物通式官能团类别（三）有机物的知识归纳小结一、有机物的反应类型：1、取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。烷烃的卤代 苯的硝化、磺化、卤代卤代烃的水解 醇和钠、HX反应 酚和浓溴水反应 羧酸和醇的酯化反应酯的水解反应酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应2、加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。可发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛、酮注意：羧基和酯基不能加成！3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。4、聚合反应：由分子量小的化合物分子相互结合成分子量大的高分子的反应。 催化剂加热、加压nCH2=CH2 CH2CH2nnCH2=CHCl CH2 CHn 催化剂加热、加压加聚反应：通过加成反应完成的聚合反应叫加聚反应。 缩聚反应：有机分子相互作用后以共价键结合成一个高分子，并伴有失去小分子（如水、氯化氢、醇等）的反应。如：苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂和水二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚5、氧化反应：有机物得氧、失氢的反应还原反应：有机物得氢、失氧的反应二、有机物的几点特性：1、能使酸性KMnO4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、 醇、醛、裂化汽油。2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯酚、醛、裂化汽油3、互为类别异构的物质：单烯烃与环烷烃(CnH2n) 二烯烃与炔烃(CnH2n-2) 醇与醚(CnH2n+2O) 苯酚与芳香醇 醛与酮(CnH2nO) 羧酸与酯(CnH2nO2) 4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：实验室制乙烯催化剂、脱水剂 硝化反应催化剂、吸水剂 磺化反应反应物、吸水剂 酯化反应催化剂、吸水剂5、能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。三、物质的提纯：分散系所用试剂分离方法乙酸乙酯（乙酸）饱和碳酸钠溶液分液溴乙烷（乙醇）蒸馏水分液乙烷（乙烯）酸性KMnO4，碱石灰洗气乙醇（NaCl）蒸馏苯（苯酚）NaOH溶液分液溴苯（溴）NaOH溶液分液乙醇（水）CaO蒸馏乙醇（乙酸）NaOH溶液蒸馏甲苯（乙醛）蒸馏水分液四、官能团的引入：1、引入X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加