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芳香族化合物的光化学 苯的光化学直到1957年还研究得很少 但是 那时已经观察到苯是光化学活泼的 在254nm照射下 形成苯的异构体 即甲叉茂 甲叉茂是从苯的光解中离析出来和鉴定了的第一个产品 另外两个异构体是盆烯和杜瓦苯 苯的电子吸收在230 270nm 苯的最低 激发态类似一个共轭双基 在 205nm的光激发产生苯的S2态 S2经1 4 双自由基形成杜瓦苯 205nm 仅形成S1态 S1态经1 3 双自由基异构化为盆烯和甲叉茂 三重态敏化剂不影响上述产物 在苯的光价键异构化反应中 由于产物的高反应活性 使其大为复杂化 1主要的副反应是价键异构体在催化剂或光敏化条件下重新芳香化 rearomatization 2在质子溶剂存在下也可发生同溶剂的加成反应3盆烯在直接光照条件下可生成甲义茂 但重新芳香化是主要过程 盆烯经三重态敏化激发可产生不同产物 杜瓦苯直接光激发主要生成苯 同时也生成相当量的棱烷 通过 2 2 加成 Polycyclicaromatichydrocarbonsarealsoknowntoundergoortho photocycloadditions Forexample thereactionofthechrysenederivative204withtheelectrondeficientmethylcinnamate205affordstheadduct206asthemajorproduct Photochemistryoffullerenes Forexample irradiationof2 methoxy 4 6 dimethylnicotinonitrile 208 inthepresenceofmethacrylonitrile 209 inbenzeneleadstotheadditionproduct210thatthermallyconvertstothe3 4 dihydroazocine 211 whichthenundergoeselectrocyclizationinasecondphotochemicalstep
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