高考化学二轮复习精品资料 专题13 烃及其烃的衍生物教学案（教师版）.doc

专题十三 烃及其烃的衍生物【2013考纲解读】 (1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的组成、结构、性质上的差异。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。(3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。【重点知识整合】一、有机物的组成和结构有机物 分子式 结构简式 官能团 甲烷 ch4 ch4 无 乙烯 c2h4 ch2=ch2 碳碳双键 苯 c6h6 无 乙醇 c2h6o c2h5oh 羟基 乙酸 c2h4o2 ch3cooh 羧基 乙酸乙酯 c4h8o2 ch3cooch2ch3 酯基 葡萄糖 c6h12o6 ch2oh(choh)4cho 羟基、醛基 纤维素 (c6h10o5)n -淀粉 (c6h10o5)n -油脂 -酯基 氨基酸和蛋白质 -氨基、羧基 二、常见有机物的性质 三、有机化学反应的重要反应类型与常见有机物的特征反应 1有机化学反应的重要类型 (1)氧化反应 燃烧：绝大多数有机物都能燃烧。 被酸性高锰酸钾溶液氧化，包括烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。 醇的催化氧化。 分子中含醛基的物质(如醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)被银氨溶液或新制氢氧化铜碱性悬浊液等弱氧化剂氧化。 (2)取代反应烷烃、苯及其同系物的卤代。苯及其同系物的硝化。酸与醇的酯化以及酯的水解。油脂、糖类、蛋白质的水解。(3)加成反应不饱和烃与x2、hx、h2o、h2等发生加成反应。(4)加聚反应含有碳碳双键的烃可以发生加成聚合反应(即加聚反应)生成高分子化合物。2常见物质或官能团的特征反应及现象 【高频考点突破】考点一 烷烃的结构与性质例1、下列有关丙烷的叙述中不正确的是a分子中碳原子不在一条直线上b光照下能够发生取代反应c比丁烷更易液化d是石油分馏的一种产品解析：烷烃分子结构，是以每个碳为中心的四面体结构，多碳烷烃的碳链是锯齿型的，碳原子不在一条直线上；烷烃的特征反应是在光照条件下发生取代反应；石油分馏所获碳原子在14之间的烷烃混合物叫石油气，更进一步分离石油气可获得丙烷。烷烃随分子内碳原子数的增多，状态由气态、液态、固态变化，组成和结构相似的物质，随分子量的增大，分子间作用力增大，因此丁烷比丙烷易液化。【规律方法】(1)烷烃的分子结构由甲烷分子的正四面体结构可知：烷烃分子中的碳原子所形成的四个共价键在空间均呈四面体排布。由球棍模型可知：超过三个碳原子的烷烃分子中的碳，并不在一条直线上，而是呈锯齿状。(2烷烃的化学性质在光照条件下，烷烃与cl2、br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成种类比烷烃更多的卤代烃和相应的卤化氢气体。烷烃燃烧时，随着烷烃分子里的碳原子数的增加，往往燃烧越来越不充分，燃烧火焰越来越明亮，甚至伴有黑烟。考点二、同系物、同分异构体的判断与书写【例2】根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是12345678ch4c2h4c3h8c4h8c6h12c7h16c8h16a3 b4 c5d6解析：从表格中得知第前种物质的碳原子数应为n，氢原子数规律为4、4、8、8、12、12、16、16，即为4的倍数，且重复一次，故第5种物质的分子式为c5h12，其同分异构体数目有3种，其结构简式分别为ch3ch2ch2ch2ch3、。答案：a方法点拨：也可以观察表格中各烃的分子式的排布规律会发现：相邻两烃的分子式相差c或ch4原子团(或分成1和2、3和4、5和6、7和8小组进行比较)。从而得出第5个烃的分子式为c5h12，共有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷。 考点三、烷烃的取代反应例3、1 mol ch4与cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种有机取代产物物质的量相等，则消耗的cl2 mol，被氯原子取代的氢原子有 mol。碳含量最小的有机物的空间几何构型是 。解析：因为ch4与cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自于ch4，由 规律方法：烷烃与卤素单质发生取代反应时，一个卤素分子中只有一个卤素原子进入有机物，因此取代1 mol h原子需要1 mol卤素单质。在烷烃中所有的氢原子都可以被取代，因此其取代后的有机产物可以有多种。考点4、烃的燃烧计算 例4、100时，两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得co2和h2o的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。则下列对该混合烃组成的判断正确的是a一定含有甲烷 b一定含有乙烯 c一定含有苯 d一定不含乙烯答案：a误区警示：一方面不能根据图像准确判断出其平均组成，另一方面判断出平均组成后确定分子中有4个氢原子，就认为一定含有乙烯。这种组成讨论的题型，应用平均分子组成可以判断其中特殊的成分，如本题中碳原子数目小于1.6的只有甲烷，则这种物质必定含有，而另外一些成分有些可以直接得到结果，但有些可能只能得到一个范围。考点五、烃分子式的确定例5、某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中充分燃烧1.16 g这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，它们依次增重1.8 g和3.52 g。这种烃的化学式是（ ） ac2h6 bc4h10 cc5h10 dc5h12解析：烃的相对分子质量为：292=58 方法一：设烃的化学式为cxhy，据： cxhy(x+)o2xco2+ h2o 58 44x 9y 1.16 g 3.52 g 1.8 g解得x4， y10，该烃化学式为c4h10。答案：b方法点拨：由于烃的组成元素为碳与氢，燃烧产物为h2o与co2，故计算方法有多种，如可根据化学方程式列出烃与燃烧产物的比例关系，求出烃分子中碳和氢的原子个数。也可根据燃烧产物求出碳氢原子个数比，进而求出烃的分子式。考点六、不饱和烃的性质例6、使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生取代反应，则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是 ( )a3mol b4mol c5mol d6mol解析：认真分析乙烯和氯气的加成反应和甲烷与氯气发生的取代反应的结构变化，不难发现加成所消耗的氯气与双键数之比为11，而取代反应所消耗的氯气与分子中的氢原子数之比为11。1mol乙烯中含有碳碳双键1mol，氢原子4mol，所以该两个过程中消耗的氯气总量为5mol。答案：c方法点拨：加成反应消耗的氯气量由分子双键数决定，双键数与消耗的氯气比例为：1：1，如：ch2=ch2+cl2ch2cl-ch2cl；取代反应消耗的氯气由分子内氢原子数决定，分子内的氢原子个数与消耗的氯气分子数之比为1：1：ch2cl-ch2cl+4cl2ccl3-ccl3+4hcl。考点七、乙烯、乙炔的实验室制法例7、实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确定上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题。图中、装置可盛放的试剂是： ； ； ； (将下列有关试剂的序号填入空格内)。a品红溶液 bnaoh溶液 c浓硫酸 d酸性kmno4溶液能说明二氧化硫气体存在的现象是 。使用装置的目的是 。使用装置的目的是 。确证含有乙烯的现象是 。解析：乙烯是一种不饱和烃，易与br2发生加成反应，被酸性kmno4溶液氧化。so2具有还原性，可以使溴水、酸性kmno4溶液、品红溶液褪色，利用so2使品红溶液褪色的特性检出so2，再用品红溶液检验so2是否除尽，最后用kmno4溶液确定乙烯的存在。答案：a，b，a，d；装置中的品红溶液褪色；除去so2以免干扰乙烯的检验；检验so2是否除尽；装置中的品红溶液不褪色，装置中的酸性kmno4溶液褪色。考点八、苯的结构与性质的关系例8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )苯不能使酸性kmno4溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在一定条件下跟h2加成生成环己烷；经实验测得邻二甲苯仅一种结构；苯在febr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色。a b c d解析：如果苯分子中存在单双键交替结构，则苯就能使酸性kmno4溶液褪色；使溴水因加成反应而褪色；碳碳键的键长就不会相等；邻二甲苯就应有、两种结构，所以只有不可以作为证据的事实。答案：c方法点拨：苯分子中的碳碳键具有双重性，在分析苯的取代反应时可作为单键来看；在分析苯的加成反应及反应物间的比例关系时，可看做是单双键交替；在判断其取代产物种类时则所有的键是完全相同的。考点九、有机物的空间结构例9、有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是( )a b c d解析：苯分子中6个碳原子处于同一平面上；甲苯可看做甲基(ch3)取代了苯环上的一个氢原子，甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上，所以甲苯中最多有13个原子共平面；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。答案：b【方法点拨】解决烃分子空间构型的题目，主要依托以下基础知识，乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子一定共平面，若将4个h换成其他原子(用a、b、c、d表示)，则2个碳原子与a、b、c、d仍共平面，可用图表示：。乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定共直线，若将2个h换成其他原子(用a、b表示)，则2个碳原子与a、b共直线，该直线中若有2个原子落到某一平面内，则4个原子必定全部也落在这一平面内。苯分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面，同理，6个氢原子若换成其他原子，这些原子也必定共平面。甲烷的分子构型为正四面体型，5个原子一定不共平面，若ch4中的碳原子落到某一平面上，因单键能旋转，通过旋转，3个氢原子中的一个可以落到该平面上，也可以三个氢原子均不落在该平面上。解决烃分子的共平面问题，就是将上述四种情况进行综合、分析、判断，进而得出正确答案。考点十、苯环上一元取代物种数判断例10、间二甲苯苯环上的一个氢原子被no2取代后，其一元取代产物的同分异构体有( ) a1种 b 2种 c3种 d4种答案：c【方法点拨】判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如 二甲苯的对称轴如下(虚线表示)： 邻二甲苯 (小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。【难点探究】难点一卤代烃的化学性质例1、下列卤代烃在koh醇溶液中加热不反应的是( )c6h5cl(ch3)2chch2cl (ch3)3cch2cl chcl2chbr2 ch2cl2ab c全部d解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(ch3)3cch2cl 不能发生消去反应；ch2cl2也不能发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子。此外c6h5cl若发生消去反应以后，将破坏苯环的稳定性，故c6h5cl也不能发生消去反应。答案：a方法点拨：理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃消去反应时，断裂的是两种化学键碳卤键和碳氢键，且不在同一个碳原子上，而是在两个相邻的碳原子上，因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。不能发生消去反应的卤代烃有两类：只有一个碳原子的卤代烃，如ch3cl；与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如(ch3)3cch2cl。 难点二、卤代烃的鉴别实验例2、某液态卤代烃rx(r是烷烃基，x是某种卤素原子)的密度是a gml。该rx可以跟稀碱溶液发生水解反应生成roh(能跟水互溶)和hx。为了测定rx的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烃b ml，放入锥形瓶中；在锥形瓶中加入过量稀naoh溶液，并放入几块碎瓷片，塞上带有长导管的塞子如图所示，加热，发生反应；反应完成后，冷却溶液，加稀hno3酸化，滴加过量agno3溶液得到白色沉淀；过滤、洗涤，干燥后称重，得到固体c g。回答下面问题：(1)装置中长导管的作用是 ；加入碎瓷片的目的是 。(2)步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 (离子)。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 。(4)该卤代烃的相对分子质量是 (列出算式)。(5)如果在步骤中加hno3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量(填下列选项代码) 。a偏大 b偏小 c不变 d大小不定 解析：由白色沉淀知，卤化银是agcl，故卤代烃中含的卤素是氯。rcl agcl mol得m=gmol1若hno3的量不足，溶液中还有过量的naoh，这样会与agno3反应生成agoh，进一步生成ag2o，使c值增大。实验中的长玻璃导气管有冷凝回流氯代烃的作用。答案：(1)防止卤代烃挥发损失(或冷凝回流) 防止液体暴沸 (2)ag、na和no (3)氯得到的卤化银沉淀是白色的 (4) (5)b【拓展提升】卤代烃在碱性条件下发生水解反应或消去反应均可产生卤离子。为证明卤代烃中卤素的存在，可利用卤离子与agno3作用，根据产生卤化银沉淀的颜色和质量，进行定性或定量分析。若产生白色沉淀证明含氯元素，若产生浅黄色或黄色沉淀，则证明卤代烃中含溴元素或碘元素。但在鉴定过程中，由于oh的存在，会引起oh与ag+作用产生沉淀，影响卤离子检验，故在实验操作或定量计算中，应先用稀hno3 酸化，再加agno3溶液，以避免干扰。检验卤代烃中卤素的一般实验步骤为：取少量被检样品加naoh溶液或naoh醇溶液加热冷却加稀hno3酸化加agno3溶液。检验过程中反应的化学方程式为：rx+naohroh+nax；(或rch2ch2x+naohrch=ch2+nax+h2o)；hno3+naoh=nano3+h2o ；agno3 +nax=agx+nano3 。难点三、醇类性质在有机推断及合成中的应用例3、有机化合物a只含c、h两种元素，分子结构中存在支链，且其相对分子质量为56，与a相关的反应如下：(1)指出反应类型：ab ，ef ，gh 。(2)写出e的含羟基和羧基的所有同分异构体： 。(3)写出反应方程式：(要求注明反应的条件)eg ；ef 。(4)h的一个链节中，最多 个原子处在同一个平面。解析：烃a的分子式为c4h8，结构简式应为，根据cde的反应条件及e的分子式，推知ab为加成反应，bc为水解反应，c为，cd为氧化反应，d为。de为氧化反应，e为，ef为酯化反应，eg为消去反应，g为，g h为加聚反应，h为；根据ch2ch2分子的平面结构，推知h的一个链节中，最多有7个原子共平面。答案：(1)加成反应 酯化反应(取代反应) 加聚反应(2)(ch3)2c(oh)cooh、ch2(oh)ch(ch3)cooh、ch3ch2ch(oh)cooh、ch3ch(oh)ch2cooh、ch3(oh)ch2ch2cooh(3)(ch3)2c(oh)coohch2c(ch3)cooh+h2o(4)7【规律方法】有机推断及合成中oh的引入方法醛基还原法：如ch3cho+h2 ch3ch2oh卤代烃水解法：如ch3ch2br+h2och3ch2oh+hbr酯水解法：如ch3cooch2ch3+h2och3cooh+ch3ch2oh烯烃水化法：如ch2ch2+h2och3ch2oh葡萄糖发酵法：c6h12o62ch3ch2oh+2co2 难点四、醛类的检验及同分异构体例4、柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。经分析测定柠檬醛分子结构呈链状，碳原子的排列方式可以划分为若干个异戊二烯()分子的碳链结构，相对分子质量为152。现取1 mol柠檬醛在氧气中充分燃烧，产物为co2和h2o，且生成co2的物质的量比h2o多2 mol。试填写下列空白：(1)柠檬醛的分子式为 ，结构简式为 。(2)设计一实验，证明柠檬醛分子结构中含有醛基(简要说明所用的试剂、实验步骤、实现现象和结论)。 。(3)已知溴水能氧化醛基，若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是 。(4)柠檬醛分子有多种同分异构体，请写出属于醇类、分子结构中不含甲基和不饱和碳原子的任意一种同分异构体的结构简式 。解析：(1)根据燃烧产物中n(co2)=n(h2o)+2，推知柠檬醛应符合分子式cnh2n4o，再 (4)柠檬醛含有两个碳碳双键，将醛基改写为醇羟基还会增加一个碳碳双键，若分子中不存在不饱和碳原子。则醇分子中必存在3个碳环。答案：(1)c10h16o (2)将少量的柠檬醛滴入新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)中，加热(或水浴加热)，可观察到有红色的沉淀(或银镜)产生，由此说明其分子中含有醛基。(3)先加入足量的银氨溶液，水浴加热后，取反应后的溶液用硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即证明碳碳双键存在(4)【误区警示】用溴水检验柠檬醛中的时，为排除cho的干扰，应先用弱氧化剂银氨溶液或新制cu(oh)2悬浊液检验并除去cho。难点五、醛的氧化、还原反应在有机推断及合成中的应用【例2】环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中f可以作内燃机的抗冻剂，j分子中无饱和碳原子。已知： r1chchr2r1cho+r2cho(1)a分子中若有一个氢原子被溴原子取代，则取代产物有 种。f的名称是 ，c中含有的官能团的名称是 。(2)的反应条件是 。(3)写出下列反应类型： ， 。(4)有机物b和i的关系为 (填序号，多填扣分)。a同系物 b同分异构体 c都属于醇类 d都属于烃(5)写出反应的化学方程式： 。解析：反应为加成反应，a的结构简式为，分子中有3种性质不同的氢原子，若有一个氢原子被溴原子取代，则取代产物有3种；反应为水解反应，b为，反应为消去反应，条件为naoh醇溶液、加热；根据题目信息，d为ohcch2ch2cho，c为，因此反应为加氢还原反应，反应为氧化反应，i 的结构简式为hoch2ch2ch2ch2oh，f的结构简式为，e的结构简式为；根据题目中相关反应条件，推知反应为取代反应，反应为缩聚反应，反应为消去反应，h为，g为，j为ch2chchch2，反应为加聚反应，产物为 ch2chchch2；a分子中存在3种性质不同的氢原子，因此a的核磁共振氢谱图上出现3种峰，b和c均属于二元醇。答案：(1)3 乙二醇 醛基 (2)naoh醇溶液、加热 (3)氧化反应 消去反应 (4)c(5)nch2chchch2 【规律方法】(1)满足上述转化关系的有机物a为醇，b为醛，c为羧酸，d为酯。若a在浓h2so4并加热至170时产生能使溴水褪色的气体，则a为ch3ch2oh，b为ch3cho，c为ch3cooh，d为ch3cooch2ch3。若d能发生银镜反应，则a为ch3oh，b为hcho，c为hcooh，d为hcooch3。(2)满足上述转化关系的有机物a为醛，b为羧酸，c为醇，d为酯。若a完全燃烧后体积保持不变(h2o为气态)或d能发生银镜反应，则a为hcho，b为hcooh，c为ch3oh，d为hcooch3。难点六、多官能团物质结构与性质的关系例6、一种有机物的结构简式如下图，关于它的性质不正确的说法是a它有酸性，1 mol该物质最多能与6 mol h2发生加成反应b它可以水解，水解产物为两种有机物c在一定条件下，1 mol该物质最多能和8 mol naoh反应d该有机物能发生取代反应解析：分子结构中存在酚羟基和羧基，均显酸性，结构中存在两个苯环，能与h2发生加成反应，故a正确；结构中存在酯基，能发生水解反应，但水解产物只有一种，故b错误；酚羟基和羧基均与naoh反应，1 mol酯基水解时可消耗2 mol naoh ，故c正确；结构中存在酚羟基，oh邻、对位氢原子能被溴水中br2取代，故d正确。答案：b误区警示：酯水解时，应特别注意酯结构中r2的结构不同，水解时消耗naoh的物质的量也不同，当r2为链烃基时，1 mol l酯基消耗1 mol naoh，当r2为苯基时，1 mol酯基水解要消耗2 mol naoh。难点七、乙酸乙酯的制备实验例7、酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：饱和na2co3溶液 ch3coohc2h5ohch3cooc2h5h2o请根据要求回答下列问题：(1)欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有_、_等。(2)若用如图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为_、_等。(3)此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成_、_等问题。(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。同一反应时间同一反应温度反应温度/转化率(%)选择性(%)*反应时间/h转化率(%)选择性(%)*4077.8100280.21006092.3100387.81008092.6100492.310012094.598.7693.0100*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水根据表中数据，下列 (填字母)为该反应的最佳条件。a120 ，4 h b80 ，2 h c60 ，4 h d40 ，3 h当反应温度达到120 时，反应选择性降低的原因可能为_。解析：(1)可以从化学平衡的角度出发来解决提高乙酸转化率的问题，如通过增大一种反应物的浓度可以提高另一种原料的转化率，也可以通过及时分离出生成物的办法使化学平衡向正反应方向移动从而提高原料的转化率。(2)题中所提供的装置最大缺点是没有空气冷凝或水冷凝装置，会导致原料随反应物一起蒸出，使得产率除低。同时利用酒精灯直接加热不利于控制反应液的温度会导致副反应的发生，如醇在浓硫酸的作用下发生脱水反应生成醚。(3)以浓硫酸为催化剂的缺点可以从浓硫酸的性质、环境问题和能否循环利用等角度去分析！(4)根据实验数据表知，温度不能太高，温度过高，引起副反应；温度过低，反应速率小，且不能将产物蒸馏出来；反应时间过长，不符合实验实际。选择条件的依据是选择性100%，转化率较高。适宜条件：60 ，4 h。答案：(1)增大乙醇的浓度；移去生成物。 (2)温度过高，发生了副反应；冷凝效果不好，部分原料被蒸出(或部分产物挥发)(任填两种)。 (3)部分原料炭化；留有酸性废液污染环境(或产生so2污染环境)；催化剂重复使用困难；催化效果不理想(任填两种)。 (4)c；乙醇脱水生成了乙醚。【规律方法】化学平衡原理适用于很多有机反应，如乙酸乙酯的制备、油脂的水解等。有机反应中往往用无机试剂将有机物中的杂质通过溶解或反应除去，如本题中饱和na2co3溶液可吸收挥发的乙醇，并除去挥发的乙酸，还能降低乙酸乙酯的溶解度。【历届高考真题】【2012高考】（2012广东）30过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：oho反应 ch3ch3 br cho + ch3cochch=ch2 一定条件下 br br chchch=ch2 化合物可由化合物合成： oo och3cclohnaoh,h2o有机碱ch3 c4h7br ch3chch=ch2 ch3cochch=ch2 （1）化合物的分子式 （2）化合物与br2加成的产物的结构简式为 （3）化合物的结构简式为 （4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为 （注明反应条件），因此，在碱性条件下，由与反应生成，其反应类型为 。（5）的一种同分异构体能发生银镜反应，与也可以发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为 （写出其中一种）。【答案】30.（1）c7h5obr（2）（3）（4）；取代反应。【解析】（1）化合物i的化学式根据其结构简式数出原子个数即可（2）与溴的加成就是碳碳双键的加成反应 （3）根据反应条件可知化合物到为卤代烃的水解反应，再根据化合物的结构简式即可推出的结构简式（4）反应类型为取代（5）能发生银镜反应说明化合物是四个碳的醛类，任写一种，最简单的为丁醛，根据题目给出信息反应，即可退出化合物的结构简式。【考点定位】有机合成与推断（2012福建）31化学一有机化学基础（13分）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为px）是化学工业的重要原料。(1)写出px的结构简式 。 (2) px 可发生的反应有 、 （填反应类型）。 (3)增塑剂（dehp）存在如下图所示的转化关系，其中a 是px的一种同分异构体。 b 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则b 的结构简式是 。 d 分子所含官能团是 （填名称）。 c 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，dehp的结构简式是 ( 4 ) f 是b 的一种同分异构体，具有如下特征： a.是苯的邻位二取代物；b.遇fecl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出f 与nahco3溶液反应的化学方程式 【解析】（1）对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位，结构简式为。（2）对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化，故能发生氧化反应；该分子易与cl2、br2、浓hno3等发生取代反应；由于含有苯环，故能与h2发生加成反应。（3）由于b是由a经氧化得到，故为二元羧酸，当苯环上存在2种不同化学环境的氢原子时，b为邻苯二甲酸，其结构简式为 。由于d能发生银镜反应，故分子中含有醛基。由于c能被氧化成醛，则分子中含有-ch2oh，且有1个碳原子连接乙基和正丁基，则分子结构为，由b和c的结构可以推出dehp的结构为（4）f遇fecl3有显色反应，故分子中含有酚羟基，能与碳酸钠溶液反应说明有羧基，又是苯的邻二位取代物，故分子结构为，它与nahco3溶液反应的化学方程式为。【答案】（1） （2）取代反应 氧化反应（或其它合理答案）coohcooh（3） 醛基 （4）【考点定位】本题考查了有机物的分子式、官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方程式的书写，重在考查学生的逻辑推理能力。（2012四川）27.（14分）已知：cho + (c6h5)3p=chr ch=chr + (c6h5)3p=o，r代表原子或原子团。w是一种有机合成中间体，结构简式为：hoocch=chch=chcooh，其合成发生如下：其中，m、x、y、z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。x与w在一定条件下反应可以生成酯n，n的相对分子质量为168。 请回答下列问题：（1）w能发生反应的类型有 （填写字母编号）a.取代反应b.水解反应c.氧化反应d.加成反应（2）已知为平面结构，则w分子中最多有 个原子在同一平面。（3）写出x与w在一定条件下反应生成n的化学方程式 。（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的x的同系物的结构简式： 。（5）写出第步反应的化学方程式 。【答案】（1）acd（3分）（2）16（2分）（3）hoch2ch2oh+hoocch=chch=chcooh+2h2o（3分）（4）hoch2ch2ch2oh（3分）（5）o=chch=o+ (c6h5)3p=chcoo ch2ch32(c6h5)3p=o+ ch3ch2oocch=chch=chcooch2ch3（3分）【解析】根据已知条件和框图可知，由于w为hoocch=chch=chcooh，则z为ch3ch2oocch=chch=chcooch2ch3，m为(c6h5)3p=chcoo ch2ch3，y为o=chch=o，x为hoch2ch2oh。（1）w为hoocch=chch=chcooh，含有碳碳双键和羧基，能够发生取代反应（酯化反应）、氧化反应（燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色）、加成反应（与h2、hx、x2等）。（2）w为hoocch=chch=chcooh，所有原子都有可能在同一平面内，共16个原子。（3）hoch2ch2oh+hoocch=chch=chcooh+2h2o（4）hoch2ch2ch2oh（5）o=chch=o+ (c6h5)3p=chcoo ch2ch32(c6h5)3p=o+ ch3ch2oocch=chch=chcooch2ch3【考点定位】本题以有机推断考查有机化学知识。涉及到有机反应类型的判断、有机分子中原子共面的判断、有机化学方程式的书写等。（2012大纲版）29(15分 ) （注意：在试题卷上作答无效）氯化钾样品中含有少量碳酸钾、硫酸钾和不溶于水的杂质。为了提纯氯化钾，先将样品溶于适量水中，充分搅拌后过滤，在将滤液按下图所示步骤进行操作。回答下列问题：起始滤液的ph_7（填“大于”、“小于”或“等于”），其原因是_。试剂i的化学式为_，中发生反应的离子方程式为_。试剂的化学式为_，中加入试剂的目的是_；试剂的名称是_，中发生反应的离子方程式为_；某同学称取提纯的产品0.7759g，溶解后定定容在100ml容量瓶中，每次取25.00ml溶液，用0.1000moll-1的硝酸银标准溶液滴定，三次滴定消耗标准溶液的平均体积为25.62ml，该产品的纯度为_。（列式并计算结果）【答案】（1） co32 水解显碱性（2）bacl2 ba2+co32 =baco3、ba2+so42 =baso4（3）盐酸 co32 + 2hco2+ h2o（4）【解析】（1）样品中含有k2co3，co32 水解显水解。（2）加入bacl2可以除去co32 、so42 。（3）除杂时，一般除杂剂均是过量的，则a中应为kcl和bacl2的混合物，为除去ba2，试剂ii加入k2co3，将ba2沉淀。（4）d中为kcl和k2co3的混合物，为除去k2co3，试剂iii加入hcl，将co32 变成co2而除去。（5）加入agno3与样品中的cl生成agcl沉淀，根据cl守恒知，n(agno3)=n(kcl)，由此得出kcl的质量，进而算出样品中kcl的纯度。【考点定位】物质间的分离，离子方程式书写，除杂，滴定（2012大纲版）30（15分）（注意：在试题卷上作答无效）化合物a（c11h8o4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物b和c。回答下列问题：b的分子式为c2h4o2，分子中只有一个官能团。则b的结构简式是_，b与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成d，该反应的化学方程式是_，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的b的同分异构体的结构简式_。c是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0，氢的质量分数为4.4，其余为氧，则c的分子式是_。（3）已知c的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则c的结构简式是 。(4)a的结构简式是 。（4）或【解析】（1）b能与乙醇发生反应，结合其化合物知，b为乙酸。乙酸的同分异构体中能发生银镜反应的有羟醛及甲酸形成的酯。（2）c中碳原子数为，h原子数为，o原子数为，所以c的化学式为c9h8o4。（3）使溴水褪色，应含有“c=c”，与nahco3放出气体，应含有“-cooh”。分子中共含有四个氧原子，多余的两上氧原子应为酚羟基。（4）a在碱中水解，生成b和乙酸，则a应为乙酸形成的酯。【考点定位】有机反应类型，同分异构体，有机物化学式的确定（2012安徽）26（14分）pbs是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：hoocch=chcoohhcch hoch2ch2ch2ch2ohad（马来酸酐）一定条件pbsbch2oh2催化剂hch一定条件h2催化剂 (已知：rcch+ r1cr2o 一定条件 rcccr1r2oh )（1）ab的反应类型是 ；b的结构简式是 。（2）c中含有的官能团名称是 ；d的名称（系统命名）是 。（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含oo键。半方酸的结构简式是 。（4）由d和b合成pbs的化学方程式是 。（5）下列关于a的说法正确的是 。a能使酸性kmno4溶液或溴的ccl4溶液褪色 b能与na2co3反应，但不与hbr反应c能与新制cu(oh)2反应 d1mola完全燃烧消耗5molo2【答案】加成反应（或还原反应） hoocch2ch2cooh 碳碳叁键、羟基 1,4-丁二醇 nhoocch2ch2coohnhoch2ch2ch2ch2oh2nh2o或nhoocch2ch2coohnhoch2ch2ch2ch2oh(2n1)h2oac【解析】由图知ab，cd是a、c与h2发生加成反应，分别生成b:hooc(ch2)2cooh、d:ho(ch2)4oh，为二元醇，其名称为1,4-丁二醇。由已知信息及d的结构简式可推知c由两分子甲醛与hcch加成而得，其结构为hoch2ccch2oh，分子中含有碳碳叁键和羟基。根据题意马来酸酐共含4个碳原子，其不饱和度为4，又知半方酸含一个4元碳环，即4个原子全部在环上，又只含有一个oh，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，剩下的一个不饱和度则是一个碳碳双键提供，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式为。由题知bhooc(ch2)2cooh为二元羧酸，dho(ch2)4oh为二元醇，两者发生缩聚反应生成pbs聚酯。a中含有碳碳双键，故能被kmno4溶液氧化而使酸性kmno4溶液褪色、与br2发生加成反应使br2的ccl4溶液褪色、与hbr等加成；因分子中含有cooh，可与cu(oh)2、na2co3等发生反应；由a（分子式为c4h4o4）完全燃烧:c4h4o43o2=4co22h2o可知1mola消耗3 mol o2，故ac正确。【考点定位】本题以可降解的高分子材料为情境，考查炔烃、酸、醇、酯等组成性质及其转化，涉及有机物的命名、结构简式、反应类型及化学方程式的书写等多个有机化学热点和重点知识。能力层面上考查考生的推理能力，从试题提供的信息中准确提取有用的信息并整合重组为新知识的能力，以及化学术语表达的能力。（2012天津）8(12分) 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a萜品醇g的路线之一如下：已知：rcooc2h5 请回答下列问题： a所含官能团的名称是_。 a