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第33讲烃和卤代烃 1.(2014福建理综,7,6分)下列关于乙醇的说法不正确的是()a.可用纤维素的水解产物制取b.可由乙烯通过加成反应制取c.与乙醛互为同分异构体d.通过取代反应可制取乙酸乙酯2.(2014浙江理综,29,15分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:已知:,rx+,+请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是。a.可与浓盐酸形成盐b.不与氢气发生加成反应c.可发生水解反应d.能形成内盐 (2)写出化合物b的结构简式。(3)写出bc反应所需的试剂。(4)写出c+de的化学反应方程式。(5)写出同时符合下列条件的b的所有同分异构体的结构简式。分子中含有羧基1h-nmr谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与x反应合成d,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备x的合成路线(无机试剂任选)。3.(2014江苏单科,17,15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题: (1)非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称)。 (2)反应中加入的试剂x的分子式为c8h8o2,x的结构简式为。(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是(填序号)。(4)b的一种同分异构体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应。 .分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:ch3ch2br ch3ch2oh ch3cooch2ch31.ca项,纤维素水解的最终产物是葡萄糖,葡萄糖在酶的作用下可转化为乙醇;b项,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;c项,乙醇的分子式为c2h6o,而乙醛的分子式为c2h4o,故c项错误;d项,乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯,属于取代反应。2.答案(1)a、c(2)(3)kmno4/h+(4)+hoch2ch2n(ch2ch3)2+h2o(5)、(6)ch2 ch2+hcl ch3ch2cl2ch3ch2cl+nh3 hn(ch2ch3)2+2hcl解析普鲁卡因的结构简式中含有氨基、酯基、苯环,可得出普鲁卡因可发生水解反应,可与浓盐酸形成盐,可与h2发生加成反应,因无cooh不能形成内盐,故选择a、c。结合题中已知信息 ,不难推出e中含有no2,c与d发生了酯化反应。综合分析即可推出a为,b为,c为,d为hoch2ch2n(ch2ch3)2,然后再按要求写出(2)、(3)、(4)的答案。(5)依据要求可判断b的同分异构体应为苯环上含有对位取代基,按照同分异构体书写的一般规律即可写出四种b的同分异构体。(6)依据已推出的d的结构,结合题中已知信息可得出x的合成路线:ch2 ch2+hcl ch3ch2cl、2ch3ch2cl+nh3 hn(ch2ch3)2+2hcl。3.答案(15分)(1)醚键羧基(2)(3)(4)(5) 解析(2)根据a、b的结构简式及x的分子式可推出x的结构简式应为:。(4)b的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法再构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但氢原子的化学环境只有6种,说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。
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