有机化学模拟题1.doc

有机化学考试试题一、系统命名或写结构式（1分1010分） 8、2-己醇 9、4-硝基氯苯 10、反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象二、完成下列反应式（1分2020分） 三、由指定有机化合物合成下列各化合物（无机试剂、溶剂、催化剂任选）（5分420分）1、由乙炔合成CH3CH2CCCH2CH3 2、甲苯合成3,5-二硝基苯甲酸3、CH3(CH2)3CBr2CH3合成 4、CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CClBrCH3四、结构推断（20分，210） 1、分子式为C5H10的三种异构体烯烃A、B、C，催化加氢都生成2-甲基丁烷，A和B与浓硫酸反应后再水解都生成同一种叔醇，而B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇，试推测A、B、C的构造式及相关反应的反应式。2、某化合物（A）的分子式为C5H8，在液氨中与金属钠作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物（B）。用高锰酸钾氧化（B）得到分子式为C4H8O2的两种不同的羧酸（C）和（D）。（A）在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得到分子式为C5H10O的酮（E）。试写出（A）（E）的构造式及各步反应式。注：请打印或用炭素墨水书写、字迹要求工整、并抄写在方框线内 共 3 页， 第 2 页，五、综合题（30分，310）1、2-甲基丁烷氯化时，产生四种可能的异构体，它们的相对含量如下式所示。上述反应结果与自由基的稳定性321是否矛盾，请解释，并计算3H，2H，1H反应活性之比（两种1H合并计算）。2、一种醇经元素定量分析，得知C=68.2%，H=13.6%，试计算并写出其实验式。3、根据叙述，试判断下列情况分别属于何种反应历程（SN1或SN2）（每小题1分） （1）反应分两步进行。 （2）反应动力学上为二级反应。 （3）有重排产物产生。 （4）溶剂极性增大，反应速度明显加快。 （5）试剂浓度增大，反应速度无明显变化。 （6）反应中只有一个过渡态。 （7）反应中有活泼中间体产生。 （8）通常3卤化烃进行的取代反应。（9）反应中，亲核取代试剂是从离去基团的背面进攻。（10）反应动力学上为一级反应。注：请打印或用炭素墨水书写、字迹要求工整、并抄写在方框线内 共 3 页， 第 3 页，参考答案一、系统命名或写结构式（1分1010分）1）2,2,4-三甲基戊烷 2）（E）-1-溴-1-丙烯 3）4-甲基-2-戊炔 4）3-乙基环戊烯5）（2E,4E）-5-甲基-2,4-庚二烯 6）3-甲基-4-异丙基苯酚 7)2-甲基二环2.2.1庚烷8）CH3CH2CH2CH2CHOHCH3 9） 10）二、完成下列反应式（1分2020分）（a）CH3CHBrCH=CHCH3 （b）CH2BrCHBrCH2CCH （c）CCl3CH2CH2Br（d）CH3CHBrCH2CH3 （e）CH3COOH （f）HOOCCH2COOH （g）CH3COOH（h）CH3CH2CH2CH2CH3 (i) (j) （k） （l） CH3CBr2CH2CH3 （m）CH3CH2CH2CH2CH2OH（n）CH3CH=CHCH2CH3 （o） （p） （r） （s） （t）三、由指定有机化合物合成下列各化合物（无机试剂、溶剂、催化剂任选）（5分420分）1）2）(3)（4）四、结构推断（20分，210）1）A B C 2) A CH3CH(CH3)CCH B CH3CH(CH3)CCCH2CH2CH3 C CH3CH2CH2COOH D CH3CH(CH3)COOH E CH3CH(CH3)COCH3五、综合题（30分，310）1）答：2-甲基丁烷中有9个1H，2个2H，1个3H，每种氢的反应速率之比为：反应速率是321，由于1H ，2H比3H多，因此产物相对含量较多，与自由基稳定性321没有矛盾。2) 已知C=68.2%，H=13