【三维设计】（教师用书）高考化学总复习“点、面、线”备考全攻略（提能力+创新演练经典化）103 醇酚 新人教版(1).doc

【三维设计】（教师用书）2015年高考化学总复习“点、面、线”备考全攻略（提能力+创新演练经典化）10-3 醇酚 新人教版对接高考高考命题常设误区汇总设误选项摘录设误角度诊断1.ch3ch2ohch2ch2h2o该反应属于取代反应混淆消去反应与取代反应。2. 遇fecl3溶液可显紫色应区分醇、酚结构和性质的差异。3.苯酚与na2co3溶液反应的离子方程式为：2co2h2oco2对苯酚和h2co3的酸性强弱不清楚，导致离子方程式书写错误。4.分子式为c7h8o，且含苯环的有机化合物有4种书写同分异构体时遗漏。随堂强化落实1.如图所示为交警在对驾驶员是否饮酒进行检测。其原理是：橙色的酸性k2cr2o7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的cr3。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()乙醇沸点低乙醇密度比水小乙醇具有还原性乙醇是烃的含氧衍生物乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应abc d解析：由题中信息(6价cr被还原为3价)可知利用了乙醇的还原性，同时驾驶员可呼出乙醇蒸气，说明乙醇的沸点低。答案：c2等浓度的下列稀溶液：乙酸、苯酚、碳酸、乙醇，它们的ph由小到大排列正确的是()a bc d解析：本题考查溶液的酸碱性，意在考查考生对溶液ph的理解，即溶液中氢离子浓度与ph的关系。相同浓度的溶液，酸性：乙酸碳酸苯酚，酸性越强ph越小，乙醇为非电解质，溶液显中性，因此ph由小到大的顺序为。答案：d3某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与fecl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()a2种和1种 b2种和3种c3种和2种 d3种和1种解析：该化合物的分子式为c7h8o，它与甲基苯酚()、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，前三者遇fecl3溶液均发生显色反应。答案：c4中药狼把草的成分之一m具有消炎杀菌作用，m的结构如图所示，下列叙述正确的是()am的相对分子质量是180b1 mol m最多能与2 mol br2发生反应cm与足量的naoh溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为c9h4o5na4d1 mol m与足量nahco3反应能生成2 mol co2解析：本题考查的知识点是有机化合物及其性质，意在考查考生对有机化合物知识的应用能力。m的分子式为c9h6o4，故其相对分子质量为178，a错；酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原子可以被br取代，而且右侧环中的碳碳双键可以与溴发生加成反应，故1 mol m最多能与3 mol br2发生反应，b错；m中酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，另外m可以在碱性条件下水解，反应后的产物为，c正确；酚羟基酸性比h2co3弱，二者不反应，d错误。答案：c5膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()a芥子醇分子中有两种含氧官能团b芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上c芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol br2d芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成解析：芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。答案：d6醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。(1)下列物质属于醇类的是_。ch2=chch2ohch2ohch2oh (2)300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：，用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质(填代号)。a醇 b酚c油脂 d羧酸(3)尼泊金酯()是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂，是国家允许使用的食品添加剂。下列对尼泊金酯的判断不正确的是_。a能发生水解反应b能与fecl3溶液发生显色反应c分子中所有原子都在同一平面上d与浓溴水反应时，1 mol尼泊金酯消耗1 mol br2尼泊金酯与naoh溶液在一定条件下反应的化学方程式是_。解析：(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上为酚，注意苯环和环己烷的区别。(2)蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应，所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯基，能发生水解反应，能与fecl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时1 mol尼泊金酯消耗2 mol br2。含有一个甲基，分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，而酚呈酸性，也会与naoh反应，所以与naoh溶液在一定条件下反应的化学方程式是答案：(1)(2)b(3)c、d 提能综合检测一、单项选择题(本题包括10小题，每小题5分，共50分)1目前，我国已经具备了大力推广燃料乙醇的基本条件，部分城市已在汽油中添加燃料乙醇。下列对于乙醇作为燃料的叙述中，错误的是()a乙醇处于半氧化态(耗氧量比汽油少)，不需改造发动机便可实现零污染排放b使用燃料乙醇可以综合解决国家石油短缺、粮食过剩及环境恶化三大热点问题c乙醇的整个生产和消费过程可形成无污染和洁净的闭路循环过程，属可再生能源d使用燃料乙醇对抑制“温室效应”意义重大，因此燃料乙醇也属于“清洁燃料”解析：乙醇代替汽油作燃料，需要对现行的发动机进行改造，而且也可能因燃烧不充分产生co，所以不会是零污染排放。答案：a2 nm3和d58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于nm3和d58的叙述，错误的是()a都能与naoh溶液反应，原因不完全相同b都能与溴水反应，原因不完全相同c都不能发生消去反应，原因相同d遇fecl3溶液都显色，原因相同解析：本题考查陌生有机物的性质，实质考查有机物官能团的性质。a选项nm3与氢氧化钠反应是因为含有酯基、羧基和酚羟基，d58与氢氧化钠反应是因为含有酚羟基；b选项nm3与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基，d58与溴水反应是因为含有酚羟基；c选项nm3不能发生消去反应是因为不含有醇羟基，d58不能发生消去反应是因为与醇羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有连接氢原子；d选项与氯化铁溶液发生显色反应是因为两种有机物均含有酚羟基。答案：c3有机物x是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：与fecl3溶液作用发生显色反应；能发生加成反应；能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的推论是()a有机物x是一种芳香烃b有机物x可能不含双键结构c有机物x可以与碳酸氢钠溶液反应d有机物x一定含有碳碳双键或碳碳三键解析：有机物x与fecl3溶液作用发生显色反应，说明含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；因含有苯环与酚羟基，可以与h2发生加成反应，与溴水发生取代反应；x是否含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。答案：b4鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是()a溴水、新制的cu(oh)2bfecl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液c石蕊试液、溴水d酸性kmno4溶液、石蕊溶液解析：a、b、c选项中试剂均可鉴别上述5种物质，a项中新制cu(oh)2需现用现配，操作步骤复杂；用b选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用fecl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而c选项中试剂则操作简捷，现象明显：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液；再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。答案：c5某有机物的结构简式为，其不可能发生的反应有()加成反应取代反应消去反应氧化反应水解反应与氢氧化钠的反应与稀盐酸的反应a bc d解析：该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，对；含有酚羟基和氯原子，能发生取代反应，也能与naoh反应，对；含有氯原子且与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，能发生消去反应；对；含有酯的结构、氯原子，能发生水解反应，对。答案：d6要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏；过滤；静置分液；加入足量金属钠；通入过量co2；加入足量naoh溶液；加入足量fecl3溶液；加入乙酸与浓h2so4混合加热，合理的步骤是()a bc d解析：c6h5oh与c2h5oh都含有羟基，但乙醇易溶于水，沸点低，易用蒸馏法分离，这就需要把苯酚变成沸点较高的离子化合物，所以可加入naoh，再蒸馏，即除去了乙醇，然后通入过量co2，生成苯酚后静置，可用分液漏斗加以分离，故应选b。答案：b7从葡萄籽中提取的原花青素结构为：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是()a该物质既可看做醇类，也可看做酚类b1 mol该物质可与4 mol br2反应c1 mol该物质可与7 mol naoh反应d1 mol该物质可与7 mol na反应解析：结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个羟基(可看做酚)，中间则含醚基(环醚)和两个醇羟基(可看做醇)，故a正确；该有机物结构中能与br2发生反应的只是酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故b也正确；能与naoh溶液反应的只是酚羟基(共5个)，故c错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与na反应，故d正确。答案：c二、双项选择题（本题包括3小题，每小题6分，共18分）8央视焦点访谈节目在2013年10月报道，俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是()a该有机物的分子式为c8h8o3b1 mol该有机物最多能与3 mol h2发生加成反应c该有机物能发生加成反应取代反应和氧化反应d该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应解析：由“一滴香”的分子结构图示可知，其分子式为c7h8o3，1 mol分子中含有2 mol碳碳双键和1 mol碳氧双键，能与3 mol h2发生加成反应，能发生氧化反应，分子中含有羟基，能发生取代反应。该有机物没有能发生银镜反应且为芳香族化合物的同分异构体。答案：bc9醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：下列说法中正确的是()a可用酸性kmno4溶液检验中是否含有碳碳双键b和互为同系物，均不能催化氧化生成醛或酮c和互为同系物，可用核磁共振氢谱检验d等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同解析：中醇羟基也能使酸性kmno4溶液褪色，a错误；和不是同系物关系，两者可以用核磁氢谱检验，c错误。答案：bd10.茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(egc)的结构如图所示。关于egc的下列叙述中正确的是()a分子中所有的原子共面b1 mol egc与4 mol naoh恰好完全反应c易发生氧化反应和取代反应，能发生加成反应d遇fecl3溶液发生显色反应解析：分子中存在饱和碳原子，这种碳原子与其相连的4个原子不能共平面(四面体结构)；1 mol egc与3 mol naoh恰好完全反应；由于分子中存在醇、酚羟基，因此egc易发生氧化和取代反应，苯环在一定条件下能发生加成反应。由于分子中存在酚羟基，与fe3发生显色反应，故选项c、d的描述正确。答案：cd三、非选择题(本题包括4小题，共54分)11(14分)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：a中有五种不同化学环境的氢；b可与fecl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成a的反应类型为_，a的化学名称为_；(3)由b生成c的化学反应方程式为_；(4)b的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)d的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写出结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2的是_(写结构简式)解析：(1)根据香豆素的结构简式推出分子式为c9h6o2。(2)a中有五种不同化学环境的氢，且由已知条件工业上用水杨醛制取香豆素的反应可知，需要在甲基邻位取代，由甲苯生成a的反应类型为取代反应。因为是邻位取代，所以a的名称为邻氯甲苯或2氯甲苯。(3)b中甲基上的两个h原子被氯原子取代，生成c。(4)b的同分异构体含有苯环的还有：、 、，一共四种。核磁共振氢谱中只出现四组峰即只有四种氢原子，观察这四种物质，和都有四种氢原子。(5)d为，其含有苯环的同分异构体有：和 四种，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 ，能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2的是。答案：(1)c9h6o2(2)取代反应2氯甲苯(邻氯甲苯)12(14分)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是_。(2)cd的反应类型是_；ef的反应类型是_。(3)化合物 a 不与 fecl3 溶液发生显色反应，能与 nahco3反应放出 co2，推测其核磁共振氢谱(1hnmr)中显示有_种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。(4)写出ab 反应的化学方程式：_。(5)写出化合物 d、e 的结构简式：d_，e_。(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。解析：本题考查有机合成和推断，意在考查考生运用提供信息进行有机推断的能力。根据图示转化关系，可以推断 (1)根据白藜芦醇的结构简式，可知其分子式为c14h12o3。(2)cd为取代反应，ef为消去反应。(3)化合物a为，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1126。(4)ab的反应为酯化反应：h2o。(6)根据能发生银镜反应，则含有醛基(或甲酸酯基)，结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则为答案：(1)c14h12o3(2)取代反应消去反应(3)4112613(13分)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物a，其结构如下：在研究其性能的过程中，发现结构片段x对化合物a的性能起了重要作用。为了研究x的结构，将化合物a在一定条件下水解只得到b()和c。经元素分析及相对分子质量测定，确定c的分子式为c7h6o3，c遇fecl3水溶液显紫色，与nahco3溶液反应有co2产生。请回答下列问题：(1)化合物b能发生下列哪些类型的反应_。a取代反应 b加成反应c缩聚反应 d氧化反应(2)写出化合物c所有可能的结构简式_。(3)化合物c能经下列反应得到g(分子式为c8h6o2，分子内含五元环)：已知：rcoohrch2oh，rxrcooh确认化合物c的结构简式为_。fg反应的化学方程式为_。化合物e有多种同分异构体，1h核磁共振谱图表明，