有机化学基础知识归纳学案.doc

高中有机化学知识点归纳教师:周少江 学校：成都列五中学 邮箱：hdsd_一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类： 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1丁炔与1，3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2、同分异构体的书写规律： 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法： 记忆法： 碳原子数目15的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。 碳原子数目14的一价烷基：甲基一种（CH3），乙基一种（CH2CH3）、丙基两种（CH2CH2CH3、CH(CH3)2）、CH3CHCH2CH3丁基四种（CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3） 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如： 分子中的18个氢原子等效。【例1】已知与互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体有（ ）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种【例2】某有机物A的分子式为C6H12O2。已知A有如下转化，其中D不与Na2CO3溶液反应，C、E都能发生银镜反应，那么A的结构可能有（ ）A.2种 B.3 种 C.4 种 D.5种【例3】菲的结构简式为，若它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有（ ）A.4种 B.5种 C.6种 D.10种同位素、同素异形体、同分异构体和同系物的辨别概念同系物同分异构体同素异形体同位素分子式不同相同不同/结构相似不同不同/研究对象化合物化合物单质原子【例4】下列对每组中物质间关系的叙述不正确的是（ ）A.和互为同位素 B.和属于同系物C.S2和S8互为同素异形体 D.丙酸和乙酸甲酯属于同分异构体三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名2、含有官能团的化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如： ，叫作：2,3二甲基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛三、有机物的物理性质1、状态：气态：n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态液态：低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。固态：苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态；饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：烃（如汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）、油脂、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯（如乙酸乙酯）、汽油；比水重：硝基苯、溴乙烷、液态苯酚、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；亲水基团：羟基，醛基，羧基能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料吸水保水材料：尿不湿7、沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃饱和程度大、极性大的有机物沸点高于饱和程度小的、极性小的有机物分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙醚，脂肪油，丙烷丙烯，氯乙烷乙烷8、有毒物质与生活有关的：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体五、最简式相同的有机物1、CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；2、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物： 2价的S（硫化氢及硫化物） + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） + 2价的Fe变色6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3Mg + Br2 = MgBr2 （其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg等单质 如 1价的I（氢碘酸及碘化物）变色 NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下层变无色的（1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯）与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）2、无机物： 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） 2价的S（硫化氢及硫化物） + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） 双氧水（H2O2）其它：1、与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温时，含有酚羟基、COOH的有机物物；加热时，卤代烃、酯（水解反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物【反应生成酚钠和NaHCO3】，含有COOH的有机物【反应生成羧酸钠，并放出CO2气体】与NaHCO3反应的有机物：含有COOH的有机物【反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体】2、银镜反应的有机物含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag3、与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物【现象出现：绛蓝色】定量关系：CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O4、能发生水解反应的有机物卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。5、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。6、能跟I2发生显色反应的是：淀粉。7、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。【例题】例1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是（ ）A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18 例2 下列各对物质中属于同分异构体的是（ ）CH3CCH3CH3CH3A. 12C与13C B. O2和O3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3HHHCCH3CH3HC. 与 D. 与例3 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）A. 3 B. 4 C. 5 D. 6【习题】OHCH2CH31、下列各组物质互为同系物的是（ ）CH2OHOHA. B. 葡萄糖和核糖CH2OH(CHOH)3CHOC. 乙酸甲酯和油酸乙酯D. 氨基乙酸和氨基丁酸2、有机物CH3OC6H4CHO，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（ ）A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式为CH3CH(CH3)CH2 CH(CH3)COOH 它为（ ）A. 它为芳香族化合物 B. 甲酸的同系物C. 易溶于水的有机物 D. 易升华的物质4、 1，2，3三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如图所示的两种异构体是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出。据此，可以判断1，2，3，4，5五氯环戊烷（假定五个碳原子也处一个平面上）的异构体数目是（ ）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7九、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。酯化反应 水解反应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH其它：2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加成反应：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应：加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。nCH2=CH2nCH2CH2 催化剂较常见的加聚反应：单烯烃的加聚反应nCH2CH=CH2CH3CH2C=CHCH2CH3n催化剂nCH2CH2 nCH2CH2 在方程式中，CH2CH2叫作链节， 中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作单体， 叫作加聚物（或高聚物）二烯烃的加聚反应4、氧化和还原反应(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应：有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：RCH=CHR、RCCR、 (具有RH)、OH、RCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2RCHR+ O22RCR+ 2H2O OHOCu或Ag醇的催化氧化（脱氢）反应2RCH2OH + O22RCHO + 2H2O Cu或Ag2RCHO + O22RCOOH 催化剂醛的氧化反应醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。氧化反应： 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 ，CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+3NH3+H2O+ 还原反应： 5消去反应 C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O6水解反应：卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应7热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H88显色反应 10聚合反应 11中和反应 十、有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度，求算该气体的式量：M = 22.4(标准状况)根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA = DMB求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总)根据化学反应方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。(2)确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26，则一定有CH4平均分子组成中，l n(C) 2，则一定有CH4。平均分子组成中，2 n(H) 0，m/4 1，m 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V 0，m/4 1，m 4。只有C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构 若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(以上x、y、m、n均为正整数)与氢气加成烃和氢气加成比例1:11:21:31:4该烃可能是单烯烃炔烃或二烯烃苯及其同系物苯乙烯烃类含碳（或含氢）量规律 烷烃 CnH2n+2 n值越大，含碳质量分数C% 越大 单烯烃CnH2n n值越大，含碳质量分数C% 不变 炔烃CnH2n-2 n值越大，含碳质量分数C% 越小苯及其同系物CnH2n-6 n值越大，含碳质量分数C% 越小四类烃中：甲烷的含氢量最大（25%），含碳量最小（75%）单烯烃含氢量（14.3%）和含碳量（85.7%）为定值乙炔或苯含氢量最小（7.7%），含碳量最大（92.3%）含碳量比较：烷烃烯烃炔烃燃烧规律1、完全燃烧通式烃类：烃的含氧衍生物：注意：若氧气不足，燃烧不充分，除了生成CO2和H2O外，还可能生成CO2、同温同压下气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律a、若燃烧后生成液态水（低于100）规律：燃烧后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。b、若燃烧后生成气态水（高于100）则烃分子中氢原子数规律：燃烧后体积变化只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小尤其要注意燃烧前后气体体积不变的情况，常见的烃有CH4、C2H4、C3H4而燃烧后气体体积减小的烃y4，此时只有C2H2相应结论：气态烃在温度高于100时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4， 若按一定比例混合，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4若任意比例混合，则两种烃的氢原子数都等于4。（四）一些比较1、苯、甲苯、苯酚比较类别苯甲苯苯酚结构简式C6H6C6H5-CH3C6H5-OH氧化反应不被高锰酸钾酸性溶液氧化可被高锰酸钾酸性溶液氧化常温下在空气中就能被氧化，呈粉红色溴代反应反应条件液溴催化剂液溴催化剂浓溴水无催化剂产物一溴苯*邻、间、对三种一溴苯2，4，6三溴苯酚结论酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼，易被取代甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2，4，6三硝基甲苯2、烃的羟基衍生物比较比较项目乙醇苯酚乙酸结构简式C2H5OHC6H5OHCH3COOH羟基氢原子活泼性逐渐增强酸性中性弱酸性，比碳酸弱酸性，比碳酸强与Na反应能能能与NaOH反应不能能能与Na2CO3反应不能能，但不放CO2能与NaHCO3反应不能不能能3、烃的羰基衍生物比较比较项目乙醛乙酸乙酸乙酯结构简式CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5羰基稳定性易断裂难断裂难断裂与H2加成能，生成伯醇不能不能其它性质醛基中的碳氢键易被氧化生成羧酸羧基中的碳氧单键易断裂而发生酯化反应，氧氢键也易断裂表现出酸性。酯基中的碳氧单键易断裂而发生水解反应 4、烃类物质比较 甲烷 CH4 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2苯 C6H6结构特点全部单键 C=CCC大键共性(1)固态均为分子晶体,以范德华力结合,熔、沸点较低，不溶于水(2)易燃: CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + (y/2)H2O KMnO4(H+)不反应氧化氧化不反应溴水不反应加成(1:1)加成(1:1或1:2)不反应燃烧基本无黑烟有黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟典型反应取代加成和加聚加成和加聚取代、加成（五）有机反应断键机理注意有机化学反应中分子结构的变化，区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式下面是几种基本反应的断键机理。（六）一些总结归纳1、水解的检验（1）淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物，必须要加入NaOH中和酸，再加入银氨溶液或Cu(OH)2（2）淀粉水解程度的检验检验是否进行了水解用银镜反应或Cu(OH)2检验是否水解完全用碘水检验是否部分水解两者都用2.理解有机物分子中各基团间的相互影响烃基对官能团的影响中性 弱酸性 （苯环对OH的影响）官能团对烃基的影响 CH3CH3难以去氢，CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水（OH对乙基的影响）不和溴水反应，而 和浓溴水作用产生白色沉淀（OH对苯环的影响）。官能团对官能团的影响，OH受 影响，使得COOH的氢较易电离，显酸性。烃基对烃基的影响CH3受苯环的影响，能被酸性KMnO4溶液氧化 苯环受CH3影响而使邻、对位的氢易被取代3有机物分子中原子个数比 (1)CH=11，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)CH=l2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)CH=14，可能为甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2【习题】1、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是( )A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 2、某有机物的结构简式为：CH2CHOHOCH2CH2COOH，它在一定条件下可能发生的反应有( )加成 水解 酯化 氧化 中和 A. B. C. D. COHHOCHOCH2CHCHOHOC=O3、维生素C的结构简式为：有关它的叙述错误的是（ ）A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在4、A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得到B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式正确的是（ ）A. M(A) = M(B) + M(C) B. 2M(D) = M(B) + M(C) C. M(B) M(D) M(C) D. M(D) M(B) M(C)【答案】1、B2、C3、D4、D十一、官能团对H原子数的影响有机物分子中H原子数的确定直接受到官能团的影响。中学阶段所研究的有机物官能团种类多，且结构各有特点，所以确定H原子数就比较麻烦，这也给同学们学习有机化学带来很多困扰。其实，同学们若能认真研究各官能团的结构特点，搞清官能团对H原子数的影响，H原子数的确定也就不难。 1. 有机物中C原子应满足四个价键，分子中引入一个，碳碳之间就多了一个价键，H原子数就相对减少2个，若分子中引入m个，H原子就相应减少2m个。如烷烃分子通式为，单烯烃中引入1个，分子通式即为，同理，二烯烃通式为，若分子中引入m个，分子通式为。 2. 分子中引入一个，相对于单键C与C之间多了2个价键，H原子会相对减少4个。若分子中引入m个，分子中应减少4m个H原子。 例1. 据报道，1995年，化学家合成了一种分子式为的含多个叁键（）的链烃，其分子中含最多可以是（ ）个 A. 49 B. 50 C. 51 D. 100 本题应选择相应C原子数的烷烃作为参照（即选烷烃为标准），对比与，发现H原子数相差202，假设全部是因为引入而减少的，则有个，所以可确定叁键最多为50个。 3. 环 有一个环，相对于烷烃C原子间就会多1个价键，分子中H原子相应减少2个。同理有m个环，分子中会少2m个H原子。如有1个环的环烷烃分子通式为。 4. 用凯库勒式表示苯环，一个结构有1个环和3个（实际上不存在），所以苯及其同系物的分子通式相对于烷烃应为。若分子中引入m个独立的结构，H原子就相对减少8m个。 5. 此官能团，并不影响H原子数，如在烃中引入羟基变成醇的分子式；饱和一元醇、饱和二元醇、饱和三元醇的通式分别为、。 6. O原子以羰基形式引入，O原子直接占用C原子2个价键，因此，分子中相应减少2个H原子。若分子中含m个，同理，相应减少2m个H。有机物中含的有醛、酮、酯、氨基酸、蛋白质等。如饱和一元醛、酮、羧酸、酯通式中“碳氢组成”均为，相对于烷烃减少了2个H原子。 7. 引入卤原子后，卤原子均以单键与碳相连，因此，引入一个卤原子就占用H原子一个位置，会使分子减少1个H原子。若分子中引入m个卤原子，分子就相应减少m个H原子。如一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分子式分别为、 8. 硝基对H原子数的影响同卤素原子。如硝基苯、TNT（三硝基甲苯）分子式分别为、。 9. 根据氨基结构特点，每引入一个NH2，就相应增加1个H原子，若引入m个氨基，则增加m个H原子。如分子式为。 例2. 酪氨酸结构为，写出其分子式。该分子为烃的衍生物，含多个官能团：2个OH，1个，1个，1个NH2，以相应碳原子数的烷烃为参照（即为参照），综合考虑各官能团的影响，相对于烷烃应减少9个H，即还剩余11个H原子，所以分子式是3、烃的燃烧规律（1）烃的燃烧化学方程式不论是烷烃、烯烃、炔烃还是苯及苯的同系物，它们组成均可用来表示，这样当它在氧气或空气中完全燃烧时，其方程式可表示如下：。（2）烃燃烧时物质的量的变化烃完全燃烧前后，各物质的总物质的量变化值与上述燃烧方程式中的化学计量数变化值一致，即。也就是说，燃烧前后物质的量变化值仅与烃分子中的氢原子数有关，而与碳原子数无关。当时，即物质的量增加；当时，即物质的量不变；当时，即物质的量减少。（3）气态烃燃烧的体积变化要考虑燃烧时的体积变化，必须确定烃以及所生成的水的聚集状态。因此，当气态烃在通常压强下燃烧时，就有了两种不同温度状况下的体积变化：在时，。说明任何烃在100以下燃烧时，其体积都是减小的；在时，。当时，即体积增大；当时，即体积不变；当时，即体积减小。（4）烃燃烧时耗氧量（）、生成二氧化碳量（）、生成水量（）的比较在比较各类烃燃烧时消耗或生成的量时，常采用两种量的单位来分别进行比较：物质的量相同的烃，燃烧时，；质量相同的烃，燃烧时，。也就是说：质量相同的含氢质量分数大的烃，燃烧时耗氧量大、生成二氧化碳量小、生成水量大；最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳量、生成水的量也一定。（5）混合烃燃烧时的加和性尽管烃的混合物燃烧时，具有单一烃各自的燃烧特征，但它们具有加和性。因此，可以将看作为混合烃的“平均分子式”。这样就找到了将“混合烃”转换成“单一烃”的支点，从而根据“一大一小法”或“十字交叉法”就很容易求解出混合物中具有哪些组份以及这些组份的物质的量分数。1、某分子结构中含一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳叁键，其分子式可能是（ ） A.