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【创新设计】2013高考化学总复习 第9章 第5讲 有机合成及其应用 合成高分子化合物一卷冲关的课后练案一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分)1下列各物质的转化过程中,属于加聚反应的是()ach2=ch2ch3ch3解析:a项,属于加成反应;b、d两项属于缩聚反应。答案:c2(2011滨州质检)随着工业的高速发展,橡胶的产量和性能已不能满足工业生产的需要。近年来,人们合成了一种无机耐火橡胶,它的结构应是()解析:无机二字为解题突破口,因为a、b、d均为有机物,所以c项正确。答案:c 3高分子材料 是由三种单体聚合而成的,以下与此高分子材料相关的说法正确的是()a该高分子材料属于纯净物,合成它的反应是加聚反应b形成该高分子材料的单体中所有碳原子一定处于同一平面c三种单体中有两种互为同系物d三种单体都可以使溴水褪色,但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析:因为分子式中的n值不为定值,因此高分子材料不为纯净物,所以a选项错误;由于与碳碳双键、碳碳三键、苯环相连的原子在同一平面内,所以单体分了中所有碳原子一定共平面,因此b选项正确;三种单体分别为ch3ch= chcn、 ,都不互为同系物,因此c选项错误;三种单体都既可以使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此d选项错误。答案:b4(2011北京海淀期末)一次性使用的聚苯乙烯( )材料易造成“白色污 染”,其替代物聚乳酸( )是由乳酸( )聚合而成的,聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列说法正确的是()a聚苯乙烯的单体为 b聚苯乙烯与聚乳酸的聚合方式相似c聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物d乳酸可发生消去反应解析:聚苯乙烯的单体为 ,a项错误;合成聚苯乙烯的反应是加聚反应,聚乳酸是通过缩聚反应合成的,b项错误;由于n值不同,高分子化合物一般属于混合物,c项错误。答案:d5丁腈橡胶的结构简式为,具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是()ch2=chch=ch2ch3ccch3ch2=chcn ch3ch=ch2ch3ch=chch3abc d解析:该高聚物的主链上全是碳,可判断该高聚物为加聚产物。依据“无双键,两碳一切;有双键,四碳一切”的切割法规律,由链节中虚线处切割成ch2ch=chch2和 两部分。在ch2ch=chch2中,双键应是二烯烃加聚时生成的,所以复原时应断裂成单键,然后将四个半键闭合,即将单双键互换得到ch2=chch=ch2,把 的两个半键闭合得到 ,故为、。答案:c6(2011东城区质检)对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。 下列有关说法不正确的是()a上述反应的原子利用率可达到100%b在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰c对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应d1 mol对羟基扁桃酸与足量naoh溶液反应,消耗3 mol naoh解析:苯酚和乙醛酸中的所有原子完全进入产物中,a对;对羟基扁桃酸氢的环境分别为:羟基氢两种,苯环上的氢两种,ch原子团上的氢一种和羧基氢一种,共六种,即吸收峰6个,b对;对羟基扁桃酸分子中,苯环可以与h2发生加成反应;苯环、羟基、羧基均能发生取代反应,羟基和羧基可以相互酯化,发生缩聚反应;酚可以和醛发生缩聚反应,c正确;羧基和苯环上的羟基可以与naoh反应,1 mol对羟基扁桃酸可以消耗2 mol naoh,d错。答案:d7由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时,需要经过下列哪几步反应()a加成消去取代b消去加成水解c取代消去加成 d消去加成消去答案:b8美丽的“水立方”(water cube)是北京奥运会游泳馆,采用膜材料etfe(四氟乙烯和乙烯的共聚物),为场馆带来更多的自然光。下列说法正确的是()aetfe的结构中,存在cf2cf2ch2ch2连接方式b四氟乙烯和乙烯发生缩聚反应得到etfec以乙烯为原料经过加成反应、消去反应可制得乙二醇detfe材料是热固型(体型结构)的塑料解析:etfe是由四氟乙烯和乙烯加聚而成,其结构中存在cf2cf2ch2ch2的连接方式,a正确,b错误。乙烯与溴水发生加成反应,然后与naoh溶液发生取代反应可制得乙二醇,c错误。etfe材料是热塑型塑料,d错误。答案:a9dap是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为: 则合成它的单体可能有:()邻苯二甲酸丙烯醇(ch2=chch2oh)丙烯乙烯邻苯二甲酸甲酯a bc d解析:解答此类题目,首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后根据推断单体的方法作出判断。该高聚物的形成过程属于加聚反应,直接合成该高聚物的物质为: 该物质属于酯类,由ch2=chch2oh和 通过酯化反应生成的,因此该高聚物是由ch2=chch2oh和 先发生酯化反应,后发生加聚反应生成的。答案:a10对下列有机物说法正确的是()a聚乳酸是乳酸通过加聚反应聚合而成b某种兴奋剂: 在一定条件下,能发生取代反应;加成反应;水解反应;中和反应;酯化反应c结构简式为 的烃,分子中至少有10个碳原子处于同一平面上d结构简式为 其分子中的原子都在一条直线上解析:a中聚乳酸是缩聚物;b中有机物因无酯基也无卤素原子,故不能发生水解反应;c中因碳碳单键可以自由旋转,且苯环对位在一条直线上,故最少有11个碳原子共平面,最多可有16个碳原子共平面;d中以hcch分子中4个原子一定共线为模型,不难分析出是正确的。答案:d二、非选择题(本题包括4小题,共50分)11(14分)(2012徐州模拟)某天然有机化合物a仅含c、h、o元素,与a相关的反应框图如下: (1)写出下列反应的反应类型:sa第步反应_、bd_,de第步反应_、ap_。(2)b所含官能团的名称是_。(3)写出a、p、e、s的结构简式:a:_、p:_、e:_、s:_。(4)写出在浓h2so4存在并加热的条件下,f与足量乙醇反应的化学方程式:_。(5)写出与d具有相同官能团的d的所有同分异构体的结构简式:_。解析:框图中给出了g的分子式为c4h4o4na2,它是由f与足量nahco3反应而得到的,结合该化学式不难推出:g为二元羧酸钠;f是由b加成h2而产生,说明b中应含有碳碳双键或碳碳叁键,故g应无支链,其结构简式只能为:naoocch2ch2coona,则f为:hoocch2ch2cooh,b为:hoocch=chcooh或hooccccooh;根据de过程中数据变化为276114162,由此不难想到,d消去2 mol hbr生成e,推知b为:hoocch=chcooh, e为 ,由b向前推理并结合其他信息(a的相对分子质量为134,由s水解产生)可知s为: ,则a为: ,则p为:。答案:(1)取代(或水解)反应加成反应消去反应酯化(或取代)反应(2)碳碳双键、羧基 12(12分)(2011韶关调研)肉桂醛f()在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的: 已知两个醛分子在naoh溶液作用下可以发生反应,生成一种羟基醛: 请回答:(1)d的结构简式为_;(2)反应中符合原子经济性的是_(填序号);(3)写出有关反应的化学方程式:_,判断有关反应的类型:_;(4)e物质的同分异构体中,苯环上有两个取代基,其中一个是羧基的有_种;(5)下列关于e的说法正确的是_。a能与银氨溶液反应b能与金属钠反应c1 mol e最多能和3 mol 氢气d核磁共振氢谱中有6个峰解析:(1) 水解得到苯甲醇(),苯甲醇在铜作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成d(苯甲醛 )。(2)加成反应得到一种产物,原子利用率最高,b与d的反应是两种醛的加成反应,生成羟基醛e,故符合原子经济性的是、。(3) 水解得到苯甲醇: 反应是羟基醛失去1分子水,发生消去反应生成烯醛。(4)e的结构简式为: ,符合条件的同分异构体有: ,两个取代基邻、间、对三种结构。(5)观察e的结构,分子内含有苯环、羟基和醛基,可以发生银镜反应,能够与金属钠反应,1 mol e最多能和 4 mol氢气反应,分子内含有7种氢原子,核磁共振氢谱中有7个峰。 (4)3(5)a、b13(12分)(2010海南高考)pct是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成pct的路线。 请回答下列问题:(1)由a生成d的化学方程式为_;(2)由b生成c的反应类型是_,c的化学名称为_;(3)由e生成f的化学方程式为_,该反应的类型为_;(4)d的同分异构体中为单取代芳香化合物的有(写结构简式)?(5)b的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是_(写出结构简式)。解析:有机物a(c8h10)经过一系列转化生成pct,不涉及碳链结构的变化,从而可知a为 。a()与cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应,结合e的分子式可知,d为,d在naoh的水溶液中加热发生水解反应,生成e(c8h10o2),则e为 。e与h2在高温高压、催化剂条件下发生加成反应,则f为 。a()被酸性kmno4溶液氧化生成b,则b为 ,b与ch3oh在h催化作用、加热条件下发生酯化反应生成c(c10h10o4),则c为 。f与c在h催化作用、加热条件下发生聚合反应,生成pct。(4)d( )的分子式为c8h8cl2,d的同分异构体且属于单取代芳香化合物的有 和 。(5)b()的分子式为c8h6o4,其同分异构体中能发生水解反应(应属于酯类),且苯环上一氯取代产物只有一种的有机物为 。 (2)酯化反应(或取代反应) 对苯二甲酸二甲酯 加成反应 14(12分)(2011江苏高考)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下: 回答下列问题:(1)在空气中久置, a 由无色转变为棕色,其原因是_。(2)c 分子中有 2 个含氧官能团,分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的 c 的一种同分异构体的结构简式:_。能与金属钠反应放出 h2;是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。(4)若 c 不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物 e(分子式为 c23h18o3),e 是一种酯。e 的结构简式为_。(5)已知:rch2cooh ,写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: 解析:本题考查有机官能团的名称、性质及有机合成知识,意在考查考生综合利用有机化学知识的能力。(1)a中有酚羟基,在空气中被氧化而由无色变为棕色。(2)c中含氧官能团的名称为醚键和羧基。(3)与金属钠反应放出氢气,表明分子中有羟基或羧基,取代基在萘环的同一个苯环上,能
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