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文档简介

常见有机物及其应用 考纲展示 1 了解有机化合物中碳的成键特征 2 了解有机化合物的同分异构现象 能正确书写简单有机化合物的同分异构体 3 掌握常见有机反应类型 4 了解甲烷 乙烯 苯等有机化合物的主要性质及应用 5 了解乙烯 苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 6 了解乙醇 乙酸的结构和主要性质及重要应用 7 了解糖类 油脂 蛋白质的组成和主要性质及重要应用 8 了解常见高分子材料的合成及重要应用 9 以上各部分知识的综合应用 1 有机物的重要物理性质 1 常温常压下 分子中碳原子个数不多于4的烃是气体 烃的密度都比水小 2 烃 烃的卤代物 酯类物质均不溶于水 低级醇 酸溶于水 3 随分子中碳原子数目的增多 各类有机物的同系物熔点 沸点升高 同分异构体的支链越多 熔点 沸点越低 考点一有机物的结构与性质有机反应类型 2 有机物的结构特点及主要化学性质 3 重要有机物反应 典例探究 例1 2017 全国卷 下列由实验得出的结论正确的是 答案 a 解析 溴的四氯化碳溶液为红色 乙烯与溴反应生成的1 2 二溴乙烷为无色 溶于四氯化碳形成无色溶液 a项正确 钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈 是因为水中羟基氢原子比乙醇中的羟基氢原子活泼 b项错误 水垢的主要成分是碳酸盐 能与乙酸反应生成可溶性物质 因此乙酸的酸性大于碳酸的酸性 c项错误 甲烷与氯气在光照下反应除了生成氯代甲烷外 还生成了hcl hcl遇水生成的盐酸能使石蕊试纸变红 d项错误 变式1扁桃酸是有机合成的重要中间体 结构简式如下所示 下列有关说法正确的是 a 分子式为c8h6o3b 乙醇和乙酸在一定条件下均可与扁桃酸发生酯化反应c 1mol扁桃酸可与4molh2发生加成反应d 1mol扁桃酸与naoh溶液反应最多消耗2molnaoh 答案 b 解析 根据结构简式可知扁桃酸的分子式为c8h8o3 a项错误 扁桃酸中含有羧基 羟基 所以乙醇和乙酸在一定条件下均可与扁桃酸发生酯化反应 b项正确 扁桃酸中只有苯环能和氢气加成 1mol扁桃酸可与3molh2发生加成反应 c项错误 羧基能和氢氧化钠反应 1mol扁桃酸与naoh溶液反应最多消耗1molnaoh d项错误 变式2 2015 浙江卷改编 下列说法正确的是 a 己烷共有4种同分异构体 它们的熔点 沸点各不相同b 在一定条件下 苯与液溴 混酸 浓硝酸和浓硫酸 作用生成溴苯 硝基苯的反应都属于取代反应c 油脂皂化反应得到高级脂肪酸与甘油d 聚合物 可由单体ch3ch ch ch ch2加聚制得 答案 b 解析 己烷有5种同分异构体 a项错误 溴原子 硝基 磺酸基均可以取代苯环上的h 发生取代反应 b项正确 油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应 生成的产物为高级脂肪酸盐和甘油 c项错误 的单体为ch3ch ch2和ch2 ch2 d项错误 规律小结 1 检验乙烯和甲烷 可以用溴水或酸性高锰酸钾溶液 但除去甲烷中的乙烯 应用溴水或溴的四氯化碳溶液 而不能用酸性高锰酸钾溶液 因为酸性高锰酸钾溶液会将乙烯氧化为co2 引入新的杂质 2 苯能够与溴发生取代反应 条件为febr3作催化剂 苯不能与溴水反应 但是能够萃取溴水中的溴而使溴水褪色 3 油脂是高级脂肪酸甘油酯 但不属于高分子化合物 淀粉 纤维素和蛋白质是天然高分子化合物 4 并不是所有的糖类物质都能水解 如葡萄糖和果糖为单糖 不能发生水解 5 葡萄糖和果糖互为同分异构体 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 但淀粉和纤维素尽管化学式均 为 c6h10o5 n 但二者不是同分异构体关系 6 同系物在组成上相似 能发生同类化学反应 7 可使高锰酸钾溶液褪色的物质 烃类 烯烃 炔烃 部分苯的同系物 衍生物 醇 酚 醛 甲酸类 其他 裂化汽油 植物油 还原性糖 8 可使溴水褪色的物质 加成类 烯烃 炔烃 裂化汽油 植物油 氧化还原类 醛 甲酸类 还原性糖 取代类 酚 核心透析 考点二同分异构体的书写及数目判断 1 同分异构体的书写方法与规律书写有机物的同分异构体时一般的思路为类别异构 碳链异构 位置异构 1 判类别根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构 2 写碳链根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构 先写最长的碳链 依次写出少一个碳原子的碳链 把余下的碳原子连到相应的碳链上去 3 移官位一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体 然后在各条碳链上依次移动官能团的位置 有两个或两个以上的官能团时 先连一个官能团 再连第二个官能团 依此类推 4 氢饱和按 碳四键 的原理 碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和 就可得所有同分异构体的结构简式 2 同分异构体的数目判断 例2 2017 全国卷 化合物 b d p 的分子式均为c6h6 下列说法正确的是 a b的同分异构体只有d和p两种b b d p的二氯代物均只有三种c b d p均可与酸性高锰酸钾溶液反应d b d p中只有b的所有原子处于同一平面 典例探究 答案 d 解析 b的同分异构体有多种 除d和p两种外 还可以是含有两个碳碳三键的链烃 a项错误 b的二氯代物有邻 间 对3种 d的二氯代物有6种 p的二氯代物有3种 b项错误 b p不与酸性高锰酸钾溶液发生反应 c项错误 d p中均含有只通过单键与其他原子相连的碳原子 类比甲烷结构知 该碳原子与所连接的4个原子一定不能共面 只有b是12原子共面的平面分子 d项正确 变式1 2016 全国卷 分子式为c4h8cl2的有机物共有 不含立体异构 a 7种b 8种c 9种d 10种 答案 c 解析 由题意可知 c4h8cl2是c4h10的二氯代物 c4h10的一氯代物有4种结构 且这4种一氯代物的等效氢共有12种 分别为 当第二个氯原子分别取代 和 和 和 的氢原子时 均只得到一种物质 因此分子式为c4h8cl2的有机物共有12 3 9种 c项正确 变式2芳香化合物c8h8o2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是 a 4和5b 5和4c 4和6d 6和4 答案 d 解析 芳香化合物c8h8o2属于酯时 分子中含有苯环和酯基 可能含有1个侧链 cooch3或 oocch3或 ch2ooch 有3种同分异构体 若含有2个侧链 ch3和hcoo 有邻 间 对3种结构 因此属于酯的芳香化合物共有6种同分异构体 若为羧酸 则含有苯环和羧基 可能含有1个侧链 ch2cooh 也可能含有2个侧链 ch3和 cooh 有邻 间 对3种结构 因此属于羧酸的芳香化合物共有4种同分异构体 变式3 1 分子式为c4h10o并能与金属钠反应放出h2的有机化合物有 种 2 与化合物c7h10o2互为同分异构体的物质不可能为 a 醇b 醛c 羧酸d 酚 3 与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 4 分子式为c5h10的烯烃共有 不考虑顺反异构 种 答案 1 4 2 d 3 ch2 chch2cooh ch3ch chcooh 4 5 解析 1 分子式为c4h10o并能与na反应放出h2 符合饱和一元醇的通式和性质特点 应为一元醇c4h9oh 因 c4h9有4种 则c4h9oh也有4种 2 c7h10o2若为酚类物质 则应含有苯环 7个c最多需要8个h 故不可能为酚 3 该化合物中有和 cooh两种官能团 由于官能团不变 只将官能团的位置移动即可得其同分异构体 ch2 chch2cooh ch3ch chcooh 4 分子式为c5h10的烯烃有ch2 chch2ch2ch3 ch3ch chch2ch3 和 共5种 解题策略 芳香族类有机物同分异构体数目判断 1 苯环上取代基的位置一定 种类不确定时 同分异构体数量由取代基的数量决定 2 苯环上取代基种类一定但位置不确定时 若苯环上只有两个取代基 其在苯环上有 邻 间 对 三种位置关系 当有三个取代基时 其在苯环上有 连 偏 匀 三种位置关系 r表示取代基 可以相同或不同 1 2017 全国卷 下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 a 尼龙绳b 宣纸c 羊绒衫d 棉衬衣 命题考向追踪 历年动态 答案 a 解析 尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维 a项正确 宣纸的主要成分是纤维素 羊绒衫的主要成分是蛋白质 棉衬衣的主要成分是纤维素 纤维素和蛋白质都不是合成纤维 b c d项错误 2 2017 全国卷 下列说法正确的是 a 植物油氢化过程中发生了加成反应b 淀粉和纤维素互为同分异构体c 环己烷与苯可用酸性kmno4溶液鉴别d 水可以用来分离溴苯和苯的混合物 答案 a 解析 植物油中含有不饱和键 可与氢气发生加成反应 俗称油脂的氢化或硬化 a项正确 淀粉和纤维素的化学式都为 c6h10o5 n 但二者的n值不同 不互为同分异构体 b项错误 环己烷和苯都不与酸性高锰酸钾溶液反应 且密度都小于酸性高锰酸钾溶液的密度 无法鉴别 c项错误 溴苯和苯互溶 且二者都不溶于水 故用水无法分离苯和溴苯 d项错误 3 2017 江苏卷 萜类化合物广泛存在于动植物体内 关于下列萜类化合物的说法正确的是 a a和b都属于芳香族化合物b a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上c a b和c均能使酸性kmno4溶液褪色d b和c均能与新制的cu oh 2反应生成红色沉淀 答案 c 解析 a分子中不存在苯环 不属于芳香族化合物 a项错误 a和c分子中均存在饱和碳原子 所以所有碳原子不可能处于同一平面内 b项错误 a分子中存在碳碳双键 b分子中存在与苯环相连的甲基 c分子中存在醛基 均能被酸性kmno4溶液氧化 c项正确 b分子中不存在醛基 不能与新制cu oh 2反应生成红色沉淀 d项错误 4 2016 全国卷 下列各组中的物质均能发生加成反应的是 a 乙烯和乙醇b 苯和氯乙烯c 乙酸和溴乙烷d 丙烯和丙烷 答案 b 解析 含有不饱和键的有机物能发生加成反应 乙醇是饱和一元醇 不能发生加成反应 a项错误 苯能与h2在一定条件下发生加成反应 氯乙烯含碳碳双键 能发生加成反应 b项正确 乙酸中的c o键不能发生加成反应 溴乙烷无不饱和键 不能发生加成反应 c项错误 丙烯含碳碳双键 能发生加成反应 丙烷为饱和烃 不能发生加成反应 d项错误 5 2016 全国卷 下列关于有机化合物的说法正确的是 a 2 甲基丁烷也称异丁烷b 由乙烯生成乙醇属于加成反应c c4h9cl有3种同分异构体d 油脂和蛋白质都属于高分子化合物 答案 b 解析 2 甲基丁烷又称异戊烷 a项错误 乙烯与水发生加成反应生成乙醇 b项正确 c4h9cl可看成c4h10中有1个h被1个cl取代得到的产物 c4h10有ch3ch2ch2ch3和ch3ch ch3 2两种同分异构体 对应的一氯代物各有2种 即c4h9cl有4种同分异构体 c项错误 油脂不属于高分子化合物 d项错误 6 2016 全国卷 已知异丙苯的结构简式如下 下列说法错误的是 a 异丙苯的分子式为c9h12b 异丙苯的沸点比苯高c 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面d 异丙苯和苯为同系物 答案 c 解析异丙苯中苯环为 c6h5 取代基为 故异丙苯的分子式为c9h12 a项正确 异丙苯的相对分子质量比苯大 分子间作用力大 故沸点比苯高 b项正确 苯分子中的碳原子处于一个平面 异丙基中均为碳碳单键 碳原子不可能都处于同一平面 c项错误 异丙苯和苯的分子式相差3个ch2 互为同系物 d项正确 7 2016 北京卷 在一定条件下 甲苯可生成二甲苯混合物和苯 有关物质的沸点 熔点如下 下列说法不正确的是 a 该反应属于取代反应b 甲苯的沸点高于144 c 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来d 从二甲苯混合物中 用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 答案 b 解析 据题意 特定条件下可发生如下反应 从结构简式可知该反应是取代反应 a项正确 甲苯的相对分子质量小于二甲苯 故沸点低于二甲苯 b项错误 四种物质中苯的沸点最低 蒸馏时苯先被分离出来 c项正确 由于二甲苯混合物中对二甲苯的熔点最低 故可用冷却结晶的方法将对二甲苯分离出来 d项正确 8 2015 全国卷 某羧酸酯的分子式为c18h26o5 1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇 该羧酸的分子式为 a c14h18o5b c14h16o4c c16h22o5d c16h20o5 答案 a 解析 1mol该酯完全水解生成2molch3ch2oh 即1mol酯水解消耗2molh2o 根据酯水解反应化学方程式c18h26o5 2h2o 羧酸 2ch3ch2oh 由原子守恒可确定羧酸的分子式为c14h18o5 9 2015 全国卷 分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体的有机物有 不含立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种 答案 b 解析 能与饱和nahco3溶液反应放出气体 则该物质属于羧酸类 符合条件的结构有ch3ch2ch2ch2cooh ch3ch2ch ch3 cooh ch3 2chch2cooh和 ch3 3ccooh四种 10 有机物甲 乙的结构如下所示 下列说法错误的是 a 甲 乙互为同分异构体b 甲 乙都能与溴的单质发生加成反应c 一定条件下 甲 乙均能发生取代反应d 甲 乙都能与金属钠反应生成氢气 答案 d 解析 根据有机物甲 乙的结构判断二者的分子式均为c4h6o2 结构不同 二者互为同分异构体 a正确 甲 乙分子中都含有碳碳双键 都能与溴的单质发生加成反应 b正确 甲分子中含有羧基 乙分子中含有酯基 一定条件下 甲 乙均能发生取代反应 c正确 甲分子中含有羧基 能与金属钠反应生成氢气 而乙分子的官能团为碳碳双键和酯基 与金属钠不反应 d错误 2018预测 11 黄樟脑 结构简式如下 可作为洋茉莉和香兰素的原料 能除肥皂的油脂臭 常作廉价的香料使用于皂用香精中 下列有关叙述正确的是 a 黄樟脑属于酯 烯烃 芳香化合物b 黄樟脑分子中最少有9个碳原子共面c 黄樟脑与h2 br2均能发生加成反应d 与黄樟脑互为同分异构体且含苯环 羧基及一个支链的结构有3种 答案 c 解析 黄樟脑含有碳碳双键 苯环和醚键 属于烯烃 芳香化合物 醚类 a错误 苯环和碳碳双键均是平面形结构 则黄樟脑分子中最少有7个碳原子共面 b错误 含有碳碳双键 黄樟脑与h2 br2均能发生加成反应 c正确 与黄樟脑互为同分异构体且含苯环 羧基及一个支链的结构满足c6h5 c3h4cooh 相当于是丙烯或环丙烷分子中的两个氢原子被苯环和羧基取代 共计有10种 d错误 1 下列说法正确的是 a 纤维素 蔗糖 葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应b 油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色c 石油分馏 煤的干馏均为物理变化d 提纯鸡蛋白中的蛋白质时 可向鸡蛋清溶液中加入浓硫酸铵溶液 然后将所得沉淀滤出 经洗涤即得到较纯净的蛋白质 教师备用习题 答案 d 解析 葡萄糖是单糖 不能发生水解反应 a项错误 油脂是油和脂肪的统称 液态的油中含有不饱和的碳碳双键

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