【志鸿优化设计】高考化学一轮复习 有机化学基础第3讲常见的烃练习 苏教版选修5.doc

第3讲常见的烃考纲点击1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。3了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。4举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。5了解取代反应和加成反应。一、烷烃1烷烃烷烃：通式为_，结构特点：碳原子之间全部以_的形式相结合，其余价键全部与_相结合。2烷烃的物理性质直链烷烃同系物中，含_通常情况下为气体，碳原子数在_之间的为液体，_个碳原子以上的为固体。随着分子中碳原子数目的增多，烷烃同系物的熔、沸点逐渐_，密度逐渐_。烷烃都_溶于水。3烷烃的化学性质(1)取代反应有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。ch4cl2_(只写第一步)，cnh2n2cl2_。c2h6的二氯代物有_种，三氯代物有_种，四氯代物有_种。(2)氧化反应ch4通入酸性kmno4溶液，溶液的紫色_，cnh2n2的任一种烃遇到酸性kmno4溶液，都不能使其褪色。以上事实说明烷烃性质_。ch4_o2_；cnh2n2_o2_。(3)裂化(分解)反应ch4_；c8h18_。即时训练1某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是()。ac3h8 bc4h10cc5h12 dc6h14二、烯烃1乙烯的化学性质(1)乙烯在空气中点燃，现象为_，反应方程式为_；若将乙烯气体通入酸性kmno4溶液，可看到_。利用这个反应可区别乙烯和甲烷。(2)加成反应：有机物分子中_生成新的化合物的反应。ch2=ch2h2_，ch2=ch2hbr_，ch2=ch2br2_。(3)聚合反应：由相对分子质量小的_互相结合成相对分子质量大的_的反应。乙烯生成聚乙烯反应方程式为_。以上反应中聚乙烯是由加成聚合而制得的，因此该反应也叫加聚反应。2乙烯的制法和用途(1)工业制法：主要由石油裂解制得。(2)实验室制法药品：_。反应原理：_。装置类型：_。操作：浓硫酸与乙醇混合物的配制：将_小心地加入_中，边加边搅拌；浓硫酸和乙醇的体积比为_。要加入沸石(或碎瓷片)。加热升温要迅速，要使反应混合物温度迅速超过_，达到_左右。温度计要选择量程在200300 之间为宜。温度计的下端要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。实验结束时，应先撤_，后撤_。3烯烃(1)分子中含有_的烃类叫烯烃。含有_个碳原子的烯烃常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸点和密度都_。(2)组成和结构同系物的通式可以表示为_(n2)。其结构特点是_，为链烃。(3)化学性质烯烃的化学性质与_类似，可以发生_、_和_等。烯烃_使酸性kmno4溶液褪色。即时训练2甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶()。a澄清石灰水，浓硫酸b溴水，浓硫酸c酸性高锰酸钾溶液，浓硫酸d浓硫酸，酸性高锰酸钾溶液特别提示：c2h4通入酸性kmno4溶液中褪色发生了氧化反应，c2h4通入到溴水中褪色发生了加成反应。三、炔烃1乙炔的分子组成和结构乙炔的分子式为_，电子式为hcch，结构式为_，结构简式为_，分子构型为_，键角180。2乙炔的物理性质纯净的乙炔是_色_味的气体，_溶于水，_溶于有机溶剂。俗名：_。3乙炔的化学性质(1)氧化反应乙炔燃烧的化学方程式2c2h25o24co22h2o乙炔燃烧时火焰_并_。原因是_。点燃乙炔时应先_；乙炔和空气的混合物遇火时可能发生_。氧炔焰温度可达_以上，可用氧炔焰来_或_金属。乙炔_被酸性kmno4溶液氧化，将乙炔通入酸性kmno4溶液中，溶液的紫色_。(2)加成反应将乙炔通入br2的ccl4溶液中现象：_。方程式：_，_。与h2、hcl等发生加成反应的方程式chch_。chchhcl_。利用ch2=chcl制聚氯乙烯_。4炔烃(1)分子中含有_的一类_称为炔烃。乙炔的同系物的通式为cnh2n2(n2)。(2)物理性质：同烷烃和烯烃类似，随着碳原子数的增加其沸点和密度都增大。(3)化学性质：同乙炔相似，容易发生_反应、_反应等，能使_溶液及_溶液褪色。即时训练3(1)乙炔通入酸性kmno4溶液中观察到的现象是_，乙炔发生了_反应。(2)乙炔通入溴的ccl4溶液中观察到的现象是_，乙炔发生了_反应。(3)为了安全，点燃乙炔前应_，乙炔燃烧时的实验现象是_。四、苯及苯的同系物1苯的分子结构和物理性质苯的分子式为_，结构简式为_或。苯分子的空间构型为_形，6个碳原子和6个氢原子共平面，6个碳碳键的键角(120)、键长、键能均相等，不存在单、双键交替组成的环状结构，实际上，苯环上的碳碳键是一种介于_和_之间的独特的共价键。苯是无色、具有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，沸点是80.1 ，熔点是5.5 ，苯有_。2苯的化学性质(1)硝化反应：苯与混酸(浓硝酸、浓硫酸)在5060 的水浴条件下发生硝化反应，其反应的方程式为_。(2)卤代反应：苯、液溴和铁粉混合发生卤代反应，其反应的方程式为_。(3)可燃性(写化学方程式)：_。火焰明亮，伴有_，说明苯中碳的含量很高，约为92.3%。3苯的同系物(1)苯及苯的同系物的通式cnh2n6(n6)。(2)化学性质苯的同系物化学性质与苯相似，但不同于苯的是一般能被kmno4(h)氧化，易发生取代反应。即时训练4下列关于苯的说法中，正确的是()。a苯的分子式为c6h6，它不能使酸性kmno4溶液褪色，属于饱和烃b从苯的凯库勒式()看，苯分子中只有碳碳双键，应属于烯烃c在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应d苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同特别提示：(1)苯和溴水混合，只是因为萃取而使水层褪色，有机层呈橙红色，而不可能因发生化学反应而使溴水褪色。(2)苯的同系物要能使kmno4(h)溶液褪色，与苯环直接连接的碳原子上必须连有氢原子。五、石油的炼制煤的干馏1石油的组成石油主要是由分子中含有不同碳原子数的烃组成的复杂混合物，常温呈_态，是多种液态烃溶解了部分气态烃和固态烃而形成的。2石油炼制方法的比较(见下表)石油的炼制方法分馏裂化裂解原理用蒸发和_的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在一定条件下，把相对分子质量_、沸点_的烃断裂为相对分子质量_、沸点_的烃在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为_、丙烯等小分子的烃主要原料原油重油、石蜡石油分馏产品主要产品石油气、汽油、煤油、柴油、重油、沥青等优质汽油乙烯、丙烯等主要变化类型_变化_变化_变化说明：分馏汽油中不含烯烃，裂化汽油中含烯烃；可用溴水(或溴的四氯化碳溶液)区分它们。3煤的干馏(1)煤的组成煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物。(2)煤的干馏将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。工业炼焦就是将煤粉放入炼焦炉中加热，煤分解得到焦炉气、煤焦油、粗氨水和粗苯、焦炭等。这些产品的主要用途如下(见下表)：煤干馏的主要产物和用途干馏产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料焦炭沥青电极、筑路材料碳冶金、燃料、合成氨(3)分馏和干馏的比较加工对象加工目的变化的本质实例分馏液体混合物分离成各种成分物理变化石油分馏干馏固体物质分解成各种不同成分化学变化木材、煤的干馏即时训练5下列说法正确的是()。a石油是多种烃的混合物，只含碳、氢两种元素b石油分馏得到的各馏分为纯净物c石油裂解的主要目的是为了提高汽油的产量d裂化汽油中含不饱和烃，不易作卤素单质的萃取剂烃的结构与性质1几类烃的结构、性质规律总结甲烷乙烯乙炔苯结构简式ch4ch2=ch2chch结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和链烃含碳碳叁键不饱和链烃含大键不饱和环烃空间构型正四面体平面结构直线结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色气体，微溶于水无色液体化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成co2和水溴(ccl4)不反应加成反应加成反应不反应(在fe作用下发生取代反应)kmno4(h)不反应氧化反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、聚合加成、聚合加成、取代2苯的同系物氧化产物的规律苯环不易被氧化。但是，苯环上的烃基在酸性kmno4溶液(或酸性k2cr2o7溶液)中侧链被氧化，并在与苯环直接相连的碳氢键开始。若与苯环直接相连的碳上没有氢原子(如叔丁基)时，则不能被氧化。氧化时，不论烷基的长短，最后都变为羧基。如：3有机物燃烧的规律(1)烃完全燃烧前后气体体积的变化cxhy(x)o2xco2h2o燃烧后温度高于100 时，水为气态：vv后v前1y4时，v0，体积不变，对应有机物有ch4、c2h4和c3h4。y4时，v0，体积增大。y4时，v0，体积减小，对应有机物只有chch。燃烧后温度低于100 ，水为液态：vv前v后1，体积总是减小。无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。(2)烃完全燃烧时消耗氧气的规律烃完全燃烧时的通式：cxhy(x)o2xco2h2o相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x)值越大，耗o2量越多。质量相同的有机物，其含氢百分率越大，则耗o2量越多。1 mol有机物每增加一个ch2，耗o2量多1.5 mol。1 mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃，耗o2量依次减少。质量相同的烃cxhy，越大，则生成的co2越多；若两种烃的相等，质量相同时生成的co2和h2o均相等。【例题】25 某气态烃与o2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 ，此时容器内压强为原来的一半，再经naoh溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为()。ac2h4 bc2h6 cc3h6 dc3h4拓展应用某化学课外小组用下图装置制取溴苯：先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器a(a下端活塞关闭)中。(1)写出a中反应的化学方程式：_。(2)观察到a中的现象是_。(3)实验结束时，打开a下端的活塞，让反应液流入b中，充分振荡，目的是_。(4)c中盛放ccl4的作用是_。能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管d中加入agno3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管d中加入_，现象是_。129.5 g乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后，溴水增重7 g，则混合气体中乙烯的体积分数是()。a75% b50% c30% d25%21 mol乙烯与氯气发生加成反应，反应完全后再与氯气发生取代反应，整个过程中氯气最多消耗()。a3 mol b4 mol c5 mol d6 mol3下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是()。ach2=ch2bch2=chch=ch2cch2=chcndch2=c(ch3)ch=ch24下列各组中两个反应所属反应类型相同的是()。a光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色b乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧c乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性kmno4溶液褪色d用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷参考答案基础梳理整合一、1cnh2n2碳碳单键h原子214个碳原子的分子51617升高增大难3(1)ch3clhclcnh2n1clhcl222(2)不消失稳定2co22h2onco2(n1)h2o(3)c2h2c4h10c4h8即时训练1c解析：烃的一氯代物只有一种，h原子分布必须完全对称。如：ch4、ch3ch3、c(ch3)4、c(ch3)3c(ch3)3。二、1(1)明亮的火焰，发出黑烟c2h43o22co22h2o紫色褪去(2)双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合ch3ch3ch3ch2brch2brch2br(3)化合物分子高分子nch2=ch22(2)浓硫酸、乙醇ch3ch2ohch2=ch2h2o液液(固)气体浓硫酸乙醇31140 170 导气管酒精灯3(1)碳碳双键24增大(2)cnh2n含一个碳碳双键(3)乙烯氧化加成加聚反应能即时训练2b解析：除去甲烷中的乙烯可以选用溴水，但不能选用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会被氧化为co2而引入新的杂质；通过溴水将乙烯除去后引入了新的杂质水蒸气，所以需要除去其中的水分，故可选用浓硫酸或其他干燥剂。三、1c2h2hcchchch直线形2无无微易电石气3(1)明亮伴有浓烈的黑烟乙炔的含碳量较高，碳没有完全燃烧的缘故验纯爆炸3 000 焊接切割能逐渐褪去(2)br2的ccl4溶液的橙红色逐渐褪去chchbr2chbr=chbrchbr=chbrbr2chbr2chbr22h2ch3ch3ch2=chclnch2=chcl4(1)碳碳叁键脂肪烃(3)氧化加成br2的ccl4酸性高锰酸钾即时训练3答案：(1)kmno4溶液褪色氧化(2)br2的ccl4溶液褪色加成(3)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟解析：c2h2能使酸性kmno4溶液和br2的ccl4溶液褪色，分别发生氧化反应和加成反应。c2h2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度，以免发生爆炸危险。因c2h2中c的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。四、1c6h6平面单键双键毒2(1)hono2h2o(2)br2hbr(3)2c6h615o212co26h2o浓烟即时训练4d解析：从苯的分子式c6h6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃。而苯不能使酸性kmno4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃，在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。五、1液2冷凝大高小低乙烯物理化学化学即时训练5d解析：石油的主要组成元素是c、h，同时还含有s、o、n等元素，是多种烃的复杂混合物；石油裂化的目的是提高汽油的产量和质量，而裂解的主要目的是为了获得乙烯、丙烯等小分子烃类，故不易作卤素单质的萃取剂。核心归纳突破【例题】a解析：设该烃的分子式为cxhy，则cxhy(x)o2xco2h2o由题意知，烃与氧气的物质的量之和是co2物质的量的2倍，即1(x)2x，解得x1。根据选项讨论：当y4时，x2；当y6时，x2.5，不合题意。拓展应用答案：(1)br2hbr、2fe3br2=2febr3(2)反应液微沸，有红棕色气体充满a容器(3)除去溶于溴苯中