2-2第二节 芳香烃.ppt

第二节芳香烃 苯的结构与化学性质 1 苯的结构 2 苯的化学性质 1 如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替 答案 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色 苯的邻位二元取代物只有一种 这些都说明苯分子中的碳碳间不是单双键交替的结构 1 组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被取代后的产物 其分子中只有一个 侧链都是 通式为CnH2n 6 n 6 2 常见的苯的同系物 苯的同系物 烷基 苯环 烷基 3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似 但由于苯环和烷基的相互影响 使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同 1 氧化反应 苯的同系物大多数能被 氧化而使其褪色 酸性KMnO4溶液 2 取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为 2 哪些实验事实说明在苯的同系物分子中 苯环与侧链之间发生了相互影响 答案 1 苯环对侧链的影响 使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而烷烃不能 2 侧链对苯环的影响 甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼 生成三硝基甲苯 而苯与硝酸反应只生成硝基苯 3 怎样鉴别苯和甲苯 答案 可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别 使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯 4 分子式C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体 请分别写出它们的结构简式 答案 共4种 分别为 1 芳香烃分子里含有一个或多个 的烃 2 来源 1 1845年至20世纪40年代 是芳香烃的主要来源 2 20世纪40年代以后 通过石油化学工业中的催化重整获得 3 应用简单的芳香烃 如苯 甲苯等可用于合成炸药 染料 药品 农药 合成材料等 芳香烃的来源及其应用 苯环 煤 典例1 某化学课外小组用如图装置制取溴苯 实验室溴苯和硝基苯的制取 4 C中盛放CCl4的作用是 5 能证明苯和液溴发生的是取代反应 而不是加成反应 可向试管D中加入AgNO3溶液 若产生淡黄色沉淀 则能证明 另一种验证的方法是向试管D中加入 现象是 3 注意事项 CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质 AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成 该反应中作催化剂的是FeBr3 溴苯是无色油状液体 在该实验中因为溶解了溴而呈褐色 应该用纯溴 苯与溴水不反应 试管中导管不能插入液面以下 否则因HBr极易溶于水 发生倒吸 溴苯中因为溶有溴而呈褐色 可用NaOH溶液洗涤 再用分液的方法除去溴苯中的溴 2 硝基苯的制取 1 化学方程式 2 制取装置 部分装置略 3 注意事项 药品的加入 将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中 并不断振荡降温 降温后再逐滴滴入苯 边滴边振荡 加热方式及原因 采用水浴加热方式 其原因是易控制反应温度在50 60 范围内 温度计放置的位置 温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁 长直玻璃导管的作用是冷凝回流 硝基苯是无色油状液体 因为溶解了NO2而呈褐色 解析 用逆推法探究合成路线 典例2 下列说法中 正确的是 A 芳香烃的分子通式是CnH2n 6 n 6 且n为正整数 B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C 苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D 苯和甲苯都能与卤素单质 硝酸等发生取代反应 解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物 而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物 苯的同系物的通式为CnH2n 6 n 6 且n为正整数 苯和甲苯都能与卤素单质 硝酸等发生取代反应 但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能 这是由于苯环与侧链之间的影响所致 答案 D 苯与苯的同系物的对比 特别提醒 1 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化 被氧化的是侧链 说明苯环上的烃基比烷烃活泼 这是因为苯环对烷烃基影响的结果 2 可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和苯的同系物或烷烃与苯的同系物 3 苯及其同系物与卤素单质反应生成卤代苯时 是在催化剂条件下发生的取代反应 而饱和烃与卤素单质发生取代反应时是在光照条件下 如甲苯与溴单质反应时 如果是在催化剂 FeBr3 条件下 则是苯环上的氢被溴原子取代 如果是在光照条件下 则是甲基上的氢被取代 解析 物质的性质推测可根据其结构特征和物质的性质来分析解答 苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键 其性质应与苯 乙烯有相似之处 从分子结构来看 是两个平面结构的组合 而这两个平面有可能重合 故 的说法正确 苯环上可发生取代反应 故 的说法正确 碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化 也可能发生加聚反应 故 的说法正确 苯乙烯属于烃类 而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂 故 的说法不正确而 的说法正确 苯基与烷基相连才是苯的同系物 错 答案 C 答案 D 解析 与双键相连的6个原子一定在同一平面内 苯环上的12个原子是共面的 与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上 答案 C 3 下列说法不正确的是 A 芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整B 苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化C 含苯环的烃都是芳香烃D 用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯 可大幅度降低对环境的污染 同时提高经济效益答案 B 4 中国石油吉林石化公司双苯厂一装置发生爆炸 导致松花江受到严重污染 污水流经哈尔滨市 市民生活和企事业单位受到较大影响 1 硝基苯是松花江特大污染事故的主要污染物 该物质中非烃基官能团的结构简式是 使用活性炭可以大大降低松花江水中硝基苯的浓度 吸附过程属于 填编号 A 氧化反应B 加成反应C 物理变化D 化学变化 2 下列说法正确的是 A 硝基苯是由苯与硝酸发生加成反应制取的B 硝基苯与三硝基甲苯互为同系物C 硝基苯有毒 密度比水小D 硝基苯属于芳香族化合物 答案 1 NO2C 2 D 5 实验室制备硝基苯的实验装置如图所示 主要步骤如下 配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸 加入反应器中 向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯 充分振荡 混合均匀 在50 60 下发生反应 直至反应结束 除去混合酸后 粗产品依次用蒸馏水和5 NaOH溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏 得到纯硝基苯 填写下列空白 1 配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合时 操作注意事项是 2 步骤 中 为了使反应在50 60 下进行 常用的方法是 3 步骤 中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是 4 步骤 中粗产品用5 NaOH溶液洗涤的目的是 5 纯硝基苯是无色 密度比水 填 小 或 大 具有 味的油状液体 解析 浓H2SO4和浓HNO3混合时 应先将浓HNO3注入容器中 再慢慢注入浓H2SO4 并及时搅拌和冷却 如果先注入浓H2SO4 再注入浓HNO3 会造成浓HNO3局部受热溅迸 挥发 反应温度是50 60 为方便控制 所以用水浴加热 答案 1 先将浓HNO3注入容器中 再慢慢注入浓H2SO4 并及时搅拌和冷却 2 将反应器放在50 60 的水浴中加热 3 分液漏斗 4 除去粗产品中残留的酸 5 大苦杏仁 答案 1 苯及其同系物中 碳 氢质量比最大的是苯 所以苯的含碳量最高 2 甲苯分子中 苯环上的六个碳原子 五个氢原子以及与苯环直接相连的甲基上的碳原子 这12个原子一定共面 因为碳碳单键可以旋转 所以甲基上的三个氢原子 可以有一个与上述原子共面 即甲苯分子中一定共面的有12个原子 最多共面的原子数为13个 3 1mol苯与1mol甲苯均与1molH2发生加成反应 所以相同物质的量的苯与甲苯 与H2加成时 需要