有机化学A教学大纲.doc

有机化学A教学大纲教学目的与要求：课程性质：有机化学A是化学类（包括化学、应用化学、高分子化学、材料化学、环境化学等）本科生的一门基础课程。学生在修读完普通化学A，修读完或同时修读物理化学A（上）时修读本课程。基本内容：主要讲授有机化学基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。介绍学科发展前沿，以及应用。基本要求：通过本课程的学习，要求掌握有机化学基础知识；了解有机化学学科发展的前沿动态和重要生物化学知识；具有一定的应用知识；对有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用有较好认识。具体体现在以下几方面。1.掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质，熟悉主要有机试剂及具体应用。2.掌握各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法；初步学会解析图谱，能根据能谱数据推出一般有机化合物的结构。3.基本掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系；基本掌握有机活泼中间体正碳离子，负碳离子，自由基，卡宾和苯炔的生成和反应；能用结构理论、热力学、动力学来解释一般有机化合物的稳定性和反应；基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成消除和芳香族亲电取代亲核取代等反应机理。4.在熟悉各类有机化合物制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。了解反合成分析，能根据要求设计一般有机化合物的合成路线。5.掌握单糖和氨基酸的主要结构和性质，了解蛋白质、核糖的结构与性质以及某些生命体内进行的有机反应。6. 对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解，并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。教学内容与学时分配：第一章 引言（3）掌握：有机化合物的分类；有机化合物分子中的共价键和共价键的特性；碳椞嫉胩荚拥脑踊榭觥?/P了解：有机化学的由来；有机化学的来源；掌握结构理论和反应机理的重要性。讲课要点：1-1有机化学与有机化合物1-2有机分子中的化学键1-3碳椞嫉肴?/P1-4有机化合物的分类1-5有机化合物的来源第二章 烷烃 自由基碳取代反应（5）掌握：烷烃的命名（IUPAC）；碳架异构体的写法；沸点、熔点和结构的关系；烷烃的自由基卤代反应和机理；自由基的结构和相对稳定性；环烷烃的张力；Newman投影和构象；环己烷的船式、椅式和竖键、横键。了解：烷烃的催化裂化和氧化；小环环烷烃的性质；环己烷各种构象转变的能量关系。讲课要点：2-1烷烃的结构2-2烷烃的命名2-3烷烃的性质2-4甲烷的氯化反应历程2-5烷烃的氯化反应历程2-6环烷烃2-7构象第三章 烯烃亲电加成反应（5）掌握：烯烃的结构和几何异构；烯烃的命名；Cahn桰ngold桺relog规则和Z、E异构；烯烃氢化和相对稳定性；烯烃的亲电加成反应和机理；正碳离子的生成和相对稳定性；烯烃和溴化氢的反M氏加成；烯烃的一般氧化反应；烯烃的检验。了解：烯烃的聚合；高分子加聚反应；烯烃的工业催化反应。讲课要点：3-1烯烃的结构与命名3-2烯烃的性质3-3烯烃的加成反应历程第四章 立体化学（4）掌握：对映异构现象和对映异构体，非对映异构体；偏振光、旋光性和有机化合物的比旋光；手性碳原子及其命名；外消旋体和内消旋体；十字式的立体概念；烯烃和溴加成反应的立体化学。了解：对映体过量e.e%；外消旋体的拆分；手性分子有旋光性的必要条件和充分条件。讲课要点：4-1立体化学与立体异构4-2偏振光和旋光性的测定4-3化合物的旋光性和结构的关系4-4对映异构体的命名和表示方法4-5含有一个以上手性碳原子的立体异构体4-6外消旋体的拆分4-7立体化学在研究反应历程中的应用第五章 二烯烃和炔烃共轭加成反应（4）掌握：共振论的一般概念和共振结构的写法，共振结构贡献大小，共轭二烯的结构和稳定性；共轭二烯的亲电加成反应；动力学和热力学控制，共轭加成；累积二烯的立体结构；异戊二烯法则；电环化反应和Woodward桯offmann规则；炔烃的结构和加成反应；炔烃的酸性及共轭酸碱；烷、烯、炔的定性鉴定。了解：自然界中的萜类化合物；萜类化合物的生源合成；天然橡胶和合成橡胶；有机元素定量分析。第六章 卤代烃亲核取代反应、消除反应 Sn1、Sn2掌握：卤代烃的命名；Sn1、Sn2、E1、E2反应机理；烃基、离去基团、亲核试剂、溶剂等对取代、消除的影响；格氏试剂、锂试剂的制备及其应用。了解：测定反应机理的方法；卤代烃的毒性；氟代烃和Freon；氟里昂的大气污染。讲课要点：6-1卤代烃的分类和命名6-2卤代烃的制法6-3卤代烃的性质6-4取代反应的历程6-5消除反应的历程6-6氟代烃第七章 醇和醚掌握：醇的命名；醇的制法（亲核取代、硼氢化氧化、羟汞化还原）；醇的酸性（液相和气相）；醇的碱性和亲核性（钅羊盐和羟基保护）；醇的亲核取代和消除反应；醇的氧化反应；醇的命名；醚的亲核性（钅羊盐）；醇的鉴定。了解：氢键对沸点和溶解度的影响；醚的麻醉性和过氧化；大环多醚的发现和主客体化学。讲课要点：7-1醇的结构和命名7-2醇的制法7-3醇的性质7-4醚的结构和命名7-5醚的制法7-6醚的性质7-7大环多醚第八章 醛和酮 亲核加成反应掌握：醛酮的命名；羰基的共振；醛酮的亲核加成反应和加成的立体化学（Cram规则）；羰基a桯的酸性和卤代反应、卤仿反应；羟醛缩合；缩醛（酮）的形成和羟基保护；无a桯醛的Cannizzaro反应；醛酮的还原和片呐醇的生成；a，b棽槐腿?，2和1，4加成；环加成反应和Woodward桯offmann规则。了解：自然界的醛酮，大环酮和香料。讲课要点：8-1醛、酮的结构和命名8-1醛、酮的制法8-1羰基的结构和它的反应性能8-1醛酮的性质8-1a，b棽槐腿奶匦?/P第九章 氧化还原反应与有机合成掌握：常用氧化剂、还原剂的使用；有机氧化还原方程式的配平；反合成分析和一般有机化合物的合成；官能团保护。了解：氧化、还原反应的机理；工业的氧化还原反应。讲课要点：9-1氧化与还原9-2氧化还原反应的历程9-3有机氧化还原方程式的配平9-4有机合成9-5解合成问题的方法9-6有机合成的基本要求9-7官能团的保护第十章 羧酸掌握：羧酸的命名；羧酸的制法（氧化、卤仿、格式试剂和腈水解等）；羧酸的结构和酸性；从羧酸制各种羧酸衍生物；羧酸的a椔贝货暮铣苫怼?/P了解：自然界和生物体内的羧酸；油脂；洗涤剂和表面活性剂。讲课要点：10-1羧酸的结构和命名10-2羧酸的制法10-3羧酸的物理性质10-4羧酸的化学性质第十一章 羧酸衍生物掌握：羧酸衍生物的相互转化和制备；羧酸衍生物的结构和活性次序及其和各种亲核试剂的作用；酯缩合反应；醛酮和羧酸衍生物的缩合反应；酰胺降级反应和含氮重排；碳酸衍生物的一般制备和性质；丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成法；b椂驶衔锏幕湟旃瓜窒蟆?/P了解：缩聚和尼龙；巴比妥酸衍生物的药理作用。讲课要点：11-1羧酸衍生物的结构和命名11-2羧酸衍生物的性质11-3碳酸衍生物11-4丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用11-5乙酰乙酸乙酯的互变异构现象第十二章 腈和胺掌握：腈的结构和制法；腈的亲核加成反应；腈的水解和醇解；胺的结构和制法；胺的碱性和亲核性；亚胺的生成和贝克曼重排；烯胺的生成和亲核性；胺和磺酰氯及亚硝酸的反应；重氮盐的生成和反应；季胺盐和相转移催化；季胺碱和彻底甲基化。了解：胺的液相和气相碱性；胺的毒性和易氧化性；生物碱及其生理作用。讲课要点：12-1腈的性质12-2胺的结构和命名12-3胺类化合物的制法12-4胺类化合物的性质12-5季胺盐和季胺碱第十三章 有机波谱分析掌握：各种官能团的一般定性分析；np*，pp*紫外吸收及差别；各种官能团的特性红外吸收；一般质子的核磁共振化学位移值；会判断偶合裂分；质谱的分子离子峰；Cl，Br的同位素峰；能用UV、IR、NMR、MS联合剖析一般有机化合物结构。了解：取代基的Woodward桭ieser规则；红外指纹区判断烯烃和苯环取代情况；质谱的碎片分析和McLarfferty重排；同位素丰度对质谱分析的重要性；四种谱的基本原理和测定方法。讲课要点：13-1有机分析13-2电磁波13-3光谱图的形状13-4紫外光谱13-5红外光谱13-6核磁共振谱13-7质谱第十四章 芳香烃苯及其同系物芳香族亲电取代反应掌握：苯的结构和取代苯命名；芳香性；芳香族亲电取代反应；定位效应；第I类、第II类定位基。了解：芳香族化合物的来源；亲电取代反应的热力学控制；各种位置取代苯的红外指纹区。讲课要点：14-1芳香族化合物和芳香性14-2苯的结构14-3芳香族化合物的来源和命名14-4苯及其同系物的性质14-5定位效应14-6芳烃的波谱第十五章 芳香族卤代物，磺酸和硝基化合物掌握：芳香族卤代物的制备；芳香族亲核取代反应；苯炔的生成和反应；脱磺酸基；磺酸和磺酰氯的反应；芳香族硝基化合物的制备；硝基还原成氨基。了解：糖精；硝基还原成氢化偶氮苯和N楐腔桨贰?/P讲课要点：15-1芳香族卤代物的制备15-2芳香族卤代物的性质15-3芳香族磺酸15-4芳香族硝基化合物第十六章 芳香胺和重氮盐掌握：芳香胺的制备；芳香胺的亲电取代反应；重氮盐的制备和性质；芳香胺的水相和气相中的碱性差异。了解：芳香胺的毒性；芳香胺易氧化；磺胺药。讲课要点：16-1芳香胺的命名和制法16-2芳香胺的性质16-3重氮盐的稳定性和它的制备16-4重氮盐的性质第十七章 酚和醌掌握：酚的酸性；酚的制备；水杨醛的制备和卡宾反应；酚的亲电取代反应；Fries重排和Claisen重排。了解：酚的易氧化性；苯醌的生成和D桝络合物、抗氧剂和环氧树脂，酚醛树脂。讲课要点：17-1酚类化合物的制法17-2酚类化合物的性质17-3苯醌第十八章 芳香族醛、酮和羧酸掌握：芳香族醛酮的制备（氧化、二卤代物水解和F桟反应）；芳香醛的氧化和鉴别；芳香醛酮的各种缩合反应及机理；芳香族羧酸的制备（氧化、格式试剂和腈水解、卤仿反应）；水杨酸的合成和机理。了解：作为香料的各种芳香醛；重要药物原料水杨酸；当它们在工业及食品化学中应用时对原料和反应的要求。讲课要点：18-1芳香族醛、酮的制法18-2芳香族醛、酮的性质18-3芳香族羧酸第十九章 多环芳香烃掌握：稠环化合物萘、蒽的芳香性和制备；萘、蒽的芳香族亲电取代反应；三苯甲烷衍生物的制备；三苯甲烷自由基的稳定性；取代联苯的芳香族亲电取代反应。了解：蒽醌染料和三苯甲烷染料；稠环的致癌性；联苯的各种制备方法；三苯甲基自由基在历史上的作用。讲课要点：19-1多环芳香烃的分类和命名19-2萘19-3蒽19-4三苯甲烷19-5联苯第二十章 非苯芳香族化合物掌握：Hckel规则和芳香性；轮烯的芳香性；薁的芳香族亲电和亲核取代反应的位置；缺电子六元芳杂环吡啶的碱性亲核性及其重要的亲电和亲核取代反应；2椉谆拎募谆獾幕钚裕籒椦趸拎暮铣珊头从秽捌溲苌锏暮铣桑恢匾逶荚踊返姆枷阈运承蚝颓椎缛从钚运承颍晃逶荚踊非椎缛奈恢谩?/P了解：反芳香性和同芳香性；自然界中的杂环化合物；重要的含吡啶的试剂。讲课要点：20-1Hckel规则20-2非苯碳环芳香族化合物20-3杂环芳香族化合物第二十一章 碳水化合物掌握：单糖的还原性；变旋光；单糖的升级和降级；葡萄糖构型的确定；糖苷的生成和糖羟基的甲基化；单糖半缩醛（酮）环大小的确定和命名；从开环单糖画出半缩醛环的构型；单糖的鉴定；二糖的命名。了解：糖的代谢；环糊精。讲课要点：21-1碳水化合物的分类和命名21-2单糖的性质和它的开链结构21-3单糖的环状结构21-4葡萄糖的构型和半缩醛环大小的确定21-5二糖21-6多糖第二十二章 蛋白质和核酸掌握：氨基酸的L构型；氨基酸的性质及和茚三酮的反应；从氨基酸合成多肽；蛋白质的一级、二级、三级、四级结构；DNA的四个碱基AGCT和双螺旋结构。了解：DNA的复制和遗传密码；遗传工程；酶的催化反应。讲课要点：22-1氨基酸22-2多肽22-3蛋白质22-4核酸教学方式：本课程以课堂讲授为主，必要时安排适当的课堂讨论。课程共计108学时，建议分两学期安排。考核方式：每学期末以笔试形式进行考试，并以两学期课程（上）（下）分别记分。教材与参考书：教材： 有机化学讲义，自编。参考书： 1有机化学基础，徐积功编，高等教育出版社。2有机化学（第二版），（美）莫里森、博伊德编，复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。3Organic Chemistry，Loudon。4Organic Chemistry，Solomons。5Introduction to Organic Chemistry，Streitweizer。本课程历史沿革本课程是化学系的一门重要基础课，五十年代院系调整后由朱子清、赵汉威、于同隐分班教授。五十年代中期由于同隐主持，于同隐和吴钧和主讲。六十年代初由徐积功主持，徐积功、吴钧和分别讲授，使用教材为邢其毅编有机化学，至1966年停开。1977年恢复招生后由徐积功主持，由徐积功、丁新腾主讲。内容上与六十年代有了很大变化。把性质、结构等结合起来讲授，并突出机理对有机化学的指导作用，同时加进了波谱分析内容。讲课内容已基本上与国际水平接轨，使用徐积功编的讲义。1981年下半年起，有机化学课程由黄乃聚主持，由黄乃聚和姚子鹏主讲。使用徐积功编的讲义及由高等教育出版社198