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专题九 烃的衍生物第一节 溴乙烷 卤代烃【考纲要求】1掌握溴乙烷的化学性质。2理解卤代烃与醇的关系。掌握卤代烃同分异构体的书写方式。3了解氟氯代烃(氟得昂)对环境的影响。【考点复习】一、概念1烃的衍生物2官能团常见的官能团： (写结构简式和名称)。注意：“官能团”与“基”的区别。“基”与“根”的区别。归纳：“官能团” “基”，但“基” “官能团”。如COOH ，但CH3 。“基”与“根”的比较基(羟基)根(氢氧根)电子式电性不显电性显电性的阴离子存在于不能独立存在能独立存在注意：OH中的“短线”表示 。二、溴乙烷1分子结构及特点(结构式及断键方式)结构式 注意：应将断键方式与相关的化学性质对应起来。官能团： 。2物理性质溴乙烷是 色 体，沸点 。 溶于水，密度比水 。3化学性质 有机物结构决定性质。水解反应 消去反应 思考：C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应？讨论：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。归纳：水解反应条件：强碱的 溶液。消去反应：1)强碱的 溶液；2)消去反应发生在 的碳原子上，这些碳原子上一个连接卤原子，另一个至少连接一个 原子。三、卤代烃1分类 按分子中卤原子个数分： 。 按所含卤原子种类分： 。 按烃基种类分： 。练习：下列卤代烃中：CH3CH2Br、 CH3Cl、 CH2=CHCl、 CCl4、 、 、其中属于卤代芳香烃的有 (填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有 ；属于多卤代烃的有 ；属于溴代烃的有 。2物理性质归纳：常温下呈气态的卤代烃有：CH3F、CH3Cl、CH3Br，其他为液态或固态。密度比水小的卤代烃有： 大多数氟化物、氯化物。3化学性质与溴乙烷相似练习：写出2-溴丁烷发生消去反应后生成物的结构简式。4制法 烷烃卤代 不饱和烃加成思考：制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？“有机三角” CH3CH2BrCH2=CH2 CH3CH2OH【高考热点】1卤代烃中卤素的检验思考：如何检验NaBr和CH3CH2Br中的溴元素？分析：检验溴元素的原理： ；使CH3CH2Br中的Br成为 ；在加入AgNO3前应先加 中和NaOH。2卤代烃同分异构体的判断判断依据分析不等效氢的个数。具体有以下依据：同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。思考：以下系列的烷其一氯代烷有几种？请写出第n种物质的通式。“球”系列：CH4、C(CH3)4、CC(CH3)34、“椭球”系列：CH3CH3、C(CH3)3C(CH3)3、CC(CH3)33CC(CH3)33、3以卤代烃为中间体的有机合成由于卤代烃可以发生取代反应和消去反应，因而可作为引入其它官能团的中间体。【考题精析】例1(95上海高考)在常温和不见光的条件下，由乙烯制取氯乙烯。试写出有关反应的化学方程式： 降冰片烷立体结构如图。按键线式(以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，C、H不表示出来)写出它的分子式 ，当它发生一氯取代时，取代位置有 种。将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到另一种稳定的有机化合物，其相对分子质量为 。例2(96全国高考)在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。 (请注意H和Br所加成的位置)请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。第二节 乙醇和醇类【考纲要求】以乙醇为例，了解羟基官能团在化合物中的作用，掌握醇的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。【考点复习】一、乙醇的结构1结构 结构式 思考：反应时其中哪些化学可以断裂？与乙醇的哪些化学性质相对应？2官能团： 。思考：在醇、酚、羧酸中均有羟基，试比较它们释放出H+能力的大小，然后填写以下表格。(能反应的用表示，不反应的用表示)NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧酸羟基二、乙醇的性质1物理性质：乙醇俗名 ，纯净的乙醇是一种 色、透明、有 味的 体，密度比水 ，能与水以任意比例 。工业酒精含乙醇约 ，消毒酒精含乙醇约 ，无水酒精含乙醇 以上。思考：从乙醇的结构分析它的水溶性和沸点高低(与分子量相近的烷烃比较)？工业上如何用普通酒精制取无水乙醇？怎样检验酒精中是否含有少量的水？2化学性质与活泼金属反应 思考：比较钠与下列物质反应时的剧烈程度。水 乙醇 乙酸以上事实说明了三种物质释放出H+能力由强到弱的顺序为 。脱水反应分子间脱水(取代反应) 分子内脱水(消去反应) 思考：分子内脱水的条件有哪些？酯化反应(取代反应) (与乙酸反应) 与氢卤酸反应(取代反应) (与HX反应) 思考：上述反应是否属于中和反应？为什么？催化氧化 回忆：上述反应的实验现象。(铜丝的颜色、质量变化)思考：有机反应中的“氧化”和“还原”的含义是什么？乙醇的催化氧化属于哪一类？燃烧 3工业制法乙烯水化法： 发酵法： 4用途思考：乙醇有哪些用途？三、醇类1醇的分类按烃基分： 按羟基数目分： 如：丙三醇既属于 醇，也属于 醇。苯甲醇既属于 醇，也属于 醇。2醇类的同分异构体和命名同分异构体碳干异构 羟基位置异构 官能团种类异构(类别异构)。命名：选主链 编号码 写名称练习：写出C5H12O所有同分异构体的结构简式，并命名。3醇的通性与乙醇相似练习：写出2-丁醇反应的有关化学方程式。与镁反应 分子内脱水反应 分子间脱水反应 催化氧化与HCl反应 与乙酸反应4醇的其他重要代表物：甲醇 乙二醇 丙三醇【高考热点】1醇的氧化规律若有CH2OH，则氧化生成 ；若有 ，则氧化生成 ；若有 ，则 。2醇的消去规律羟基所连碳原子的相邻碳原子上至少要有一个 原子。3“有机三角”关系第三节 有机物分子式和结构式的确定【考纲要求】 1了解确定有机物实验式、分子式的方法。掌握有关有机物分子式确定的计算。2掌握有机物分子式、结构式的确定方法。【考点复习】一、有机物分子式确定的常用方法1直接法 如已知物质的Mr及元素质量分数(x)，则 。2最简式法先根据元素的质量分数，求得最简式，再利用分子量与最简式的关系，求得分子式。3燃烧通式法二、确定有机物分子式的常用技巧及思维方法1差量法 2平均组成法 3极端思维法 4归一法 5十字交叉法三、烃及其含氧衍生物的燃烧通式CxHy + O2 CxHyOz + O2 【高考热点】1根据有机反应物、燃烧生成物的量，推断有机物的分子式。根据燃烧产物的量(体积、质量或物质的量)计算、推断分子式；根据烃及其衍生物燃烧耗氧量或反应前后体积变化，推断分子式。2结构式的确定 根据有机物性质确定官能团，再推结构式；根据反应条件、反应产物、反应现象，推断中间产物和反应物的结构。【考题精析】例(2001上海高考)C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是( )A. 28 B. 30 C. 38 D. 40第四节 苯酚【考纲要求】1以苯酚为例，了解基团和官能团在化合物中的作用，并能结合同系列原理加以应用。2了解苯酚及酚类在生产、生活中的性质和用途。【考点复习】一、苯酚的结构1结构 分子式 ，结构式 ，结构简式 。2官能团： 。思考：苯酚分子中哪些易断裂，对应的化学性质有哪些？比较：苯和苯酚中苯环的活泼性，乙醇和苯酚中羟基H的活泼性？为什么会存在这些差异？二、苯酚的性质1物理性质：纯净的苯酚是 色 体(易被空气 而显 色)，常温时 溶于水，65时能与水 ， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，苯酚 毒，对皮肤有 性。2化学性质苯酚的化学性质包括苯环的性质和羟基的性质。弱酸性(OH反应)思考：写出苯酚的电离方程式。注意：苯酚溶液_使石蕊试液变红色。练习：写出下列反应的化学方程式。苯酚与金属钠 苯酚与烧碱溶液 苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体苯酚与碳酸钠溶液 苯酚钠溶液与氯化铝溶液混合注意：苯酚钠溶液中通入二氧化碳反应时不管二氧化碳过量与否均生成苯酚和 。思考：试比较下列微粒提供H+的能力：H2CO3 C6H5OH HCO3-。思考：比较下列物质溶液的碱性强弱(浓度相同)：Na2CO3、NaHCO3、C6H5ONa、NaOH、C2H5ONa、CH3COONa。_碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是 A. B. C. D. 第五节 乙醛 醛类【考纲要求】 1以乙醛、甲醛为例，了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。2有关醛反应的计算。【考点复习】一、乙醛的结构1分子式 ，电子式 ，结构式 ，结构简式 。2官能团 。思考：乙醛分子中哪些键易断裂？对应的化学性质是什么？二、乙醛的性质1物理性质：乙醛是一种_色、有_气味的_体，密度比水_，_挥发、_燃烧，_溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。思考：乙醛的水溶性与分子中什么基团有关？除有官能团外，碳原子数的多少对其水溶性是否有影响？2化学性质乙醛的化学反应主要发生在醛基上。加成反应练习：写出乙醛与H2、HCN发生加成反应的化学方程式。思考：乙醛与H2的反应属于氧化反应还是还原反应？为什么？氧化反应醛基具有较强的还原性，表现在它可以和弱氧化剂_等反应。银镜反应思考：实验室如何配制银氨溶液？写出有关反应的化学方程式。小结：银氨溶液的配制方法：在洁净的试管里加入1mL_%的_溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴加入_%的_，至最初产生的沉淀恰好_为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。有关的化学方程式_。思考：银镜反应成功的关键是什么？思考：如何洗涤做完银镜反应后的试管？与新制Cu(OH)2悬浊液的反应思考：如何配制Cu(OH)2悬浊液？练习：写出乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式。指出实验现象。思考：此实验成功的关键是什么？小结：乙醛的银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应可用于检验醛基的存在。1mol醛基反应时可析出_mol银或_molCu2O沉淀。催化氧化 化学方程式：CH3CHO + O2 燃烧练习：写出乙醛在空气中燃烧的化学方程式。总结：由上反应可知，醛基既有_性又有_性，但_性较强。三、工业制法1乙炔水化法：CHCH + H2O 2乙烯氧化法：CH2=CH2 + O2 3乙醇氧化法：CH3CH2OH + O2 四、醛类1饱和一元醛的通式_。2官能团_。3化学性质思考：饱和一元醛主要化学性质有哪些？以丙醛为例说明？4其他重要代表物甲醛(俗名：_)结构：分子式_，结构式_，结构简式_。观察：1个甲醛分子中有几个醛基？物理性质通常甲醛是_色_体，_溶于水，_%的甲醛溶液叫做_。化学性质与乙醛相似练习：写出甲醛分别发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式。【高考热点】甲醛的银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液的反应。思考：什么叫缩聚反应？它与加聚反应有何不同？第六节 乙酸、羧酸和酯类【考纲要求】1以乙酸和乙酸乙酯为例，了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用2掌握有关羧酸和酯反应的计算。【考点复习】一、乙酸的结构1分子式_，电子式_，结构式_，结构简式_。2.官能团_。思考：乙酸分子中哪些键易断裂？对应的化学性质是什么？二、乙酸的性质1物理性质乙酸是_色具有_气味的_体，沸点_于乙醇，_溶于水和乙醇。无水乙酸又称_。2化学性质 弱酸性练习：写出乙酸的电离方程式。在乙酸溶液中滴入石蕊试液有何现象？练习：写出乙酸与下列物质反应的化学方程式和离子方程式。NaOH溶液 Na2CO3溶液 C6H5ONa溶液 Zn 酯化反应练习：写出乙酸(CH3CO18OH)与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应的化学方程式。思考：酯化反应中浓硫酸的作用是什么？饱和Na2CO3溶液的作用是什么？能否使用NaOH溶液代替？为什么？实验过程中为什么要用小火加热？三、羧酸1结构：由烃基与_相连构成的有机物称为羧酸。官能团：_。饱和一元羧酸的通式_。2分类按烃基的类型分为_。按羧基的数目分为_。按碳原子数目分为_。练习：写出下列羧酸的结构简式乙二酸 硬脂酸 软脂酸 油酸 丙烯酸练习：苯甲酸是_酸、_酸和_酸。硬脂酸是_酸、_酸和_酸。3羧酸的通性与乙酸相似4其他重要代表物甲酸分子式_，结构式_，结构简式_。甲酸分子中含有的官能团为_。练习：写出甲酸反应的有关化学方程式。与Na2CO3溶液反应 与甲酸(浓硫酸)反应 银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应四、酯1概念：酸(包括_或_)跟_反应生成的一类化合物叫酯。2.饱和一元醇与饱和一元羧酸酯的通式_。思考：比较“脂”与“酯”，“脂”与“油”，“植物油”与“矿物油”(主要成分)。思考：饱和一元醇与饱和一元羧酸酯与同碳原子数的羧酸是否互为同分异构体？3命名：按反应物酸和醇的名称称为“酸酯”。练习：写出下列酯的结构简式。乙二