高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第3节 羧酸酯课件 新人教版选修5.ppt

第三章 烃的含氧衍生物 第三节羧酸酯 新课情境呈现 课前新知预习 羧基 cnh2no2 4 分类 1 按分子中烃基的结构分 ch3cooh c17h35cooh c17h33cooh hcooh hooc cooh c2h4o2 ch3cooh 2 物理性质 液体 冰醋酸 弱 红 写出下列反应的化学方程式 醋酸与钠的反应 醋酸与氧化钙的反应 写出下列反应的离子方程式 醋酸与碳酸钙 醋酸与氢氧化钠溶液 点拨 醋酸是弱酸 其酸性比h2co3的强 2ch3cooh 2na 2ch3coona h2 2ch3cooh cao ch3coo 2ca h2o 2ch3cooh caco3 2ch3coo ca2 h2o co2 ch3cooh oh ch3coo h2o 2 酯化反应 酯化反应原理 乙酸与乙醇的酯化反应方程式 coo 3 通式 酯的一般通式为 或 r是任意的烃基或氢原子 而r 是碳原子数大于或等于1的任意烃基 由此可以看出 r和r 可以相同 也可以不同 4 羧酸酯的命名 根据生成酯的酸和醇的名称来命名 称为某酸某酯 如ch3cooc2h5称为 rcoor 乙酸乙酯 2 性质 1 物理性质 气味 低级酯具有芳香气味 状态 低级酯通常为 密度和溶解性 密度一般比水 溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 液体 小 难 预习自我检测 d b b 课堂探究研析 知识点1羟基上氢原子的活泼性比较 知识归纳总结 羟基氢活泼性比较 典例剖析 例题1 c 解析 有机物a的分子中含有醇羟基 酚羟基 醛基 羧基 因此它同时具有醇 酚 醛 酸四类物质的化学特性 与钠反应时 酚羟基 羧基 醇羟基均能参加反应 1mola消耗3molna 与naoh反应的官能团是酚羟基 羧基 1mola消耗2molnaoh 与nahco3反应的官能团只有羧基 1mola能与1molnahco3反应 故na naoh nahco3三种物质的物质的量之比为3 2 1 规律方法指导 1 苯酚与碳酸钠能反应 但不能放出co2 2 羧酸都是弱酸 不同的羧酸酸性不同 但低级羧酸都比碳酸的酸性强 几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸 苯甲酸 乙酸 丙酸 乙酸与h2so3 h2co3 hf等几种弱酸的酸性关系为h2so3 hf ch3cooh h2co3 3 低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红 醇 酚 高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红 变式训练 a 知识点2酯化反应和酯的水解反应 2 酯化反应与酯的水解反应的比较 3 提高乙酸乙酯产率的措施 1 由于乙酸乙酯沸点比乙酸 乙醇低 因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯 可提高其产率 2 使用过量的乙醇 可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率 3 使用浓硫酸作吸水剂 可提高乙醇 乙酸的转化率 从而提高了乙酸乙酯的产率 4 酯在酸性条件下水解和在碱性条件下水解都是取代反应 酸性条件下水解生成羧酸和醇 反应是可逆的 碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 反应是不可逆的 典例剖析 例题2 碎瓷片 防止暴沸 提高乙酸的转化率 3 如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸 然后通过分液漏斗边滴加乙酸 边加热蒸馏 这样操作可以提高酯的产率 其原因是 及时地蒸出生成物 有利于酯化反应向生成酯的方向进行 4 现拟分离粗产品含乙酸乙酯 乙酸和乙醇的混合物 下列框图是分离操作步骤流程图 则试剂a是 分离方法 是 分离方法 是 试剂b是 分离方法 是 饱和na2co3溶液 分液 蒸馏 稀硫酸 蒸馏 5 甲 乙两位同学欲将所得含有乙醇 乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯 在未用指示剂的情况下 他们都是先加naoh溶液中和酯中过量的酸 然后用蒸馏法将酯分离出来 甲 乙两人实验结果如下 甲得到了显酸性的酯的混合物 乙得到了大量水溶性的物质 丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功 试解答下列问题 甲实验失败的原因是 乙实验失败的原因是 所加的naoh溶液较少 没有将余酸中和 所加的naoh溶液过量使酯完全水解 解析 1 给液体加热时 为了防止局部液体过热而发生暴沸 一定要放入碎瓷片 2 乙酸与乙醇的反应是一可逆反应 根据化学平衡理论 增加反应物乙醇的浓度 可使化学平衡向正反应方向移动 提高乙酸的转化率 3 据化学平衡理论 减小生成物浓度 可使化学平衡向正反应方向移动 不断地将生成的乙酸乙酯蒸出 即可达到此目的 4 除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇最好使用饱和碳酸钠溶液 乙醇易溶于碳酸钠水溶液 乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠 乙醇沸点低可用蒸馏的方法蒸出 乙酸钠沸点很高而留在溶液中 分离出乙醇后加入稀硫酸再蒸馏 即可将乙酸分离出来 5 氢氧化钠为强碱 虽然可以中和乙酸 但是也可使生成的乙酸乙酯水解 加入太少不能将乙酸完全中和 加入太多 又使乙酸乙酯水解 规律方法指导 1 试剂的加入顺序为 乙醇 浓硫酸和冰醋酸 不能先加浓硫酸 2 浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用 3 要用酒精灯小心加热 以防止乙酸和乙醇大量挥发 液体剧烈沸腾 4 输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和na2co3溶液中 以防止倒吸 5 用饱和na2co3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气 优点主要有 一是乙酸易溶于水 乙酸易与na2co3反应生成易溶于水的醋酸钠 便于闻乙酸乙酯的香味 二是溶解挥发出来的乙醇 三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度 使溶液分层 便于得到酯 变式训练 先加入乙醇 然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸 冷却后再加入冰醋酸 在试管a中加入几片沸石 或碎瓷片 3 实验中加热试管a的目的是 4 反应结束后 振荡试管b 静置 观察到的现象是 加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 b中的液体分层 上层是透明的油状液体 问题探究 1 甲酸有酯类的同分异构体吗 2 等碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么 两类物质属于什么关系 探究提示 1 没有 2 均为cnh2no2 互为同分异构体 如ch3cooh与hcooch3 知识点3羧酸和酯的同分异构体 典例剖析 例题3 a 规律方法指导 1 rcoor 与r coor r与r 不同 不是同种物质 2 解答时要看清有没有限制条件 如能发生银镜反应 能发生水解反应等 变式训练 d 学科核心素养 4 二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 此时反应有如下三种情况 以乙二酸与乙二醇的反应为例 即时训练 c 解析 在浓硫酸存在下 能分别与ch3ch2oh或ch3cooh反应 说明该化合物含有羧基和醇羟基 在浓硫酸存在下 能脱水生成一种能使溴水褪色的物质 该物质只存在一种结构形式 则与羟基连接的c原子的邻位c原子上有h原子 则该物质可能是hoch2ch2ch2cooh或ch3ch2ch oh cooh 在浓硫酸存在下 发生分子内的酯化反应 能生成一种分子式为c4h6o2的五元环状化合物 则该化合物只能是hoch2ch2ch2c