有机化学综合实验专题总结.doc

有机化学综合实验专题总结一、有机化学实验的一般特点1加热方法的变化：直接加热、水浴加热（温度低于100）； 2产物一般需分离提纯 （混有少量反应物）；3温度计的使用，注意温度计的位置：液面下或支管口处； 4常用到冷凝、回流装置*。二、有机制备反应 1乙烯的实验室制法（1）装置：（2）反应原理： ，反应类型： ；浓硫酸的作用： ， 可能的副反应： 、 、 。（3）气体收集： 。（4）注意事项： 将浓硫酸小心加入到无水乙醇中（体积比约为3:1）； 实验时要求使反应温度迅速上升到170，以避免在140时生成乙醚，当温度高于170时，乙醇和浓硫酸发生氧化反应更突出，产物为CO、CO2、SO2等杂质气体；加热不久后烧瓶内的液体容易变黑，原因是：浓硫酸将无水乙醇氧化生成碳单质等；实验结束时，应先将导管从水槽中取出，后熄灭酒精灯。 2乙酸乙酯的制备（1）装置：（2）反应原理： ，浓硫酸的作用： 。（3）饱和碳酸钠溶液的作用：减少乙酸乙酯的溶解、中和乙酸、溶解乙醇，增大乙酸乙酯与水溶液的密度差，有利于液体分层。（4）反应试剂加入顺序：无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸（5）实验现象：在液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。 3溴苯的制备*（1）装置：（2）反应原理： 。（3）实验现象：很快烧瓶内溶液微沸（该反应放热），在导管口附近出现白雾（HBr）（4）说明： 苯只能与液溴发生取代，不与溴水反应； 反应中加入铁屑，实际起催化作用的是FeBr3；生成的溴苯是无色液体，密度大于水，不溶于水，常因溶解溴而呈褐色，可加入NaOH溶液，分液后即可提纯；（5）如何判断此反应是取代，而不是加成？ 。4硝基苯的制备*（1）装置：（2）反应原理： ，浓硫酸的作用： 。（3）说明：硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度大于水，有毒；常因溶有NO2而显淡黄色，可加入NaOH溶液，分液后即可提纯；反应试剂加入顺序：浓硝酸、浓硫酸、苯。三、有机分离、提纯实验1分液：用于两种互不相溶（密度也不同）的液体的分离。2蒸馏：用于沸点不同的液体的分离。分馏的原理与此相同。3洗气：用于气体的吸收。一般用液体吸收（即洗气）、也可用固体吸收。4其他不常用的还有如：盐析、渗析、过滤等四、有机性质实验：1卤代烃水解及卤原子的检验：（1）实验原理： ； ； 。（2）实验步骤：取少量卤代烃，加入NaOH溶液；加热煮沸；加入过量稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液，根据沉淀颜色确定卤素种类。2银镜反应： （1）银氨溶液的制备： 、 ；（2）反应原理： 。（3）注意事项：所用试管要洁净；配置银氨溶液要防止氨水过量（容易爆炸）；实验条件是水浴加热，不可直接加热煮沸；洗去银镜用稀硝酸。3糖类水解及产物的检验： 注意产物检验前用碱溶液中和酸五、有机物的分离和提纯1气态混合物的提纯-洗气 ：除去下列物质中的杂质（括号中的为杂质）： a.甲烷（乙烯）：溴水 （注意：高锰酸钾以及氢氧化钠的使用）b.乙炔（硫化氢）：硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液 c.甲烷（甲醛）：水（甲醛易溶于水）家居装修d.乙烷（水蒸气）：浓硫酸 或碱石灰、五氧化二磷、氯化钙（注意：干燥管的使用）2液态混合物的分离和提纯 (1)分离溴水中的溴和水： 萃取分液（四氯化碳、苯、直馏汽油、乙酸乙酯、乙醚等） (2)分离石油中的汽油和柴油 ：分馏 (3)从皂化反应后的混合液中分离出肥皂（高级脂肪酸钠）： 盐析（NaCl） 注意：蛋白质的盐析（饱和硫酸钠溶液或硫酸铵溶液） (4)分离苯和苯酚的混合物 不能用溴水，三溴苯酚易溶于苯 (5)提纯下列物质（括号中的为杂质） a.溴乙烷（乙醇）： 水（分液）b.苯（苯磺酸）： 水或氢氧化钠（分液） c.硝基苯（硝酸）： 氢氧化钠溶液（分液） d.苯（甲苯）： 高锰酸钾溶液（分液） e.溴苯（溴）： 氢氧化钠溶液（分液）f.乙酸乙酯（乙酸、乙醇）： 饱和碳酸钠溶液（分液） g.淀粉液（氯化钠）：蒸馏水（渗析） h.乙醇（水或乙酸）： CaO（蒸馏）【真题回顾】1(2013新课标全国卷，26)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：相对分子质量密度/(gcm3)沸点/溶解性环己醇1000.961 8161微溶于水环己烯820.810 283难溶于水可能用到的有关数据如下：合成反应：在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓H2SO4，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 。分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。回答下列问题：(1)装置b的名称是 。(2)加入碎瓷片的作用是 ，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是 (填正确答案标号)。A.立即补加 B.冷却后补加 C.不需补加 D.重新配料(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 。(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并 ，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下口放出”)。(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 。(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有 (填正确答案标号)。 A.圆底烧瓶 B.温度计 C.吸滤瓶 D.球形冷凝管 E.接收器(7)本实验所得到的环己烯产率是 (填正确答案标号)。A.41% B.50% C.61% D.70%【对点集训】2(2013新课标全国卷2，26)正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。发生的反应如下：CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO反应物和产物的相关数据列表如下：沸点/。c密度/(gcm-3)水中溶解性正丁醇11.720.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶实验步骤如下：将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90 95。C，在E中收集90。C以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75 77。C馏分，产量2.0g。回答下列问题：（1）实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由_。 （2）加入沸石的作用是_，若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是_ 。（3）上述装置图中，B仪器的名称是_，D仪器的名称是_。（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是_（填正确答案标号）。a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在_层（填“上”或“下”）（6）反应温度应保持在90 95。C，其原因是_。（7）本实验中，正丁醛的产率为_%。3(2012海南，17)实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2 ， CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br，可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如下图所示：有关数据列表如下：乙醇1,2二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/gcm30.792.20.71沸点/78.513234.6熔点/1309116回答下列问题： (1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 左右，其最主要目的是 (填字母序号，下同)； a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成 (2)在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体； a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液 (3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是 ； (4)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 层(填“上”或“下”)； (5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去；(填正确选项前的字母) a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇 (6)若产物中有少量副产物乙醚，可用 的方法除去； (7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。41,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是2.18克/厘米3，沸点131.4，熔点9.79，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用下图所示装置制备1,2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴(表面覆盖少量水)。请填写下列空白：（1）烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170，并且该反应要求温度迅速高到170，否则容易产生副反应。请你写出乙醇的这个消去反应方程式： 。（2）写出制备1,2二溴乙烷的化学方程式： 。（3）安全瓶b可以以上倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象： 。（4）容器c中NaOH溶液的作用是： 。（5）某学生做此实验时，使用一定量的液溴,当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超出许多，如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因： 。（6）c装置内NaOH溶液的作用是 ；e装置内NaOH溶液的作用是 。5(2015江苏化学，21B)实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛(实验装置见下图，相关物质的沸点见附表)。其实验步骤为：附表相关物质的沸点(101 kPa)物质沸点/物质沸点/溴58.81，2二氯乙烷83.5苯甲醛179间溴苯甲醛229步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60 ，缓慢滴加经浓H2SO4干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10% NaHCO3溶液洗涤。步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。步骤4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。(1)实验装置中冷凝管的主要作用是_，锥形瓶中的溶液应为_。(2)步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为_。(3)步骤2中用10% NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的_(填化学式)。(4)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是_。(5)步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止_。6(2015东北三省四市模拟)苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化学兴趣小组仿照实验室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸(C6H5COOH)和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。有关数据如下：相对分子质量熔点/沸点/密度/(gcm3)水溶性苯甲酸122122.42491.2659微溶甲醇329764.60.792互溶苯甲酸甲酯13612.3196.61.088 8不溶.合成苯甲酸甲酯粗产品在圆底烧瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇，再小心加入3 mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，在圆底烧瓶上连接冷凝回流装置后，小心加热2小时，得苯甲酸甲酯粗产品。回答下列问题：(1)该反应的化学方程式为_，该反应的原子利用率是_。(2)实验中，应选择(如上图)_(填序号)作为冷凝回流装置，该仪器的名称为_。(3)使用过量甲醇的原因是_。.粗产品的精制苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制。(4)饱和碳酸钠溶液的作用是_，操作a的名称为_。(5)由于有机层和水层的密度比较接近，兴趣小组的同学无法直接判断有机层在上层还是下层，请你设计简单易行的方案，简述实验方法，可能的现象及结论_。(6)该实验中制得苯甲酸甲酯8.30 g，则苯甲酸甲酯的产率为_。7（13分）实验室利用冰醋酸和正丁醇制备乙酸正丁酯，实验装置如下图所示，可能用到的有关数据如下表：正丁醇冰醋酸乙酸正丁酯正丁醚密度/(g/cm3)0.8101.0490.8820.7689沸点/118.0118.1126.1142合成反应：在干燥的a中加入9.32 g正丁醇、7.2 mL 冰醋酸和34滴浓硫酸，摇匀后，加几粒沸石，c中通水，开始缓慢加热，控制馏出物的温度不超过130。分离提纯：将仪器a中反应后的混合液与仪器e中的馏出物合并，转入分液漏斗中；依次用水、少量的10%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后再加干燥剂M，静置一段时间后，弃去M；将最终得到的反应粗产物转入洗净的仪器a中，加入几粒沸石，进行蒸馏，得到乙酸正丁酯7.31 g。请回答下列问题：（1）仪器a的名称是_。（2）在分液时应选如图装置中的_（填序号），使用该仪器前应先_。（3）写出制备乙酸正丁酯的化学方程式：_。（4）第一次水洗的目的是_。（5）干燥剂M可以是_（填序号）A五氧化二磷 B无水硫酸钠 C碱石灰 D氢氧化钠固体（6）步骤得到的粗产品蒸馏提纯时，下图所示装置中，温度计位置可能导致收集到的产品中混有高沸点杂质的装置为_（填序号）（7）本实验所得到的乙酸正丁酯的产率是_（填序号）A30% B40% C50% D55%8(12分)实验室制取少量溴乙烷的装置如右图所示。根据题意完成下列填空：（1）圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、 和1:1的硫酸。配制体积比1：1的硫酸所用的定量仪器为 (选填编号)。a天平 b量筒 c容量瓶 d滴定管（2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 。（3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是 。试管A中的物质分为三层(如图所示)，产物在第 层。（4）试管A中除了产物和水之外，还可能存在 、 (写出化学式)。（5）用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是 (选填编号)。a蒸馏 b氢氧化钠溶液洗涤c用四氯化碳萃取 d用亚硫酸钠溶液洗涤若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 。（6）实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是： 。9（14分）水杨酸甲酯又叫冬青油，是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水杨酸（）和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。实验步骤：如图，在三颈烧瓶中加入6.9 g (0.05 mol)水杨酸和24 g(30 mL，0.75 mol)甲醇，向混合物中加入约10 mL甲苯(甲苯与水形成的共沸物，沸点为85，该实验中加入甲苯，易将水蒸出)，再小心地加入5 mL浓硫酸，摇动混匀，加入12粒沸石，组装好实验装置，在8595下恒温加热反应1.5小时：待装置冷却后，分离出甲醇，然后转移至分液漏斗，依次用少量水、5%NaHCO3 溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，过滤得到粗酯；将粗酯进行蒸馏，收集221224的馏分，得水杨酸甲酯4.5g。常用物理常数：名称分子量颜色状态相对密度熔点()沸点()水杨酸甲酯152无色液体1.18-8.6224水杨酸138白色晶体1.44158210甲醇32无色液体0.792-9764.7请根据以上信息回答下列问题：（1）仪器A的名称是 ，制备水杨酸甲酯时，最合适的加热方法是 。（2）实验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是 。（3）