高中化学 第四章 第三节 第1课时 氨基酸的结构与性质学案 新人教版选修5.doc

第三节蛋白质和核酸第1课时氨基酸的结构与性质学习目标定位1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。1蛋白质是重要的营养物质它由不同氨基酸按不同的排列顺序互相结合而构成的高分子化合物。因此可以说氨基酸是蛋白质的基石。蛋白质分子里含有未缩合的羧基(cooh)和氨基(nh2)。2迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸，但是从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有20种，并且绝大多数是氨基酸，举出几种常见的氨基酸：甘氨酸(氨基乙酸)、丙氨酸(氨基丙酸)、苯丙氨酸(氨基苯丙酸)。探究点一氨基酸的结构1写出下列氨基酸的结构简式甘氨酸：；丙氨酸：；苯丙氨酸：；谷氨酸：。(1)氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。(2)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的h被氨基取代的产物。2天然氨基酸均为氨基酸，结构简式可表示为。下列氨基酸的系统名称是：甘氨酸氨基乙酸；丙氨酸氨基丙酸；苯丙氨酸氨基苯丙酸；谷氨酸2氨基1,5戊二酸。归纳总结(1)组成蛋白质的氨基酸几乎都是氨基酸。(2)氨基酸分子中共有的官能团是nh2和cooh。活学活用1某期刊封面上有如图所示的一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种()a卤代羧酸 b酯 c氨基酸 d醇钠答案c解析从左边绿球出发，它与4个原子成键，故可推测其为碳原子，4个键为单键，且白球为氢原子(一价)；再考虑右侧，绿球即碳原子与1个绿球及2个红球成键，据碳四价原则知，2个红球必定以1个单键和1个双键成键，而右侧红球又连接有1个氢原子，因此推测红球为氧原子。同理可推测蓝球(三价)为氮原子。故该分子模型代表了一种氨基酸(h2nch2cooh)。2分子式为c4h9o2n属于氨基酸的同分异构体数目为()a2种 b3种 c4种 d5种答案d解析c4h9o2n属于氨基酸的有探究点二氨基酸的性质1天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。2氨基酸分子中含有酸性官能团cooh，碱性官能团nh2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。(1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是。(2)甘氨酸与naoh溶液反应的化学方程式是。3羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键“”。(1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水。其化学方程式是该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。(2)氨基酸在酸或碱的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，叫做成肽反应，成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。(3)由两个氨基酸分子缩合而成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。(4)分析下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3。归纳总结(1)多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10 000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。(2)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成n1个水分子和n1个肽键。活学活用3甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有()a4种 b3种 c2种 d1种答案a解析甘氨酸和甘氨酸、丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，总共四种。4l多巴是一种有机物，分子式为c9h11o4n，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为。下列关于l多巴的叙述不正确的是()a它属于氨基酸，既具有酸性，又具有碱性b它能与fe2(so4)3溶液发生显色反应c它可以两分子间缩合形成分子式为c18h18o6n2的化合物，该化合物中有3个六元环d它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的l多巴最多消耗naoh与hcl的物质的量之比为11答案d解析此分子中既含nh2，又含羧基，且nh2连在位上，属于氨基酸，故a项正确；结构中含酚羟基，遇fe3发生显色反应，b项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物：，分子式为c18h18o6n2，c项正确；等物质的量的此分子，最多消耗naoh与hcl的物质的量之比为31，d项错误。1关于的酸碱性，下列说法正确的是()a既有酸性，也有碱性 b只有酸性c只有碱性 d既没有酸性，也没有碱性答案a解析氨基酸结构中含有氨基和羧基，所以既有酸性，又有碱性。2四种化合物：nahco3、al(oh)3、(nh4)2s、h2nch2cooh，其中跟盐酸和naoh溶液都反应的是()a只有 b只有c只有 d答案d3一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸是()答案d解析本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：所以，合成这种二肽的氨基酸应该是。4右图是某只含有c、h、o、n的有机物的简易球棍模型。下列关于该有机物的说法错误的是()a该有机物的分子式为c3h7no2b在一定条件下该有机物可以发生缩合反应，生成高分子化合物c该有机物不能和盐酸反应d该有机物能和nahco3溶液反应生成co2答案c解析根据模型和价键规律可知该化合物的结构简式为ch3ch(nh2)cooh，故可知其分子式为c3h7no2；它是一种氨基酸，可以发生缩合反应生成蛋白质；其分子式中既含有氨基又含有羧基，故既能与盐酸反应，又能与nahco3溶液反应。5酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有_(填字母)。a取代反应 b还原反应c酯化反应 d中和反应(2)已知氨基不能与碱反应，写出酪氨酸与足量的naoh溶液反应的化学方程式：_。答案(1)abcd基础过关一、氨基酸的结构与性质1关于氨基酸的下列叙述，不正确的是()a氨基酸都是晶体，一般能溶于水b氨基酸都不能发生水解反应c氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐d天然蛋白质水解最终可以得到氨基酸、氨基酸等多种氨基酸答案d2氨基酸不能发生的反应是()a酯化反应 b中和反应c成肽反应 d水解反应答案d3下列物质中，有的属于构成人体的氨基酸，有的不是。若将其中构成人体的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物a，a中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是()nh2ch2coohnh2ch2ch2oha7、5、4 b4、4、2c2、2、2 d3、2、3答案c解析根据氨基酸的基本知识可知不是氨基酸；构成人体蛋白质的氨基酸应该是氨基酸，不是氨基酸；将挑出的脱水缩合成三肽，并写出化合物的结构简式：经计算，此三肽中氨基数为2，羧基数为2，肽键数为2。4已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则其分子中碳的个数最多为()a5个 b6个 c7个 d8个答案b解析该氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则一个该氨基酸分子中最多含氧原子的个数为6，即为3个羧基，氨基酸的分子量约为192，若使分子中碳的个数最多，则只能含有一个氨基，通过计算，最多含有6个碳。5有一分子式为c8h14n2o5的二肽，经水解得到丙氨酸和另一种氨基酸x，则x的化学式可能是()ac3h7no3 bc5h9no4cc5h11no5 dc5h7no4答案b解析水解方程式为c8h14n2o5h2o，根据质量守恒可得x的化学式。二、根据有机物的结构推断其性质6扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为下列说法不正确的是()a它能与烧碱溶液反应b它能与溴水发生取代反应c它不能被氧化剂氧化d它遇fecl3溶液发生显色反应答案c解析有机物发生什么样的反应，要看它有什么样的结构及官能团。在此化合物中，含有酚羟基和肽键。酚羟基可与烧碱溶液反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可与溴水发生取代反应，酚羟基易被氧化，遇到fecl3溶液可发生显色反应。7青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的sh与oh具有类似性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是()a青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上b青霉氨基酸只有酸性，没有碱性c青霉氨基酸分子间能形成多肽d1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5 mol h2答案c解析分子中含有nh2，所以有碱性，除了cooh外，还有sh可以与na反应，所以生成的h2为1 mol。8根据最近的美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法不正确的是()a半胱氨酸属于氨基酸b半胱氨酸是一种两性化合物c两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为d与naoh溶液加热时可放出一种碱性气体答案c解析由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基邻位碳原子上，所以属于氨基酸；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果：因为是氨基酸的铵盐，电离生成的铵根离子与氢氧根离子在加热条件下反应会放出氨气。能力提升9蛋白质是构成生命的基础物质，而氨基酸又是构成蛋白质的基石，最简单的氨基酸的结构简式是_；该氨基酸形成的二肽的结构简式是_；将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是_；将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是_。解析最简单的氨基酸是甘氨酸()，分子中含有一个nh2和一个cooh，既具有酸性又具有碱性，可与酸或碱发生中和反应生成对应的盐，也可在分子间发生反应生成二肽、多肽等。10某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机物的球棍模型(其中黑点表示原子，短线表示原子之间的共价键)：(1)则该有机物的化学式为_，结构简式为_。(2)该有机物可能发生的化学反应有_(填编号)。水解加聚取代消去酯化(3)该有机物发生水解反应的化学方程式：_。(4)写出该有机物的一种同分异构体，它的分子中含有两个，且是天然蛋白质水解的最终产物之一，则该同分异构体的结构简式为_。答案(1)c5h11o2nch3ch2conhch2ch2oh(2)解析(1)形成一个共价键的为氢原子，形成两个共价键的为氧原子，形成三个共价键的为氮原子，形成四个共价键的为碳原子。(4)所写物质为天然蛋白质水解产物即为氨基酸，故可表示为。由题意知，c3h7中应含有一个，故只能为。11.有机物a的分子式为c3h7o2n，有机物b的分子式为c3h9o2n，这两种有机物分子中都有一个与碳原子连接的甲基，它们都能与naoh溶液反应，也都能与盐酸反应。(1)有机物a、b的结构简式为a，b。(2)a、b分别与naoh溶液反应的化学方程式为_。解析既与naoh溶液又与盐酸反应的物质符合c3hxo2n的可能为氨基酸或铵盐，若为氨基酸，则含有ch3、nh2与cooh，此外仅剩，故只能为；若为铵盐，除nh外，应为羧酸根离子，结合碳原子数知，只能为ch3ch2coo。12根据下图所示化合物的结构分析回答下列问题。(1)该化合物中，表示_，表示_。(2)该化合物由_个氨基酸失去_个水分子而形成。(3)该化合物称为_，含_个肽键，其编号是_。答案(1)氨基氢原子(2)43(3)四肽3拓展探究13实验室用燃烧法测定某种氨基酸(cxhyoznp)的分子组成。取w g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成co2、h2o和n2。现按下图所示装置进行实验。请回答下列有关问题：(1)实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是_。(2)装置图中需要加热的仪器有_(用字母填空，下同)，操作时应先