江西省鹰潭一中高中化学 第3章 第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料（第2课时）课件 新人教版必修2.ppt

第三章有机化合物 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 有人说我笨 其实并不笨 脱去竹笠换草帽 化工生产逞英豪 打一有机化合物 谜语 二 苯 michaelfaraday 1791 1867 1825年 英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯 并测得其含碳量 确定其最简式为ch 1834年 德国科学家米希尔里希制得苯 并将其命名为苯 之后 法国化学家日拉尔等确定其分子量为78 苯分子式为 c6h6 苯的发现 二 苯 一 苯分子的结构 一 分子式 c6h6 1 根据分子式c6h6 它属于饱和烃还是不饱和烃 讨论 2 根据饱和链烃的通式 苯分子中可能含有的双键数目 3 写出c6h6分子的可能链状结构简式 不饱和烃 4 二 苯 1 ch2 c ch ch c ch2 2 ch2 c c c ch ch3 3 ch2 c c ch ch ch2 二 苯 紫红色不褪 分层 上层橙黄色 下层几乎无色 二 苯 现象 溴的四氯化碳溶液和酸性kmno4溶液都不褪色 实验 向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0 5ml溴的四氯化碳溶液或酸性kmno4溶液 振荡静置 观察现象 实验结论1 苯与不饱和烃有很大区别 苯分子中没有双键 实验结论2 苯分子中6个氢原子处于等同的地位 设问 溶液是否褪色 设问 苯分子中有没有双键 二 苯 实验结论1 苯与不饱和烃有很大区别 苯分子中没有双键 实验结论2 苯分子中6个氢原子处于等同的地位 1 根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构 探索过程归纳 2 根据实验结论1 否定苯分子具有不饱和链烃的结构 3 根据实验结论2 推测苯分子可能是环状结构 设问 c6h6中6个h处于同等地位 6个c能否形成直链 能否形成环状 二 苯 苯的发现和苯分子结构学说19世纪60年代 德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为c6h6 但它们是如何排列 连接的呢 他提出多种可能的排法 但经过推敲后都放弃了 他被这件工作弄得疲惫不堪 一天 他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了 他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状 6个碳原子组成的 蛇 不断 弯弯曲曲地蠕动着 突然这条蛇似乎被什么东西所激怒 它狠狠地咬着自己的尾巴 后来牢牢地衔在尾巴尖 就此不动了 凯库勒哆嗦一下 醒了过来 多么奇怪的梦啊 总共只有一瞬间的梦 但是在他眼前的原子和分子却没有消失 他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序 也许这就是答案吧 他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切 后来凯库勒提出了两点假设 科学史话p71 二 苯 凯库勒在1866年提出三点假设 1 苯的六个碳原子形成闭合环状 即平面六边形 2 每个碳原子均连接一个氢原子 3 各碳原子间存在着单 双键交替形式 二 苯 但若按照凯库勒的观点依旧不能解释 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 邻二氯苯只有一种结构 结论 苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 二 苯 现代理论 苯的分子结构 平面正六边形结构 6个碳 6个氢在同一平面上 对角线位置的碳和氢在同一直线上 键角是120 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 大 键 二 苯 2 苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键 六个键完全相同 一 苯分子的结构 1 苯分子中所有原子在同一平面 为平面正六边形结构 一 分子式c6h6 二 结构式 三 结构特点 c c1 54 10 10m c c1 33 10 10m 二 苯 苯中的6个c原子和h原子位置等同 结论 苯的一取代物只有一种 二 苯 二 苯的物理性质 苯通常是 气味的毒体 溶于水 密度比水 熔点为5 5 沸点80 1 易挥发 小 无色 有特殊 液 不 有 二 苯 三 苯的化学性质 1 氧化反应 火焰明亮并带有浓烟 注意 苯易燃烧 但不能被酸性kmno4溶液氧化 二 苯 2 取代反应 二 苯 苯与溴的取代反应 反应条件 纯溴 催化剂 注意 溴苯 苯环上的h原子还可被其它卤素原子所代替 溴水不与苯发生反应 只发生单取代反应 溴苯是不溶于水 密度比水大的无色 油状液体 能溶解溴 溴苯溶解了溴时呈褐色 二 苯 如何除溴苯中的溴 先加氢氧化钠后分液 二 苯 苯与液溴的反应历程 二 苯 互溶 不反应 深红棕色 剧烈反应 白雾 白烟 淡黄色沉淀 烧杯底部有褐色油状物 不溶于水 实验小结 二 苯 实验思考题 1 苯 溴 fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的 2 fe屑的作用是什么 3 将fe屑加入烧瓶后 烧瓶内有什么现象 这说明什么 4 长导管的作用是什么 用作催化剂 剧烈反应 烧瓶中充满红棕色蒸气 反应放热 用于导气和冷凝回流 或冷凝器 二 苯 5 为什么导管末端不插入液面下 6 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 7 纯净的溴苯应是无色的 为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目 溴化氢易溶于水 防止倒吸 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 说明它们发生了取代反应而非加成反应 因加成反应不会生成溴化氢 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去 还溴苯以本来的面目 二 苯 苯的硝化实验装置图 二 苯 苯的硝化 硝基苯 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体 不溶于水 密度比水大 有毒 混合时 要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中 并不断振荡 条件 50 60oc水浴加热 浓h2so4的作用 催化剂脱水剂 注意事项 二 苯 3 苯的加成反应 环己烷 3 请你写出苯与cl2加成反应的方程式 苯比烯 炔烃难进行加成反应 苯的化学反应特点 易取代 难加成 难氧化 二 苯 纯溴 溴水 纯溴 光照 取代 加成 催化剂 取代 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被酸性kmno4溶液氧化 易被酸性kmno4溶液氧化 苯不被酸性kmno4溶液氧化 淡蓝色火焰 无烟 火焰明亮 有黑烟 火焰明亮 有浓烟 含碳量低 含碳量较高 含碳量高 二 苯 四 苯的用途 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 二 苯 服装制鞋 二 苯 纤维 二 苯 食品防腐剂 二 苯 药物 二 苯 练习一 是 苯环的碳碳键完全相同 二 苯 练习二 溶液分层 上层显橙色 下层近无色 萃取 分液漏斗 fe 或febr3 二 苯 1 下列说法正确的是 a 从苯的分子组成来看远没有达到饱和 所以它能使溴水褪色b 由于苯分子组成的含碳量高 所以在空气中燃烧时 会产生明亮并带浓烟的火焰c 苯的一氯取代物只有一种d 苯是单 双键交替组成的环状结构 bc 课堂练兵 二 苯 2 能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 苯不能使kmno4溶液褪色 苯环中碳碳键的键长均相等 邻二氯苯只有一种 在一定条件下苯与h2发生加成反应