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第五章烃的含氧衍生物 3 2 2醛类 乙醛有哪些主要化学性质 1 加成反应2 氧化反应a 燃烧b 催化氧化c 被弱氧化剂氧化 银氨溶液 新制的cu oh 2 d 使酸性高锰酸钾溶液 溴水褪色 醛类物质还有哪些 它们具有哪些性质呢 学习重点 学习难点 第二节醛 第二课时 醛类 1 甲醛的结构 性质与用途 2 通过官能团掌握醛类的性质 1 了解醛 酮在结构上的区别及醛基的检验 2 理解醛类的性质与应用 一 醛 1 概念 分子里由 与 相连接而形成的化合物 注意 醛基要写成 cho 而不能写成 coh或 ch o 醛一定含有醛基 但含有醛基的物质不一定是醛 如甲酸 甲酸盐 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖等都含有醛基 但它们都具有醛基的化学性质 2 官能团 基 3 通式 饱和一元醛为 或 醛基 烃基 醛 cho cnh2no cnh2n 1cho 1 甲醛甲醛也叫 是结构最简单的醛 结构简式为 在通常状况下是一种 色具有 气味的 体 溶于水 质量分数为35 40 的甲醛水溶液又称 是一种防腐剂 二 常见的醛 蚁醛 hcho 无 强烈刺激性 气 易 福尔马林 2 乙醛结构简式为 或 其核磁共振氢谱图中有 个吸收峰 乙醛是 色 具有 气味的液体 易 易 能跟 互溶 二 常见的醛 ch3cho 两 无 刺激性 挥发 燃烧 水 乙醇 三 酮 1 酮的结构酮是由羰基 与两个烃基相连的化合物 可表示为 2 丙酮 1 结构丙酮是最简单的酮类 结构简式为 2 物理性质常温下 丙酮是无色透明的液体 易挥发 具有令人愉快的气味 能与水 乙醇等混溶 3 化学性质丙酮不能被 新制 等弱氧化剂氧化 但能催化加氢生成2 丙醇 银氨溶液 cu oh 2悬浊液 例题一 丙烯醛的结构简式为ch2 ch cho 下列关于它性质的叙述中错误的是 a 能使溴水褪色 也能使高锰酸钾酸性溶液褪色b 在一定条件下与h2充分反应 生成1 丙醇c 能发生银镜反应表现出氧化性d 在一定条件下能被空气氧化 有机物分子中若含有多个官能团 判断其性质时 先全面分析各个官能团对应的性质 再进行归类整合 名师点睛 例题一 c 由于丙烯醛含有 又含有 所以它既有的性质 也有醛的性质 查与溴水发生加成反应 可与高锰酸钾酸性溶液反应 催化加h2生成饱和一元醇 被o2氧化 发生银镜反应等 a b d三项的叙述是正确的 c项中在与ag nh3 2oh发生银镜反应时 表现为还原性 故选c项 答案 解析 1 甲醛的物理性质及用途 1 无色 具有强烈刺激气味的气体 具有爆炸性 腐蚀性 毒性 2 易溶于水 质量分数为35 40 的甲醛水溶液叫福尔马林 用于浸制生物标本 3 甲醛是一种重要的有机原料 应用于塑料工业 合成纤维工业 制革工业等 一 甲醛 2 甲醛的结构甲醛的分子式为 ch2o 结构式为 结构简式为hcho 相当于两个醛基 故发生氧化反应时 c h之间插入一个氧原子 即生成h2co3 再分解成co2和h2o 一 甲醛 3 甲醛的化学性质 1 氧化反应 与银氨溶液反应 与新制cu oh 2悬浊液反应 一 甲醛 3 甲醛的化学性质 2 加成反应 一 甲醛 二 醛类的化学性质 1 醛类的基本性质 方框中 为醛基 饱和一元醛的通式为cnh2n 2 1 c h键可断裂 发生氧化反应 生成羧酸 醛也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 而使高锰酸钾溶液褪色 2 含有 可发生还原反应 加氢 生成醇 例如 3 醛基既有氧化性 又有还原性 其氧化还原关系为 二 醛类的化学性质 1 醛类的基本性质 2 醛基的加成反应 醛基含有不饱和碳原子 可发生加成反应 能与乙醛发生加成反应的试剂有氢氰酸 氨及氨的衍生物 醇等 二 醛类的化学性质 这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链 乙醛与氨及氨的衍生物可发生加成反应 反应的产物还会发生分子内脱水反应 从总的结果来看 相当于在醛和氨及氨的衍生物的分子之间脱掉了1个水分子 其转化可表示为 2 醛基的加成反应 乙醛还能发生自身加成反应 故这一反应称为羟醛综合反应 主要用于制备 不饱和醛酮 另外 由于它是增大碳链的反应 在有机合成中也有着重要的用途 2 醛基的加成反应 3 醛基的氧化反应 1 银镜反应 rcho 2ag nh3 2ohrcoonh4 2ag 3nh3 h2o 2 与新制的cu oh 2悬浊液的反应 rcho 2cu oh 2rcooh cu2o 2h2o 三 关于醛的银镜反应以及与新制cu oh 2悬浊液的反应的定量计算 1 一元醛发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液反应时 量的关系如下 2 甲醛发生氧化反应时 可理解为 所以 甲醛分子中相当于有2个 cho 当与足量的银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液作用时 可存在如下量的关系 1molhcho 4molag1molhcho 4molcu oh 2 2molcu2o 三 关于醛的银镜反应以及与新制cu oh 2悬浊液的反应的定量计算 3 二元醛发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液反应时有如下量的关系 1mol二元醛 4molag1mol二元醛 4molcu oh 2 2molcu2o 三 关于醛的银镜反应以及与新制cu oh 2悬浊液的反应的定量计算 例题二 某一元醛发生银镜反应 生成金属银4 32g 等量该醛完全燃烧后可生成水1 08g 则此醛可以是下列中的 a 丙醛 ch3ch2cho b 丙烯醛 ch2 ch cho c 丁醛 c3h7cho d 丁烯醛 ch3 ch ch cho 例题二 设该一元醛的物质的量为x 0 02mol一元醛生成0 06molh2o 则1mol一元醛生成3molh2o 所以该醛分子组成中含6个氢原子 ad 答案 解析 四 醇 醛与羧酸的相互转变 这个转化关系在有机合成与有机推断中有重要的应用 醛处于烃的含氧衍生物的中心环节 是联系醇类与羧酸类的桥梁 它们之间存在着以下转化关系 1 abc满足上述相互转化关系的a通常是醇或烯烃两大类物质中的一种 若a为醇 r ch2oh 则b为同碳数的醛 c为同碳数的羧酸 若a与浓硫酸混合并加热至170 时产生能使溴水褪色的气体 则a为乙醇 b为乙醛 c为乙酸 若a能与水发生加成反应 则a为烯烃 b为同碳数的醛 c为同碳数的羧酸 2 cab满足上述转化关系的有机物a一定属于醛类 或含有醛基 则c为醇 b为羧酸 若a完全燃烧后 反应前后气体的体积不变 h2o为气体 则a为甲醛 b为甲酸 c为甲醇 四 醇 醛与羧酸的相互转变 五 能使溴水和kmno4酸性溶液褪色的有机物及反应原理 五 能使溴水和kmno4酸性溶液褪色的有机物及反应原理 特别提示 直馏汽油 苯 ccl4 己烷等分别与溴水混合 则能通过萃取作用使溴水中溴进入有机溶剂而褪色 但属于物理变化 例题三 某醛的结构简式为 ch3 2c chch2ch2cho 1 检验分子中醛基的方法是 化学方程式为 2 检验分子中碳碳双键的方法是 化学方程式为 3 实验操作中 哪一个官能团应先检验 例题三 本题应从和 cho的性质入手进行解答 1 加入银氨溶液后 水浴加热有银镜生成 可证明有醛基 ch3 2c chch2ch2cho 2ag nh3 2oh2ag 3nh3 ch3 2c chch2ch2coonh4 h2o 答案 解析 例题三 2 在加银氨溶液氧化 cho后 调节ph至酸性再加入溴水 看是否褪色 3 醛基 答案 已知柠檬醛的结构简式为根据已有知识判断下列说法不正确的是 a 它可使高锰酸钾溶液褪色b 它可跟银氨溶液反应生成银镜c 它可使溴水褪色d 它被催化加氢的最终产物的分子式为c10h20o 习题一 d 柠檬醛结构中有两个双键 所以具备烯烃的性质 由于有醛基 又具备醛类物质的性质 它被催化加氢后 生成饱和一元醇 分子式是c10h22o 答案 解析 习题一 为了鉴别己烯 甲苯和丙醛 使用的试剂先后关系正确的是 a 新制氢氧化铜悬浊液及溴水b 酸性高锰酸钾溶液及溴水c 银氨溶液及酸性高锰酸钾溶液d 新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液 习题二 a 己烯分子中含有键 可使溴水 酸性kmno4溶液褪色 甲苯中的 ch3可被酸性kmno4溶液氧化 而使kmno4溶液褪色 丙醛分子中含有 cho 可被溴水 酸性kmno4溶液 银氨溶液 新制cu oh 2悬浊液等氧化 故应先检验丙醛 再检验己烯和甲苯 答案 解析 习题二 3g某醛和足量的银氨溶液反应 结果析出43 2gag 则该醛为 a 甲醛b 乙醛c 丙醛d 丁醛 1mol一元醛通常可以还原得到2molag 由题给信息知生成0 4molag 故醛为0 2mol 则该醛的摩尔质量为3g 0 2mol 15g m

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