高中化学 第一章 认识有机化合物 1.2 有机化合物的同分异构现教学课件 新人教版选修5.ppt

有机化合物的同分异构现象 一 同分异构现象和同分异构体 同分异构体现象 化合物具有相同的分子式 但结构不同 因而产生了性质上的差异的现象 叫做同分异构现象 同分异构体 分子式相同 结构不同的化合物互称为同分异构体 1 基本概念 同分异构体一定相对分子质量相同 但是相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体 同分异构体不仅局限于有机物 2 化学中的 四同 比较 典型例题 1 下列物质互为同分异构体的是 互为同系物的是 互为同位素的是 互为同素异形体的是 属于同一物质的是 c60与金刚石 h与d 与 与 与 与ch3c ch3 2ch2ch3 2 下列叙述正确的是 a 分子式相同 各元素质量分数也相同的物质是同种物质b 通式相同的不同物质一定属于同系物c 分子式相同的不同物质一定是同分异构体d 相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 c 二 同分异构现象的类别 1 碳链异构 由于碳链骨架不同而产生的异构 2 位置异构 官能团的位置不同引起的异构 3 官能团异构 官能团不同引起的异构 判断 下列异构属于何种异构 1 ch3cooh和hcooch32 ch3 ch2 cho和ch3 co ch33 ch3 ch ch3和ch3 ch2 ch2 ch3 ch34 ch3 ch ch ch2 ch3和ch3 ch2 ch ch ch 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 注意 烷烃只存在碳链异构 4 顺反异构 有机化合物中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时 由于双键不能旋转 就形成顺反异构现象 顺 2 丁烯反 2 丁烯 5 手性异构 或对映异构 有机物分子中的饱和碳原子上连着四个不同的原子或原子团时 该饱和碳原子称为手性碳原子 当分子中只有一个手性碳原子时 分子一定有手性 即具有完全相同的组成和原子排列的一对分子呈镜像关系 却在三维空间里不能重叠 同分异构体的书写口诀 熟记并运用 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由对到邻再到间 减碳架支链 最后用氢原子补足碳原子的四个价键 三 烷烃的同分异构体的书写 主链由 长 到 短 一边走 不到端 支链碳数小于挂靠碳离端点位数 支链由 整 到 散 位置由 心 到 边 排布由 对 到 邻 再到 间 以c6h14为例 三 烯烃的同分异构体的书写 先链后位 即先写出可能的碳链方式 再加上含有的官能团的位置异构和官能团异构 以c4h8为例 烯烃的书写可以看做是把烷烃中的非等效 键改成双键 再把它写成环烷烃 典型例题 3 某烯烃与h2发生加成反应 生成ch3ch ch3 ch ch3 ch2ch3 写出该烯烃可能的结构简式 四 烃的含氧衍生物的同分异构体的书写 先链后位 即先写出可能的碳链方式 再加上含有的官能团的位置异构和官能团异构 以c4h10o为例 醇的同分异构体的书写先把非等效氢改成 oh 改成醚的时候与烯烃的书写类似 在非等效 键之间加上o原子 4 有碳 氢 氧三种元素组成的有机物 每个分子由12个原子组成 各原子核内的质子数之和为34 完全燃烧2mol该有机物生成二氧化碳和水时 需要氧气9mol 则该有机物的分子式为 写出其可能的各种结构简式 c3h8o 5 某有机物的分子式为c5h11cl 结构分析表明 该分子中有2个 ch3 有2个 ch2 有1个ch和一个 cl 它的可能结构有4种 请写出这四种可能的结构简式 典型例题 卤代烃的同分异构体的写法与醇的类似 四 同分异构体的判断与书写 等效氢法 等效氢原子只能取代一次 1 同一碳原子上的氢原子是等效的 2 同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的 如ch3ch2ch2ch3有2种等效氢 其一氯代物有2种 替代法烃中有n个氢原子 则其x元取代物与n x元取代物的同分异构体数目相同 如c3h8的二氯代物有4种 则其六氯代物也有4种 一元取代物的判断方法 c5h10o对应的醛c4h8o对应的醛c5h10o2对应的羧酸 4种2种4种 基元法丙基2种丁基4种戊基8种 四 同分异构体的判断与书写 四 同分异构体的判断与书写 二元取代物的判断方法 定一移二法 1234 一个c上的二氯代物有3种定1号碳有一个氯有3种定2号碳有一个氯有2种定3号碳有一个氯有1种定4号碳有一个氯有1种 注意定一移二时 不能出现重复现象 一氯代物有种 二氯代物有种 一氯代物有种 二氯代物有种 2 10 3 15 关于含有苯环的结构 主要考虑对称轴和等效氢 6 下列化合物形成的一氯代物有三种的是 a ch3 2chch ch3 2b c ch3 4c ch3ch2ch ch3 ch2ch3d ch3ch2c ch3