高中化学 第一章 第3节 烃练习 鲁科版选修5.doc

第3节烃1能建立烃的分类框架并举例说明。知道烃的熔、沸点比较低，各种烃都难溶于水并且比水轻。能够列举在自然界和人类生产生活中存在的烃，通过具体事例说明烃对生产、生活和自然环境的影响。2掌握烯烃、炔烃的命名规则，会用系统命名法命名分子中含一个双键或叁键的烯烃或炔烃(前面已经学过)。3能举例说明烷烃能与氧气、卤素单质的反应，烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢及酸性kmno4溶液的反应，苯及其同系物与卤素单质、硫酸、酸性kmno4溶液等物质的反应。4了解某些烃、卤代烃对环境和健康可能生产的影响，关注有机化合物的安全使用问题。一、烃的概述(一)链烃1分类。链烃又称脂肪烃，其分子中的碳原子间结合成_，主要包括_、_和_等，其中_是饱和烃，_和_是不饱和烃。2物理性质、存在和来源。(1)烷烃、烯烃、炔烃的物理性质相似。颜色：均为_色物质。溶解性：都_溶于水，而_溶于苯、乙醚等有机溶剂。密度：随着碳原子数增多，沸点逐渐_。(2)存在、来源和用途。烷烃的存在：广泛存在于自然界中。存在名称分子式苹果表面的蜡状物质二十七烷c27h56圆白菜叶子上的覆盖层二十九烷c29h60蚂蚁分泌的信息素十一烷c11h24十三烷c13h28石蜡和凡士林20个碳原子以上的烷烃烯烃的存在：自然界中的简单烯烃不多。3烯烃、炔烃的命名。与烷烃相似，不同的是：(1)选主链时应选择含有_的最长的碳链；(2)给主链定位时，要从靠近 _ 的一端开始编号；(3)由于分子中碳碳双键或碳碳叁键位置可以有所不同，所以在写名称前必须标明_，并把它写在_名称之前。如：。答案: (一)1链状烷烃烯烃炔烃烷烃烯烃炔烃2(1)无不易增大3(1)碳碳双键或碳碳叁键(2)双键或叁键(3)双键或叁键碳原子的位置主链(二)苯和其他芳香烃1分类。芳香烃是分子中含有_的烃，包括苯及其同系物、多环芳烃，如乙苯_、对二甲苯_都属于苯的同系物；联苯(c12h10)、萘(c10h8)、蒽(c14h10)属于多环芳烃。2苯和其他芳香烃的物理性质。(1)苯的物理性质。a色、态：_色液体；b.溶解性：不溶于_，能溶解多种有机物质，是良好的_；c.密度：比水的_；d.熔、沸点：沸点为80 ，熔点为5.5 ，比较低；e.毒性：_毒。(2)甲苯、乙苯等的物理性质。a溶解性：与_相似；b.毒性：比苯稍_。3芳香烃的来源和用途。(1)芳香烃的来源。a工业上芳香烃最初来源于_；b.现代芳香烃主要来源于_工业。(2)芳香烃的用途。_、_、_是应用最多的基本化工原料。4苯的同系物的命名。苯的同系物的命名规则与烷烃的命名类似，在对苯环上的6个碳原子进行编号时，把某个取代基所在的碳原子编为1号，再顺时针或逆时针编号，使另一个取代基的位次_，然后按照烷烃的命名规则进行命名。如下图中邻二甲苯、对二甲苯的系统名称分别为：1，2二甲苯、1，3二甲苯、1，4二甲苯。16表示碳原子。答案: (二)1苯环 2(1)无水有机溶剂小有 (2)苯小3(1)煤焦油石油化学(2)苯乙苯对二甲苯4最小二、烷烃的化学性质1烷烃的化学性质。(1)与卤素单质的反应。烷烃在光照条件下可以与氯气等发生取代反应，如c2h6与cl2的第一步反应为c2h6cl2_。说明：烷烃发生取代反应时，分子中的氢原子能逐个被取代，得到不同氯代物的混合物；如：c2h6与cl2反应时可得到六种取代产物。分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时，不同的碳氢键均可断裂，得到不同的取代产物；如：丁烷与氯气在光照条件下发生取代反应时，生成的一元取代产物有1氯丁烷和2氯丁烷两种。(2)与氧气的反应。完全燃烧的通式cnh2n2_，cxhy_。完全燃烧放出的热量与含碳元素的质量分数的关系：质量相同时，分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数_的烃，完全燃烧放出的热量_。2卤代烃。(1)概念。烃分子中的_被_取代的化合物。(2)存在。仅由c、h、x三种元素组成的单纯的卤代烃在自然界中不多见。大多数是人工合成的，如碘甲烷(_)、氯苄。(3)用途。1，1，1三氟2氯2溴乙烷(cf3chbrcl)被广泛用作_。_和_等常用作溶剂。(4)危害。有毒性。能够破坏大气臭氧层，造成臭氧空洞。答案: 1(1)c2h5clhcl(2)o2nco2(n1)h2o(x)o2xco2h2o越低越多2(1)氢原子卤素原子(2)ch3i(3)麻醉剂氯仿二氯甲烷三、烯烃和炔烃的化学性质1烯烃、炔烃的加成反应。(1)与卤素单质反应。将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中，溶液逐渐退色。hcch2br2_。丙烯也能使溴的四氯化碳溶液退色。ch3ch=ch2br2_。(2)与h2反应。烯烃、炔烃与h2能发生加成反应；如ch2=ch2 h2 _，chchh22h2_。(3)与氢卤酸反应。烯烃、炔烃还能与氢卤酸发生加成反应；如：chchhclhcl_。(4)加聚反应。烯烃加聚：如丙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯：nch3ch=ch2 _。2烯烃、炔烃的氧化反应。(1)烯烃和炔烃在空气中燃烧(用通式表示)：烯烃：_；炔烃：_。(2)与酸性kmno4溶液反应：烯烃、炔烃在kmno4(h)溶液的作用下，分子中不饱和键断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。将乙烯、乙炔分别通入kmno4(h)溶液中，kmno4溶液_。烯烃与酸性kmno4溶液反应的氧化产物的对应关系：如：chch_，答案: 1(1) (2)ch3ch3ch3ch3(3) (4) 2(1)cnh2no2nco2nh2ocnh2n2o2nco2(n1)h2o(2)逐渐退色co2h2och3cooh ch3coch3思考：怎样鉴别烷烃与烯烃、炔烃？答案: 烯烃或炔烃能与卤素的四氯化碳溶液(或卤素的水溶液)发生加成反应。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别烷烃与烯烃、炔烃。四、苯及其同系物的化学性质(一)苯的化学性质1氧化反应。(1)可燃性：苯燃烧的化学反应方程式：_；现象：燃烧产生_火焰，冒_。(2)_使酸性高锰酸钾溶液退色。2取代反应。(1)在铁粉的催化下和卤素单质发生卤代反应：br2_。(2)在5060 及浓硫酸作用下和浓硝酸发生硝化反应：hno3(浓)_ _。(3)在加热条件下和浓硫酸发生磺化反应：hoso3h(浓) _。3加成反应。3h2_。答案: (一)1(1)2c6h615o212co26h2o明亮黑烟(2)不能2(1) (2) (3) 3. (二)苯的同系物的化学性质1苯的同系物结构特点是：(1)分子只含一个_；(2)苯环的侧链全部为_；(3)通式为_。2简单的苯的同系物(如甲苯、二甲苯、乙苯等)，在通常状况下都是_色液体，有_的气味，_溶于水，密度比水_，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。3由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。(1)相似性。都能燃烧，产生_火焰、冒_。燃烧通式为_。都能够与x2、hno3等发生取代反应：_，三硝基甲苯是_的简称，俗称_，是一种_色晶体，_溶于水，可以做_。都能够和h2发生加成反应。3h2_。(2)不同点。侧链对苯环的影响。使苯环侧链_位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。苯环对侧链的影响。使侧链在常温下易被_等强氧化剂氧化成_。该性质可以用于鉴别苯和苯的同系物。答案: (二)1(1)苯环(2)烷基cnh2n6(n6)2无特殊不小3(1)明亮浓烟cnh2n6o2nco2(n3)h2o2，4，6三硝基甲苯tnt浅黄不烈性炸药(2)邻对酸性kmno4溶液苯甲酸1有关烯烃的下列说法中，正确的是()a烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上b烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应c分子式是c4h8的烃分子中一定含有碳碳双键d烯烃既能使溴水退色也能使酸性kmno4溶液退色解析：烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯ch3ch=ch2分子中ch3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，故选项a不正确；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，故选项b也不正确；分子式为c4h8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，故选项c不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与br2加成而使溴水退色，也可以被酸性kmno4溶液氧化而使酸性kmno4溶液退色，故选项d正确。答案：d2下列叙述中，错误的是()a苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯b苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷c乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷d甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4二氯甲苯解析：苯的硝化反应：苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯，故a项正确；碳碳双键能发生加成反应，苯环难以发生加成反应，所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，故b项正确；碳碳双键能发生加成反应，所以乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷，故c项正确；甲苯与氯气在光照下反应主要发生的是侧链上的氢原子被取代，不能得到苯环上氢原子被取代的产物2，4二氯甲苯，故d项错误。答案：d3下列叙述正确的是()a制取一氯乙烷最好采用的方法是乙烷和氯气取代反应b丙烯能生成ch2ch2ch2 c丙烯和氯化氢反应能生成两种物质d甲烷燃烧的现象是产生明亮火焰并伴有浓烟解析：制取一氯乙烷最好采用的方法是乙烯与氯化氢加成，故a项错误；丙烯的加聚生成产物为，故b项错误；由于丙烯与氯化氢能够生成1氯丙烷和2氯丙烷，故c项正确；由于甲烷含碳量较低，火焰不会有浓烟生成，故d项错误。答案：c4下列关于苯的说法中，正确的是()a苯的分子式为c6h6，它不能使酸性kmno4溶液退色，属于饱和烃b从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃c在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应d苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同解析：从苯的分子式c6h6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性kmno4溶液退色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致，a项错误；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃，b项错误；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应，c项错误；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同，故d项正确。答案：d5(20142015东莞市常平中学高二测试)在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：no2和n2o4 12c和 14ck和ca甲烷与丙烷异戊烷和新戊烷乙醇(ch3ch2oh)和乙二醇(hoch2ch2oh)(1)互为同位素的是_；(2)互为同分异构体的是_；(3)互为同系物的是_；(4)为同一种物质的是_。解析：此题中，如果双键碳有氢原子则被氧化生成醛基，若双键碳上没有氢原子则被氧化生成酮羰基。答案：(1) (2) 6有四种有机物： (苯乙烯)、ch3c ch、，分别在一定条件时发生如下反应：(1)若某烃与hcl发生加成反应时物质的量之比为11，则该烃可能是_，产物中存在同分异构体的是_。(2)若某烃与h2加成时物质的量之比为13，则分子中存在_结构，该物质是_。(3)1 mol上述物质与足量h2加成时，需要h2的物质的量之比为_。解析：(1)与hcl发生11加成的物质可能是或。的加成产物存在同分异构体：。(2)与h2发生13加成，则分子中含有苯环，该物质是。(3)与足量h2加成时，、ch3cch、需要的h2的物质的量分别为：4 mol、2 mol、3 mol、1 mol。答案：(1) 或 (2)苯环(3)42311下列说法正确的是()a烷烃、烯烃、炔烃和苯及其同系物都属于脂肪烃b烷烃、烯烃、炔烃属于脂肪烃c苯及其同系物属于脂环烃d烷烃、烯烃、炔烃都属于饱和烃解析：本题属于概念题，判断脂肪烃、饱和烃。烷烃、烯烃、炔烃属于开链脂肪烃，苯及其同系物属于芳香烃，烷烃是饱和烃，烯烃、炔烃是不饱和烃。答案：b2下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()a甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯b甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色c甲苯燃烧产生很浓的黑烟d1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应解析：侧链对苯环的影响，应是原来没有侧链时的性质，现在因为有侧链而有了相应的性质。a选项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯和没有侧链时苯的硝化反应不一样，所以a项正确；b选项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化；c选项中产生黑烟是苯中碳的含量高造成的；d选项中无论是苯还是苯的同系物均能与h2发生加成反应并且比例为13。答案：a3(双选)在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是()a溴苯中混有溴，加入ki溶液，振荡，用直馏汽油萃取分液b硝基苯中混有浓硝酸，加入足量稀naoh溶液洗涤，振荡，再用分液漏斗分液c乙烯中含有so2，将其通入装有naoh溶液的洗气瓶进行洗气d乙烷中含有乙烯，通入适量的h2在一定条件下反应使乙烯转变成乙烷解析：a项溴苯和汽油不分层，故不能分液；d项乙烯与h2生成乙烷的反应是可逆反应，故均不能达到除杂的目的。答案：bc4完全燃烧某有机物，生成a g二氧化碳和b g水，则有机物中碳、氢原子个数之比是()aab b.c. d.解析：本题是由具体数字计算变为字母计算，目的是使同学们掌握求算物质组成的一般方法。由c、h两元素分别守恒得：n(c)n(h)。答案：c5在下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是()a氯气与氢气的反应 b氯气与甲烷的反应c氧气与甲烷的反应 d次氯酸的分解解析：(1)质子数相同，中子数不同的同一种元素的不同原子叫做同位素，互为同位素；(2)分子式相同结构式不同的有机物称为同分异构体，互为同分异构体；(3)结构相似，分子组成上相差一个或若干个“ch2”原子的有机物互为同系物，互为同系物；(4)为同一种物质。答案：(1)(2)(3)(4)6分子式为cnh2n的烃()a一定是烯烃b一定是不饱和烃c一定能使溴水或高锰酸钾溶液退色d燃烧生成的co2和h2o的物质的量相等解析：cnh2n的烃可能是烯烃或环烷烃，故a、b、c三项均错。答案：d7(双选)下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是()a光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水退色b乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧c乙烯能使溴水退色；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色d工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使溴水退色解析：a项中的反应分别为取代反应和加成反应；b项中的反应均为氧化反应；c项中的反应分别为加成反应和氧化反应；d项中的反应均为加成反应。答案：bd8某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是()a正壬烷 b2，6二甲基庚烷c2，2，4，4四甲基戊烷 d2，3，4三甲基己烷解析：由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有ch3结构，所以可得它们处于对称位置，从而可写出其结构简式：，该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的ch3，另一种是ch2，即其一氯代物是两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名称为2，2，4，4四甲基戊烷。也可先根据名称写出各选项中的结构简式，再判断其一氯代物的同分异构体。答案：c9能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因化学反应退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色的是()解析：苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层退色，但是不能和溴发生化学反应而使溴水退色；苯和己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液退色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。答案：d10某烃与氢气发生反应后能生成(ch3)2chch2ch3，则该烃不可能是()a2甲基2丁烯 b3甲基1丁烯c2，3二甲基1丁烯 d3甲基1丁炔解析：(ch3)2chch2ch3，结构为：。5号碳原子与1号碳原子化学环境相同。若1(或5号)、2号碳原子各去掉1个h原子，形成的烯烃为2甲基1丁烯；若2、3号碳原子各去掉1个h原子，形成的烯烃为2甲基2丁烯；若3、4号碳原子各去掉1个h原子，形成的烯烃为3甲基1丁烯；若3、4号碳原子各去掉2个h原子，形成的炔烃为3甲基1丁炔；若1、2号碳原子各去掉1个h原子，同时3、4号碳原子各去掉1个h原子，形成的二烯烃为2甲基1，3丁二烯。答案：c11根据题干要求书写下列有关反应的方程式：(1)由丙烯、hcl制备2氯丙烷：_。(2)2丁烯聚合成聚2丁烯：_。(3)由甲苯制备tnt：_。(4)工业利用乙烯制乙醇：_。(5)3，3二甲基1丁炔与足量氢气反应：_。答案：(1)ch2ch=ch2hclch3chclch3(2)nch3ch=chch3(3) 3hno3 3h2ono2(4)ch2=ch2h2och3ch2oh(5)ch3c(ch3)2c=ch2h2 ch3c(ch3)2ch2ch312乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：(1)正四面体烷的分子式为 _，其二氯取代产物有_ 种。(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是()a能使酸性kmno4溶液退色b1 mol乙烯基乙炔能与3 mol br2发生加成反应c乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：_、_。解析：(1)根据正四面体烷的每个顶点代表一个碳原子，碳可形成4对共用电子对，每个碳原子上都连有一个氢原子，正四面体烷的分子式为c4h4；分子为正四面体对称结构，分子中只有1种h原子、每个c原子上只有1个h原子，二氯代产物只有1种。(2)因乙烯基乙炔为ch2chcch，故乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳叁键，而碳碳双键、碳碳叁键都能使酸性kmno4溶液退色，故a项正确；因1 mol乙烯基乙炔分子中1 mol碳碳双键、1 mol碳碳叁键，1 mol碳碳双键能和1 mol br2发生加成反应，1 mol碳碳叁键能和2 mol br2发生加成反应，所以1 mol 乙烯基乙炔能与3 mol br2发生加成反应，故b项正确；乙烯基乙炔分子中含有的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键，故c项正确；因等质量的烃(cxhy)完全燃烧时耗氧量取决于y/x，而乙烯基乙炔为ch2=chcch，最简式为ch，乙炔c2h2的最简式为ch，二者最简式相同，二者质量相同，消耗氧气相同，故d项错误。(3